[スポンサーリンク]

ケムステニュース

アミンの新合成法

[スポンサーリンク]

活性化されていない不飽和炭化水素(オレフィン)に対する触媒的ヒドロアミノ化反応は現在までにいくつか開発されています。例えば、オレフィンにアミノ基(-NH2)を付与するヒドロアミノ化反応(hydroamination)、また、オレフィンにヒドロホルミル化を行い、のちに還元的アミノ化を行う、ヒドロアミノメチル化反応(hydroaminomethylation)です。

今回、イリノイ大学(the University of Illinois, Urbana-Champaign)のHartwig教授らは、ヒドロアミノ化ならぬ触媒的なヒドロアミノアルキル化(Hydroaminoalkylation)を開発することに成功しました。

これは通常のヒドロアミノ化と異なり、アミノ基が直接オレフィンと結合するわけでなく、なんとアミノ基に結合しているメチル基がオレフィンに結合したのです。もっと簡単にいえば、メチル基(CH3)のHがアルキル基Rに変わったと考えてみてください。これをC-H活性化反応(C-H Activation)といいます。このC-H活性化反応を触媒量のTa錯体を用いることにより進行させ、β位に側鎖を有する新しい形のアミン合成法を開発することができたというわけです。

C&ENに掲載されていたHartwig教授らの研究結果です(関連文献参照)。実は、20年以上前に同じタイプの反応が報告されていましたが、低収率で、世の中から忘れ去られていました。つまり彼らが、適する触媒を開発し合成的に利用できるレベルまで最適化し、再び世の中の注目をあつめることができたわけです。

プロリンを触媒とした分子間不斉アルドール反応でも同じようなことがあります、昔、同様にプロリンを利用して分子内不斉アルドール反応が報告されていたのにも関わらず、誰も注目せず、その後20年たって、Barbas教授らが報告し、一分野を築くような脚光を浴びる結果となったわけです(もっとも単純な触媒「プロリン」参照)。

昔の文献、特にマニアックなもの(苦笑)に目を向けて、今の目で見るとアイデアが浮かんでくるかもしれませんね。

関連文献

・Herzon, S. B.; Hartwig, J. F.J. Am. Chem. Soc. 2007,1296690.? DOI:10.1021/ja0718366?

関連リンク

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 2015年化学10大ニュース
  2. 英グラクソスミスクライン、抗ウイルス薬を大幅値引きへ
  3. 鉄鋼のように強いポリプロピレン
  4. 旭化成の吉野彰氏 リチウムイオン電池技術の発明・改良で 2019…
  5. GoogleがVRラボを提供 / VRで化学の得点を競うシミュレ…
  6. 画期的な糖尿病治療剤を開発
  7. 2011年10大化学ニュース【前編】
  8. 福井県内において一酸化炭素中毒事故(軽症2名)が発生

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ルイス酸添加で可視光レドックス触媒の機構をスイッチする
  2. プロパンチアールオキシド (propanethial S-oxide)
  3. 研究室クラウド設立のススメ(経緯編)
  4. 日本化学会、論文無料公開へ新方式
  5. あなたの天秤、正確ですか?
  6. 化学者が麻薬を合成する?:Breaking Bad
  7. 野依賞―受賞者一覧
  8. 米FDA立て続けに抗肥満薬承認:Qsymia承認取得
  9. 論文のチラ見ができる!DeepDyve新サービス開始
  10. マーティン・ウィッテ Martin D. Witte

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

日本初の化学専用オープンコミュニティ、ケムステSlack始動!

もし日常的に、様々な分野の日本中の化学徒・研究者と、最先端の化学について自由闊達に議論を交わし合い、…

HACCP制度化と食品安全マネジメントシステムーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

農薬メーカの事業動向・戦略について調査結果を発表

 この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、農薬…

書店で気づいたこと ~電気化学の棚の衰退?~

Tshozoです。少し短いですが以前から気になっていたので書いておきます。また少々電気化学系…

白い器を覆っている透明なガラスってなんだ?

白い器を覆っている"透明なガラス"が何から出来ているのか気になりませんか?今回は、皆さんがよく目にす…

林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学

雑誌「現代化学」の特集インタビュー記事から、東北大学林雄二郎先生のインタビュー(2019年5月号掲載…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP