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化学者のつぶやき

ペプチド触媒で不斉エポキシ化を実現

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Aspartate-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Reactions.
Peris,G.; Jakobsche, C. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8710. DOI:10.1021/ja073055a

Yale大学のScott J. Millerらによる報告です。Miller教授はオリゴペプチド型有機分子触媒の開発研究で世界的に有名ですが、本報告はその展開の一つとして位置づけられます。

 有機分子触媒を用いた不斉エポキシ化は、Shiらによって開発された糖由来のケトンを用いるキラルジオキシラン法[1]が有名で、類似コンセプトで多くの改良法が報告されています。

 その一方で、本報告はそれとは全く異なるアプローチをとっています。すなわち、キラルカルボン酸触媒と過酸化水素から縮合剤(カルボジイミド)存在下に、キラルパーオキシド活性種を生成させるアプローチです(下図)。

キラルパーオキシドはmCPBA酸化と同様の機構にて、アルケンをエポキシドに変換します。類似の酸化法は過去に例が知られていたようですが、不斉触媒化に成功したのはどうやら本報告が初めてのようです。

 

miller_epoxy2.gif

 論文をざっと眺めてみた感じ、不斉を出すのに大変苦心しているようです。基質にカルバメート保護基が欠かせないなど、適用可能範囲はごくごく限られています。とはいえ、コンセプト面では着目に値する論文といえるでしょう。これから類似のコンセプトに基づいた改良型不斉エポキシ化が沢山発表されてくるのではないでしょうか?(ただ、何をやるにしても二番煎じはハードルが低いですし、評価も低くなってしかるべきですが。)

 

関連リンク

The Miller Group

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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