[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

アイルランドに行ってきた②

ダブリンで開催された国際学会、15th Europian Sympsium on Organic Chemistry(ESOC2007)で行われた最先端の研究発表を紹介します。

前回からの続きです。

 

骨粗鬆症薬のプロセスルート開発

merck.gif

Merck社のプロセスグループによる発表です。一般口頭発表の中で頭一つ抜けてレベルが高かったのがこれでした。

カギとなっているのは、動的速度論分割によるフルオロロイシンの光学活性体の合成と、意外に合成の難しいトリフルオロメチルイミンの塩基性条件下による調製です。こまごまとした改良ではなく、基本ルートそのものにざくざくメスを入れ、短行程化・低コスト化を実現している過程はすごいの一言。

Merck合成グループの発表はこれまでにも何度か聞いたことがありますが、例外なくレベルが高く、よくこれだけ粒ぞろいの人材を獲得できるものだ、と毎度うならされるばかりです。

官能基化有機金属試薬の調製と化合物合成への応用

knochel.gif

Prof. Paul Knochel(LMU Munchen)による発表。熱っぽい語り口が印象的でした。

LiCl添加型アート錯体試薬を用いハロゲン-金属交換[4a]・オルトメタル化反応[4b]を行うと、敏感なニトロ・ニトリル・ケトンなどを侵すこと無く、官能基化グリニャール試薬・亜鉛試薬が調製できます。芳香環・複素環化合物は医薬・有機材料いずれの分野においても重宝されますので、この技術の進歩は幅広い分野にインパクトを与えることになります。

[4a] Krasovskiy,A.; Knochel, P.Angew. Chem. Int. Ed.2004,43, 3333. DOI:10.1002/anie.200454084 [4b] example: Lin, W.; Baron, O.; Knochel, P.Org. Lett.2006,8, 5673. DOI:10.1021/ol0625536

オレフィンメタセシスを用いた化学合成プロセス

 

grubbs.gif

この学会最大の目玉でもある、ノーベル賞化学者、Prof. Robert Grubbs (Caltech)による講演。

メタセシス反応を用いる均一度の高い油脂合成プロセス、開環メタセシス重合のPETプローブ合成への応用、四置換オレフィン合成にも使える高活性触媒[5]など最近の諸々の知見について話されていました。ちなみにこの触媒(Stewart触媒)は既に市販されてるそうです。

[5] Stewart,I.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y.Org. Lett.2007,9, 1589. DOI:10.1021/ol0705144

求核剤担持型脱離基(NALGs)の開発

 

lepore.gif

 

Prof. S.D.Lepore (Florida Atlantic University)による発表。
以前「つぶやき」でも取り上げましたMicrocladallene Bの合成でも使われている、Nucleophile-Assisting Leaving Group (NALGs)のコンセプト[6]について発表されていました。合成ではハロゲンのSNi型導入に使われていましたが、ポスター発表でハロゲン以外にも使えないのか?という質問をしたところ、改良した脱離基を使えばアジド(-N3)の導入も可能、とのこと。シアニド(-CN)は現在進行中とか。三級アルコールに使うのはまだ難しいようです。

[6] Review: Lepore, S. D.; Mondal, D. Tetrahedron 200763, 5103.

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. NMR Chemical Shifts ー溶媒のNMR論文より
  2. ERATO伊丹分子ナノカーボンプロジェクト始動!
  3. 薬物耐性菌を学ぶーChemical Times特集より
  4. ICMSE International Conference o…
  5. DNAを切らずにゲノム編集-一塩基変換法の開発
  6. ちょっとした悩み
  7. 化学者が麻薬を合成する?:Breaking Bad
  8. 研究助成情報サイト:コラボリー/Grants

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. スイスの博士課程ってどうなの?2〜ヨーロッパの博士課程に出願する〜
  2. CRISPRの謎
  3. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール:1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
  4. 化学エンターテイメント小説第3弾!『ラブ・リプレイ』
  5. クロスカップリングはどうやって進行しているのか?
  6. 氷河期に大量のメタン放出 十勝沖の海底研究で判明
  7. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【終了】
  8. ノーベル化学賞田中さん 富山2大学の特任教授に
  9. MIDAボロネートを活用した(-)-ペリジニンの全合成
  10. 第1回ACCELシンポジウムを聴講してきました

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP