[スポンサーリンク]

K

クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction

[スポンサーリンク]

カルボン酸誘導体→アルコール

 

概要

触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応。同様にニトリル・アミドとも反応し、シクロプロピルアミンを与える。

分子内にオレフィンもしくはアルキンが存在すると、チタナシクロプロパンと炭素官能基の交換が起こり、様々な環化反応に用いることが出来る。

基本文献

  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
  • Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
  • Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
  • Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 200368, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
  • Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
  • Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  • Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
  • Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

 

反応機構

系中で生成する低原子価チタナ(II)シクロプロパンが活性種とされる。
kulinkovich_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  2. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  3. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz …
  4. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  5. ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
  6. TosMIC
  7. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  8. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. START your chemi-storyー日産化学工業会社説明会2018
  2. 中国へ講演旅行へいってきました②
  3. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting Group
  4. トランス効果 Trans Effect
  5. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation
  6. 有機合成化学者が不要になる日
  7. プリーストリーメダル・受賞者一覧
  8. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  9. 環境省、04年版「化学物質ファクトシート」作成
  10. 高脂血症薬がウイルス抑制/C型肝炎で厚労省研究班

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP