[スポンサーリンク]

K

クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction

カルボン酸誘導体→アルコール

 

概要

触媒量のTi(OiPr)4および二等量のGrignard試薬を用いてエステルをシクロプロパノールへと変換する反応。同様にニトリル・アミドとも反応し、シクロプロピルアミンを与える。

分子内にオレフィンもしくはアルキンが存在すると、チタナシクロプロパンと炭素官能基の交換が起こり、様々な環化反応に用いることが出来る。

基本文献

  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
  • Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
  • Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
  • Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 200368, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
  • Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
  • Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  • Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
  • Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

 

反応機構

系中で生成する低原子価チタナ(II)シクロプロパンが活性種とされる。
kulinkovich_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  2. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Cat…
  3. MT-スルホン MT-Sulfone
  4. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  5. クメン法 Cumene Process
  6. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  7. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  8. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  2. 米国の博士研究員の最低賃金変更
  3. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination
  4. エステルを使った新しいカップリング反応
  5. カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
  6. アビー・ドイル Abigail G. Doyle
  7. 多摩霊園
  8. 長井長義 Nagayoshi Nagai
  9. NeoCube 「ネオキューブ」
  10. クラブトリー触媒 Crabtree’s Catalyst

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成

四川大学のYong Qinらは、可視光レドックス触媒によって促進される窒素ラジカルカスケード反応によ…

有機反応を俯瞰する ー縮合反応

今回は、高校化学でも登場する有機反応であるエステル合成反応を中心に、その反応が起こるメカニズムを解説…

ご長寿化学者の記録を調べてみた

先日、G. Stork教授の論文に関するポストがありました。御年95歳という研究者でありながら、学術…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP