[スポンサーリンク]

archives

3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリド / 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Chloride

立体選択的環化反応に有用なN-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒前駆体

近年,N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒を用いる付加環化反応の研究が盛んに行われています。Yeらは,触媒量の3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを用いたカスケード型Stetter-アルドール反応を報告しています。この反応では,系内で発生したNHCによるビニルケトン誘導体へのフタルアルデヒドのマイケル付加反応,次いでアルドール反応がジアステレオ選択的に進行し,合成中間体として有用なtrans-4-ヒドロキシテトラロン誘導体が得られます。

“Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter−Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes”

F.-G. Sun, S.-L. Huang, S. Ye, J. Org. Chem. 2010, 75, 273.

jo-2009-02376t_0002

A cascade Stetter−aldol reaction of phthalaldehyde and Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbenes was developed. The corresponding 3-substituted-4-hydroxytetralones were obtained in moderate to good yields with good trans-selectivities. On the contrary, the separated Stetter reaction followed by aldol reaction gave 3-substituted-4-hydroxytetralones with good cis-selectivity. Oxidation or dehydration of the resulted 4-hydroxytetralone gave the corresponding naphthalenediol or naphthol derivative, respectively, in good yield.

 

関連記事

  1. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4…
  2. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】
  3. 光学活性ジペプチドホスフィン触媒を用いたイミンとアレン酸エステル…
  4. ODOOSをリニューアル!
  5. アクティブボロン酸~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~
  6. ナノ粒子の安全性、リスク評価と国際標準化の最新動向【終了】
  7. リチウムイオン電池の特許動向から見た今後の開発と展望【終了】
  8. サレン-Mn錯体

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート : 1-Fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium Trifluoromethanesulfonate
  2. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxidation
  3. 液体ガラスのフシギ
  4. 「優れた研究テーマ」はどう選ぶべき?
  5. 2010年ノーベル化学賞予想―トムソン・ロイター版
  6. REACH規則の最新動向と対応方法【終了】
  7. スズ化合物除去のニュースタンダード:炭酸カリウム/シリカゲル
  8. 米ファイザー、今期業績予想を上方修正・1株利益1.68ドルに
  9. トリフルオロ酢酸パラジウム(II) : Trifluoroacetic Acid Palladium(II) Salt
  10. Wiley社の本が10%割引キャンペーン中~Amazon~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP