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1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール:1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole

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芳香環の求電子的トリフルオロメチル化

Togniらは,超原子価ヨウ素化合物を用いた芳香環の求電子的トリフルオロメチル化反応について報告しています。それによれば,トリフルオロメチル化剤としてTogni試薬を用いることにより,種々の芳香族またはヘテロ芳香族化合物にトリフルオロメチル基を導入することが出来ます。基質によって添加剤を工夫することにより,さらに効率よく反応を進行させることが可能です。

“Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents”

M. S. Wiehn, E. V. Vinogradova, A. Togni, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the individual substrates, additives such as zinc bis(trifluoromethylsulfonyl)imide or tris(trimethylsilyl)silyl chloride proved helpful in promoting the reactions. In the case of nitrogen heterocycles a pronounced tendency for the incorporation of the trifluoromethyl group at the position adjacent to nitrogen was observed.

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