[スポンサーリンク]

医薬品

アコニチン (aconitine)

[スポンサーリンク]

アコニチンは、トリカブトという植物に含まれる有毒成分。俗に植物毒最強とされます。トリカブトを誤食すると、命に関わるため、たびたび問題になります。他方、トリカブトに「修治」と呼ばれる加熱などの特別な処理を施すと、漢方薬になります。

詳細

アコニチン(aconitine)は、トリカブト属の植物(Aconitum?sp.)に含まれる主要な有毒成分。精製すると天然有機化合物の中ではきわだって結晶を作りやすく、19世紀にはすでに1cm近くの大きさまで結晶を成長させた報告[1]があります。トリカブトには、アコニチンと構造が似た類縁の化合物も含まれ、これらにも生物活性があります。アコニチンの標的タンパク質は、神経細胞のナトリウムチャネルであるとされ、開きっぱなし状態にしてナトリウムイオンを流入させます。

漢方薬の原料としては、トリカブトを「附子」と呼びます。この名称は、致死性の毒として、日本の伝統芸能のひとつである狂言附子』にも登場することで有名です。漢方薬としてトリカブトを使う場合、加熱など「修治」と呼ばれる操作を施すのが一般的です。修治によって、アコニチンは全部または一部のエステル結合が加水分解されます。こうしてできた生成物は毒性が弱まります。トリカブト抽出物が複雑な多成分系天然物である上に、アコニチンと同様の骨格を持つ類縁化合物はいずれも化学合成が困難であり多工程を要するため[2],[3]、どの成分がどう効いているのかはっきり解明されたとは言えません。修治による分解産物が何か効いているのかもしれませんし、あるいは毒性物質が分解されてそのまま後に残った成分の効果が現れてきているのかもしれません。

GREEN2013aconitine02.png

アコニチンと化学構造が類似したトリカブト成分であるラッパコニチンは、ナトリウムチャネルによるナトリウムイオンの輸送を、むしろ阻害する活性があることが知られています。このラッパコニチンは、心臓疾患の治療薬として使われることがあります[4],[5]。

GREEN2013aconitine03.png

分子モデル(動画アニメーション動作確認; Internet Explorer, Google Chrome)

GREEN2013aconitinemovie.gif

参考文献

[1] “Crystallographical characters of aconitine from Aconitum napellus.” Tutton AE et al. J. Chem. Soc. 1891 DOI: 10.1039/CT8915900288

[2] “Total synthesis of talatisamine, a delphinine type alkaloid.” Wiesner K et al. J. Am. Chem. Soc. 1974 DOI: 10.1021/ja00822a048

[3] “Total synthesis, relay synthesis, and structural confirmation of the C18-norditerpenoid alkaloid neofinaconitine.” Shi Y et al. J. Am. Chem. Soc. 2013 DOI: 10.1021/ja4064958

[4] “Cardiac effects of lappaconitine and N-deacetyllappaconitine, two diterpenoid alkaloids from plants of the Aconitum and Delphinium species.” Heubach et al. Planta Medica 1998 DOI: 10.1055/s-2006-957359

[5] “Irreversible block of human heart (hH1) sodium channels by the plant alkaloid lappaconitine.” Wright SN et al. Mol. Pharmacol. 2001 DOI: 10.1124/mol.59.2.183

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic…
  2. 【解ければ化学者】オリーブオイルの主成分の素はどれ?【脂肪の素っ…
  3. ゲオスミン(geosmin)
  4. A-ファクター A-factor
  5. ペラミビル / Peramivir
  6. イベルメクチン /Ivermectin
  7. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate…
  8. 【解ければ化学者】ビタミン C はどれ?

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エミリー・バルスカス Emily P. Balskus
  2. 有機金属反応剤ハンドブック―3Liから83Biまで
  3. 【速報】2012年ノーベル化学賞発表!!「Gタンパク質共役受容体に関する研究」
  4. 「Python in Excel」が機能リリースされたときのメリットを解説します
  5. 2011年ロレアル・ユネスコ女性科学者 日本奨励賞発表
  6. 第36回 生体を模倣する化学― Simon Webb教授
  7. 原子間力顕微鏡 Atomic Force Microscope (AFM)
  8. リチウムイオンに係る消火剤電解液のはなし
  9. 光触媒が可能にする新規C-H/N-Hカップリング
  10. フェン・チャン Feng Zhang

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年11月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

最新記事

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

有機合成化学協会誌2023年11月号:英文特別号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年11月号がオンライン公開されています。…

高懸濁試料のろ過に最適なGFXシリンジフィルターを試してみた

久々の、試してみたシリーズ。今回試したのはアドビオン・インターチム・サイエンティフィ…

細胞内で酵素のようにヒストンを修飾する化学触媒の開発

第581回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学教室(金井研究室)の…

カルロス・シャーガスのはなし ーシャーガス病の発見者ー

Tshozoです。今回の記事は8年前に書こうと思って知識も資料も足りずほったらかしておいたのです…

巨大な垂直磁気異方性を示すペロブスカイト酸水素化物の発見 ―水素層と酸素層の協奏効果―

第580回のスポットライトリサーチは京都大学大学院工学研究科物質エネルギー化学専攻 陰山研究室の難波…

2023年度第1回日本化学連合シンポジウム「ヒューメインな化学 ~感覚の世界に化学はどう挑むか~」

人間の幸福感は、五感に依るところが大きい。化学は文明的で健康的な社会を支える物質を継続的に産み出して…

超難溶性ポリマーを水溶化するナノカプセル

第579回のスポットライトリサーチは東京工業大学 化学生命科学研究所 吉沢・澤田研究室の青山 慎治(…

目指せ抗がん剤!光と転位でインドールの(逆)プレニル化

可視光レドックス触媒を用いた、インドール誘導体のジアステレオ選択的な脱芳香族的C3位プレニル化および…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

開催日:2023/11/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP