[スポンサーリンク]

archives

3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリド / 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium Chloride

[スポンサーリンク]

立体選択的環化反応に有用なN-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒前駆体

近年,N-ヘテロ環状カルベン(NHC)触媒を用いる付加環化反応の研究が盛んに行われています。Yeらは,触媒量の3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを用いたカスケード型Stetter-アルドール反応を報告しています。この反応では,系内で発生したNHCによるビニルケトン誘導体へのフタルアルデヒドのマイケル付加反応,次いでアルドール反応がジアステレオ選択的に進行し,合成中間体として有用なtrans-4-ヒドロキシテトラロン誘導体が得られます。

“Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter−Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes”

F.-G. Sun, S.-L. Huang, S. Ye, J. Org. Chem. 2010, 75, 273.

jo-2009-02376t_0002

A cascade Stetter−aldol reaction of phthalaldehyde and Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbenes was developed. The corresponding 3-substituted-4-hydroxytetralones were obtained in moderate to good yields with good trans-selectivities. On the contrary, the separated Stetter reaction followed by aldol reaction gave 3-substituted-4-hydroxytetralones with good cis-selectivity. Oxidation or dehydration of the resulted 4-hydroxytetralone gave the corresponding naphthalenediol or naphthol derivative, respectively, in good yield.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 有機薄膜太陽電池の”最新”開発動向
  2. 酸素と水分をW保証!最高クラスの溶媒:脱酸素脱水溶媒
  3. (+)-MTPA-Cl
  4. 記事評価&コメントウィジェットを導入
  5. A-Phosパラジウム錯体
  6. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロ…
  7. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethy…
  8. trans-2-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第四回 分子エレクトロニクスへの展開 – AP de Silva教授
  2. ノーベル受賞者、東北大が米から招請
  3. アルファリポ酸 /α-lipoic acid
  4. 森田浩介 Kosuke Morita
  5. 日本化学会 第11回化学遺産認定、新たに4件を発表
  6. システインから無機硫黄を取り出す酵素反応の瞬間を捉える
  7. 小6、危険物取扱者乙種全類に合格 「中学で理科実験楽しみ」
  8. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elimination of Sulfoxide/Selenoxide
  9. 第87回―「NMRで有機化合物の振る舞いを研究する」Daniel O’Leary教授
  10. ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP