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3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリド / 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Chloride

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立体選択的環化反応に有用なN-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒前駆体

近年,N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒を用いる付加環化反応の研究が盛んに行われています。Yeらは,触媒量の3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを用いたカスケード型Stetter-アルドール反応を報告しています。この反応では,系内で発生したNHCによるビニルケトン誘導体へのフタルアルデヒドのマイケル付加反応,次いでアルドール反応がジアステレオ選択的に進行し,合成中間体として有用なtrans-4-ヒドロキシテトラロン誘導体が得られます。

“Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter−Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes”

F.-G. Sun, S.-L. Huang, S. Ye, J. Org. Chem. 2010, 75, 273.

jo-2009-02376t_0002

A cascade Stetter−aldol reaction of phthalaldehyde and Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbenes was developed. The corresponding 3-substituted-4-hydroxytetralones were obtained in moderate to good yields with good trans-selectivities. On the contrary, the separated Stetter reaction followed by aldol reaction gave 3-substituted-4-hydroxytetralones with good cis-selectivity. Oxidation or dehydration of the resulted 4-hydroxytetralone gave the corresponding naphthalenediol or naphthol derivative, respectively, in good yield.

 

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