[スポンサーリンク]

A

アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis by Reduction of Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

アセタールを酸条件で処理して生じるオキソニウムカチオンを還元することにより、エーテルを合成する手法。

トリエチルシラン(EtSi3H)は酸性条件下でも安定な還元剤であり、この目的に用いられる。BF3、TMSOTfなどがルイス酸として用いられることが多い。他の条件にはLiAlH4-BF3(またはAlCl3)、DIBAL-H、BH3、H2/Rh-Al2O3/HClなどが知られている。

基本文献

 

反応機構

acetal_red_2.gif

反応例

ベンジリデンアセタールDIBALで還元すると、立体的に込み入った方のアルコールがBn(もしくはPMB)保護された生成物が得られる。
acetal_red_3.gif
Bn(PMB)基のmigration:DIBALによるベンジリデンアセタールの開環反応を利用して立体的に混み合った位置へとBn(PMB)基の移動が行える。
acetal_red_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…
  2. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reacti…
  3. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  4. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  5. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  6. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…
  7. クラウソン=カース ピロール合成 Clauson-Kaas Py…
  8. 脱離反応 Elimination Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ChemDrawの開発秘話〜SciFinder連携機能レビュー
  2. 小スケールの反応で気をつけるべきこと
  3. ビタミンB12を触媒に用いた脱ハロゲン化反応
  4. YMC研究奨励金当選者の声
  5. 野依賞―受賞者一覧
  6. 金属中心に不斉を持つオレフィンメタセシス触媒
  7. シュレンクフラスコ(Schlenk flask)
  8. 1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート : 1-Fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium Trifluoromethanesulfonate
  9. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  10. 研究職の転職で求められる「面白い人材」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ③

さて、前回に引き続いて、「エバポ用真空制御装置の自作」に挑戦しています。前回までの記事では、…

AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~

AIの機械学習による創薬が化学業界で注目を集めています。2019年3月に米国サンフランシスコで開催さ…

特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業

1. 高粘度撹拌、高温・高圧・高真空に対応可能な反応釜高粘度でも撹拌できる大容量攪拌機と効率用除…

ライトケミカル工業2021年採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム

研究室に入って本格的な研究を始めるのは、大学4年生からが一般的。でも最近は、中高生が研究に取り組める…

ジャーナル編集ポリシーデータベース「Transpose」

およそ3000誌のジャーナル編集ポリシーをまとめたデータベース「Transpose」が、この6月に公…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP