[スポンサーリンク]

archives

よう化サマリウム(II):Samarium(II) Iodide

SmI2で誘導される新しいタンデムβ脱離/アルドール型反応

E. Racine とS. Py は,SmI2(0.1 mol/L THF溶液)存在下,β位にベンジルオキシ基を有するニトロンと求電子体シクロヘキサンカルボアルデヒドの反応により付加体が生成する,ニトロンのβ脱離とアルドール反応の新しいタンデム反応を報告しています。このタンデム反応によりC-O 結合がC-C 結合へ変換されています。

“Tandem SmI2-induced nitrone β-elimination/aldol-type reaction”

E. Racine, S. Py, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3385. DOI: 10.1039/B910486K

GA

Upon treatment with SmI2, the carbohydrate-derived nitrones 1a,b undergo a β-elimination of thebenzyloxy group at C-1, forming original samarium(III) oxy-enamine intermediates. The latter can be reacted with carbonyl compounds to produce aldol-type adducts. The tandem process results in the transformation of a C–O bond into a C–C bond.

関連記事

  1. 不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応
  2. ビス(トリメチルアルミニウム)-1,4-ジアザビシクロ[2.2.…
  3. (+)-MTPA-Cl
  4. MNBA脱水縮合剤
  5. サレン-Mn錯体
  6. Co(II)-ポルフィリン触媒を用いた酸素酸化によるフェノールの…
  7. インドール一覧
  8. 研究者へのインタビュー

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 富士通、化合物分子設計統合支援ソフト「キャッシュ」新バージョンを販売
  2. ドウド・ベックウィズ環拡大反応 Dowd-Beckwith Ring Expansion
  3. ルーブ・ゴールドバーグ反応 その2
  4. 第95回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II
  5. C-H結合活性化を経るラクトンの不斉合成
  6. 高峰公園
  7. フラクタルな物質、見つかる
  8. Chem-Station開設5周年へ
  9. 緑茶成分テアニンに抗ストレス作用、太陽化学、名大が確認
  10. ネッド・シーマン Nadrian C. Seeman

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

有機分子触媒ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

研究職の転職で求められる「面白い人材」

ある外資系機器メーカーのフィールドサービス職のポジションに対して候補者をご推薦しました。その時のエピ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP