[スポンサーリンク]

A

アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis by Reduction of Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

アセタールを酸条件で処理して生じるオキソニウムカチオンを還元することにより、エーテルを合成する手法。

トリエチルシラン(EtSi3H)は酸性条件下でも安定な還元剤であり、この目的に用いられる。BF3、TMSOTfなどがルイス酸として用いられることが多い。他の条件にはLiAlH4-BF3(またはAlCl3)、DIBAL-H、BH3、H2/Rh-Al2O3/HClなどが知られている。

基本文献

 

反応機構

acetal_red_2.gif

反応例

ベンジリデンアセタールDIBALで還元すると、立体的に込み入った方のアルコールがBn(もしくはPMB)保護された生成物が得られる。
acetal_red_3.gif
Bn(PMB)基のmigration:DIBALによるベンジリデンアセタールの開環反応を利用して立体的に混み合った位置へとBn(PMB)基の移動が行える。
acetal_red_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Sy…
  2. クメン法 Cumene Process
  3. ブルック転位 Brook Rearrangement
  4. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…
  5. ミッドランド還元 Midland Reduction
  6. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  7. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Reso…
  8. ステッター反応 Stetter reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2005年3月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  2. ChemDrawの使い方【作図編②:触媒サイクル】
  3. タンパク質立体構造をPDBjViewerで表示しよう
  4. コールドスプレーイオン化質量分析法 Cold Spray Ionization Mass Spectrometry (CSI-MS)
  5. 電子不足トリプトファン誘導体を合成する人工酵素
  6. A-Phosパラジウム錯体
  7. 信越化学、塩化ビニル樹脂を値上げ
  8. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際2【終了】
  9. ねじれがあるアミド
  10. 帝人骨粗鬆症治療剤「ボナロン錠」製造販売承認

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【ジーシー】新卒採用情報(2022卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

株式会社ジーシーってどんな会社?

株式会社ジーシーは歯科医療一筋に99年の歴史も持ち、歯科医療業界では国内NO.1のシェアを誇ります。…

ものづくりのコツ|第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第13回ケムステVシンポジウム「創薬化学最前線」を開催します!

第12回開催告知をお知らせしたばかりですが、第13回もあります!COVID-19の影響で、世…

Grignard反応剤が一人二役!? 〜有機硫黄化合物を用いるgem-ジフルオロアルケン類の新規合成法〜

第284回のスポットライトリサーチは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所・前川侑輝 博士…

第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授

第134回の海外化学者インタビューはジョナサン・スウィードラー教授です。イリノイ大学アーバナ・シャン…

第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」

12月になりましたね。大好評のケムステシンポも今年は残りあと2回となりました。第12回となる…

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP