[スポンサーリンク]

archives

3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリド / 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Chloride

立体選択的環化反応に有用なN-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒前駆体

近年,N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒を用いる付加環化反応の研究が盛んに行われています。Yeらは,触媒量の3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを用いたカスケード型Stetter-アルドール反応を報告しています。この反応では,系内で発生したNHCによるビニルケトン誘導体へのフタルアルデヒドのマイケル付加反応,次いでアルドール反応がジアステレオ選択的に進行し,合成中間体として有用なtrans-4-ヒドロキシテトラロン誘導体が得られます。

“Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter−Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes”

F.-G. Sun, S.-L. Huang, S. Ye, J. Org. Chem. 2010, 75, 273.

jo-2009-02376t_0002

A cascade Stetter−aldol reaction of phthalaldehyde and Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbenes was developed. The corresponding 3-substituted-4-hydroxytetralones were obtained in moderate to good yields with good trans-selectivities. On the contrary, the separated Stetter reaction followed by aldol reaction gave 3-substituted-4-hydroxytetralones with good cis-selectivity. Oxidation or dehydration of the resulted 4-hydroxytetralone gave the corresponding naphthalenediol or naphthol derivative, respectively, in good yield.

 

関連記事

  1. 米国、カナダにおけるシェール・ガスによるLNGプロジェクトの事業…
  2. サレン-Mn錯体
  3. スケールアップのポイント・考え方とトラブル回避【終了】
  4. ターボグリニャール試薬
  5. ビス(ピナコラト)ジボロン:Bis(pinacolato)dib…
  6. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  7. 1,4-ジ(2-チエニル)-1,4-ブタンジオン:1,4-Di(…
  8. 新しい選択的ヨウ素化試薬

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ルテニウム触媒を用いたcis選択的開環メタセシス重合
  2. ブレオマイシン /Bleomycin
  3. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 2
  4. タミフルの新規合成法・その2
  5. マーティン・ウィッテ Martin D. Witte
  6. クロスカップリング用Pd触媒 小ネタあれこれ
  7. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methylenation
  8. 三菱化学の合弁計画、中国政府が認可・330億円投資へ
  9. リチウムにビリリとしびれた芳香環
  10. 有機合成化学総合講演会@静岡県立大

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

香りの化学4

前回香りの化学3では香料業界のことについてお話ししましたが、今回は香料業界の今後についてのお話です。…

積水化学工業、屋外の使用に特化した養生テープ販売 実証実験で耐熱・対候性を訴求

積水化学工業機能テープ事業部は、道路舗装用など屋外での使用に特化した養生テープ「フィットライトテープ…

【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】

皆さまこんにちは。以前ケムステにてフランスでの研究生活を紹介させて頂いた者です。さてそのフラ…

スケールアップで失敗しないために

化学を長年やっている助教や博士課程の学生にとっては当たり前のことでも、学部生や修士の学生がやってみる…

アカデミア有機化学研究でのクラウドファンディングが登場!

読者の皆さんの中には、既にご覧になった方もいらっしゃるかも知れません。有機化学アカデミック研…

1次面接を突破するかどうかは最初の10分で決まる

先日、ある大手メーカーの役員で、面接官もされている方とお話をした際、「1次面接を通る人って、どの会社…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP