カルボン酸誘導体→アルコール

基本文献

• Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
• Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
• Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
• Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000, 100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
• Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000, 100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
• Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
• Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
• Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
• Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  
• Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
• Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

反応機構

系中で生成する低原子価チタナ(II)シクロプロパンが活性種とされる。

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• 環化異性化反応 Cycloisomerization
• 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropanation with Metal Carbenoid
• アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization of Alkynes
• 根岸試薬(Cp2Zr) Negishi Reagent
• テッベ試薬 Tebbe Reagent
• マクマリーカップリング McMurry Coupling

関連書籍

外部リンク

• Kulinkovich Reaction
• Kulinkovich reaction (Wikipedia)
• Kulinkovich reaction (organic-chemistry.org)
• Kulinkovich-de Meijere Reaction (organic-chemistry.org)
• Kulinkovich-Szymoniak Reaction (organic-chemistry.org)