[スポンサーリンク]

archives

3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリド / 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Chloride

立体選択的環化反応に有用なN-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒前駆体

近年,N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒を用いる付加環化反応の研究が盛んに行われています。Yeらは,触媒量の3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを用いたカスケード型Stetter-アルドール反応を報告しています。この反応では,系内で発生したNHCによるビニルケトン誘導体へのフタルアルデヒドのマイケル付加反応,次いでアルドール反応がジアステレオ選択的に進行し,合成中間体として有用なtrans-4-ヒドロキシテトラロン誘導体が得られます。

“Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter−Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes”

F.-G. Sun, S.-L. Huang, S. Ye, J. Org. Chem. 2010, 75, 273.

jo-2009-02376t_0002

A cascade Stetter−aldol reaction of phthalaldehyde and Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbenes was developed. The corresponding 3-substituted-4-hydroxytetralones were obtained in moderate to good yields with good trans-selectivities. On the contrary, the separated Stetter reaction followed by aldol reaction gave 3-substituted-4-hydroxytetralones with good cis-selectivity. Oxidation or dehydration of the resulted 4-hydroxytetralone gave the corresponding naphthalenediol or naphthol derivative, respectively, in good yield.

 

関連記事

  1. 活性マグネシウム
  2. 1,4-ジ(2-チエニル)-1,4-ブタンジオン:1,4-Di(…
  3. ビス(ピナコラト)ジボロン:Bis(pinacolato)dib…
  4. スルホニルフルオリド
  5. モリブデン触媒
  6. 4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサホスホラン2-…
  7. 亜鉛トリフラート触媒:Zinc Triflate
  8. ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラート:Bis(py…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. よう化サマリウム(II):Samarium(II) Iodide
  2. サーバーを移転しました
  3. 環サイズを選択できるジアミノ化
  4. アセトアルデヒドが香料に 食品添加物として指定了承
  5. タキサン類の全合成
  6. 元素ネイルワークショップー元素ネイルってなに?
  7. DNAに電流通るーミクロの電子デバイスに道
  8. お”カネ”持ちな会社たちー2
  9. ダン・シェヒトマン Daniel Shechtman
  10. 近況報告Part V

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

静電相互作用を駆動力とする典型元素触媒

2017年、南洋工科大学・金城 玲らは、ジアザジボリニンを触媒前駆体として用いるカルボニル化合物の触…

持続可能性社会を拓くバイオミメティクス

内容生物に学ぶ考え方は,ナイロンに見られるように古くからあった.近年,ナノテクノロジーの飛躍…

鉄カルベン活性種を用いるsp3 C-Hアルキル化

2017年、イリノイ大学 M. Christina Whiteらは鉄フタロシアニン触媒から生成するメ…

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP