[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

ペプチド触媒で不斉エポキシ化を実現

[スポンサーリンク]

Aspartate-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Reactions.
Peris,G.; Jakobsche, C. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8710. DOI:10.1021/ja073055a

Yale大学のScott J. Millerらによる報告です。Miller教授はオリゴペプチド型有機分子触媒の開発研究で世界的に有名ですが、本報告はその展開の一つとして位置づけられます。

 有機分子触媒を用いた不斉エポキシ化は、Shiらによって開発された糖由来のケトンを用いるキラルジオキシラン法[1]が有名で、類似コンセプトで多くの改良法が報告されています。

 その一方で、本報告はそれとは全く異なるアプローチをとっています。すなわち、キラルカルボン酸触媒と過酸化水素から縮合剤(カルボジイミド)存在下に、キラルパーオキシド活性種を生成させるアプローチです(下図)。

キラルパーオキシドはmCPBA酸化と同様の機構にて、アルケンをエポキシドに変換します。類似の酸化法は過去に例が知られていたようですが、不斉触媒化に成功したのはどうやら本報告が初めてのようです。

 

miller_epoxy2.gif

 論文をざっと眺めてみた感じ、不斉を出すのに大変苦心しているようです。基質にカルバメート保護基が欠かせないなど、適用可能範囲はごくごく限られています。とはいえ、コンセプト面では着目に値する論文といえるでしょう。これから類似のコンセプトに基づいた改良型不斉エポキシ化が沢山発表されてくるのではないでしょうか?(ただ、何をやるにしても二番煎じはハードルが低いですし、評価も低くなってしかるべきですが。)

 

関連リンク

The Miller Group

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ImageJがWebブラウザ上で利用可能に
  2. ここまでできる!?「DNA折り紙」の最先端 ③ ~立体を作ろう!…
  3. 軽量・透明・断熱!エアロゲル(aerogel)を身近に
  4. DNAのもとは隕石とともに
  5. 位置選択的C-H酸化による1,3-ジオールの合成
  6. 近況報告PartIV
  7. 電子学術情報の利活用
  8. 「化学の匠たち〜情熱と挑戦〜」(日本化学会春季年会市民公開講座)…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~
  2. 第113回―「量子コンピューティング・人工知能・実験自動化で材料開発を革新する」Alán Aspuru-Guzik教授
  3. e.e., or not e.e.:
  4. 有機化学者の仕事:製薬会社
  5. フロリゲンが花咲かせる新局面
  6. Reaxys無料トライアル実施中!
  7. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 2/2
  8. ピセン:Picene
  9. 顕微鏡で化学反応を見る!?
  10. 天然有機化合物のNMRデータベース「CH-NMR-NP」

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年6月
« 5月   7月 »
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

注目情報

最新記事

その病気、市販薬で治せます

(さらに…)…

チェーンウォーキングを活用し、ホウ素2つを離れた位置へ導入する!

第350回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院理工学研究科 博士課程 2 …

ヘテロ環、光当てたら、減ってる環

種々の生物活性物質に適用可能な飽和複素環の環縮小反応が開発された。可視光の照射のみで飽和複素環のヘテ…

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解金めっき編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

モータースポーツで盛り上がるカーボンニュートラル

11月13日、マツダは岡山県の岡山国際サーキットで開催されるスーパー耐久シリーズ2021 Power…

化学反応を自動サンプリング! EasySampler 1210

自動でサンプリングして化学反応を追跡できる装置 EasySampler 1210…

化学者のためのエレクトロニクス講座~めっきの原理編~

このシリーズ、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDな…

常温・常圧で二酸化炭素から多孔性材料をつくる

第349回のスポットライトリサーチは、京都大学工学研究科堀毛研究室で2020年に博士号を取得され、現…

第464回生存圏シンポジウム バイオナノマテリアルシンポジウム2021 - アカデミアからの発信 –

温室効果ガスゼロエミッションは、あらゆる分野において人類が生存を賭けて取り組む喫緊の課題です。大気中…

宇宙に輝く「鄒承魯星」、中国の生物化学の先駆者が小惑星の名前に

「鄒承魯小惑星」の命名セレモニーが2日、中国科学院生物物理研究所で行われた。中央テレビニュースが伝え…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP