[スポンサーリンク]

K

クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction

[スポンサーリンク]

カルボン酸誘導体→アルコール

 

概要

触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応。同様にニトリル・アミドとも反応し、シクロプロピルアミンを与える。

分子内にオレフィンもしくはアルキンが存在すると、チタナシクロプロパンと炭素官能基の交換が起こり、様々な環化反応に用いることが出来る。

基本文献

  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
  • Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
  • Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
  • Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 200368, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
  • Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
  • Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  • Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
  • Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

 

反応機構

系中で生成する低原子価チタナ(II)シクロプロパンが活性種とされる。
kulinkovich_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  2. トロスト酸化 Trost Oxidation
  3. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…
  4. 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (Ru…
  5. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  6. ジアゾメタン diazomethane
  7. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  8. エンインメタセシス Enyne Metathesis

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 出光・昭和シェル、統合を発表
  2. 斬新な官能基変換を可能にするパラジウム触媒
  3. キラルLewis酸触媒による“3員環経由4員環”合成
  4. ケイ素置換gem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒作用
  5. 食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー
  6. 有機合成化学協会誌2017年6月号 :創薬・糖鎖合成・有機触媒・オルガノゲル・スマネン
  7. ノーベル賞化学者に会いに行こう!「リンダウ・ノーベル賞受賞者会議」応募開始
  8. 専門用語(科学英単語)の発音
  9. Post-Itのはなし ~吸盤ではない 2~
  10. 調光機能付きコンタクトレンズが登場!光に合わせてレンズの色が変化し、目に入る光の量を自動で調節

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

二刀流センサーで細胞を光らせろ!― 合成分子でタンパク質の蛍光を制御する化学遺伝学センサーの開発 ―

第447回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 理学系研究科化学専攻 生体分子化学研究室(キャ…

【12月開催】第4回 マツモトファインケミカル技術セミナー有機金属化合物「オルガチックス」の触媒としての利用-ウレタン化触媒としての利用-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合…

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第446回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP