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化学者のつぶやき

ジアゾメタン

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およそ100反応、ほとんどすべてdecompositionというネガティブデータを乗り越え、一挙に2段階進みました。言い忘れましたが私は生理活性のある天然物の全合成研究を行っています。

久々に気分のよいミーティングであったが、共同研究者の日本でいう博士過程2年生のD君がどうやらうまくいってなさそうで、いまやっていることはやめて、私の方を手伝いなさいとボスに言われていました。実は私の合成している化合物は類縁体が多く、なんと5人で合成研究を行っているのです。とはいっても2人ぐらいはほとんど使い物にならない(言ってはいけませんが・・)という状況。しかも、それぞれが別のルートで合成を行っている。全員が仲間でありコンペディターです。いやいや一人がよいんですが・・・・と思いましたが、そんなことも言えず、彼が加わってきました。

ミーティングの後、D君に早速、

「何か手伝えることないか?何でもよいから」

といわれ、いきなり言われて困ったのと、彼は化合物を渡すと、かなりの大きな量で検討をはじめ、すぐになくなってしまうので、ちょっと躊躇し、思いついたまま言ってしまった。

「ジアゾメタンつくってくれないか?」 は!いっておいて、さすがにそんな雑用はいやかなと思い、いややっぱり自分でつくるよといったのですが、彼は快諾してくれました。だからいやです、手伝ってもらうのは。   D君の名誉のために書いておきますが、彼は論文もJ. Am .Chem. Soc., Angewanteだけ(私の分野ではレベルの高い雑誌)で6,7報もっており(もちろん質も高い)、卒業後、ドイツの有名研究室にポスドクが決まっているすばらしく優秀な学生です。実験も全く下手ではありません。

さて、このジアゾメタンとは?と思う方もいらっしゃると思いますので、簡単に記載しておきます。ジアゾメタンCH2N2は、通常Diazald(ジアザルド)というAldrichから売っている試薬からつくります。これは商品名ですので正確な名前はN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamideといいます。それ以外にはMNNG(1-methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine)から調製したりもします。

diazomethane.gif

通常は用事調製で、水酸化カリウムと水、エタノール(アルコールを入れたくない場合はdiglyme)に65oC付近でDiazaldのジエチルエーテル溶液をゆっくりと滴下し、それをそのまま蒸留します。

ジアゾメタンは黄色の溶液で、沸点は低く、毒性、さらには爆発性がある化合物です。ジアゾメタンが爆発し片目を失った人を知っています。非常に危険ですのでむやみやたらには作りません。うちのラボではなぜか大量合成して-78oCの冷凍庫にぶっこんでおきますが(よい子はまねをしてはいけません。)

というわけでつくりたくなかったジアゾメタンをつくってもらい、もうしわけない気持ちでいっぱいの一日でした。

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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