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A

アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis by Reduction of Acetal

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概要

アセタールを酸条件で処理して生じるオキソニウムカチオンを還元することにより、エーテルを合成する手法。

トリエチルシラン(EtSi3H)は酸性条件下でも安定な還元剤であり、この目的に用いられる。BF3、TMSOTfなどがルイス酸として用いられることが多い。他の条件にはLiAlH4-BF3(またはAlCl3)、DIBAL-H、BH3、H2/Rh-Al2O3/HClなどが知られている。

基本文献

 

反応機構

acetal_red_2.gif

反応例

ベンジリデンアセタールDIBALで還元すると、立体的に込み入った方のアルコールがBn(もしくはPMB)保護された生成物が得られる。
acetal_red_3.gif
Bn(PMB)基のmigration:DIBALによるベンジリデンアセタールの開環反応を利用して立体的に混み合った位置へとBn(PMB)基の移動が行える。
acetal_red_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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