SmI2で誘導される新しいタンデムβ脱離／アルドール型反応

E. Racine とS. Py は，SmI2(0.1 mol/L THF溶液)存在下，β位にベンジルオキシ基を有するニトロンと求電子体シクロヘキサンカルボアルデヒドの反応により付加体が生成する，ニトロンのβ脱離とアルドール反応の新しいタンデム反応を報告しています。このタンデム反応によりC-O 結合がC-C 結合へ変換されています。

“Tandem SmI2-induced nitrone β-elimination/aldol-type reaction”

E. Racine, S. Py, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3385. DOI: 10.1039/B910486K

Upon treatment with SmI₂, the carbohydrate-derived nitrones 1a,b undergo a β-elimination of thebenzyloxy group at C-1, forming original samarium(III) oxy-enamine intermediates. The latter can be reacted with carbonyl compounds to produce aldol-type adducts. The tandem process results in the transformation of a C–O bond into a C–C bond.