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化学者のつぶやき

アイルランドに行ってきた②

ダブリンで開催された国際学会、15th Europian Sympsium on Organic Chemistry(ESOC2007)で行われた最先端の研究発表を紹介します。

前回からの続きです。

 

骨粗鬆症薬のプロセスルート開発

merck.gif

Merck社のプロセスグループによる発表です。一般口頭発表の中で頭一つ抜けてレベルが高かったのがこれでした。

カギとなっているのは、動的速度論分割によるフルオロロイシンの光学活性体の合成と、意外に合成の難しいトリフルオロメチルイミンの塩基性条件下による調製です。こまごまとした改良ではなく、基本ルートそのものにざくざくメスを入れ、短行程化・低コスト化を実現している過程はすごいの一言。

Merck合成グループの発表はこれまでにも何度か聞いたことがありますが、例外なくレベルが高く、よくこれだけ粒ぞろいの人材を獲得できるものだ、と毎度うならされるばかりです。

官能基化有機金属試薬の調製と化合物合成への応用

knochel.gif

Prof. Paul Knochel(LMU Munchen)による発表。熱っぽい語り口が印象的でした。

LiCl添加型アート錯体試薬を用いハロゲン-金属交換[4a]・オルトメタル化反応[4b]を行うと、敏感なニトロ・ニトリル・ケトンなどを侵すこと無く、官能基化グリニャール試薬・亜鉛試薬が調製できます。芳香環・複素環化合物は医薬・有機材料いずれの分野においても重宝されますので、この技術の進歩は幅広い分野にインパクトを与えることになります。

[4a] Krasovskiy,A.; Knochel, P.Angew. Chem. Int. Ed.2004,43, 3333. DOI:10.1002/anie.200454084 [4b] example: Lin, W.; Baron, O.; Knochel, P.Org. Lett.2006,8, 5673. DOI:10.1021/ol0625536

オレフィンメタセシスを用いた化学合成プロセス

 

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この学会最大の目玉でもある、ノーベル賞化学者、Prof. Robert Grubbs (Caltech)による講演。

メタセシス反応を用いる均一度の高い油脂合成プロセス、開環メタセシス重合のPETプローブ合成への応用、四置換オレフィン合成にも使える高活性触媒[5]など最近の諸々の知見について話されていました。ちなみにこの触媒(Stewart触媒)は既に市販されてるそうです。

[5] Stewart,I.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y.Org. Lett.2007,9, 1589. DOI:10.1021/ol0705144

求核剤担持型脱離基(NALGs)の開発

 

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Prof. S.D.Lepore (Florida Atlantic University)による発表。
以前「つぶやき」でも取り上げましたMicrocladallene Bの合成でも使われている、Nucleophile-Assisting Leaving Group (NALGs)のコンセプト[6]について発表されていました。合成ではハロゲンのSNi型導入に使われていましたが、ポスター発表でハロゲン以外にも使えないのか?という質問をしたところ、改良した脱離基を使えばアジド(-N3)の導入も可能、とのこと。シアニド(-CN)は現在進行中とか。三級アルコールに使うのはまだ難しいようです。

[6] Review: Lepore, S. D.; Mondal, D. Tetrahedron 200763, 5103.

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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