[スポンサーリンク]
[スポンサーリンク]
「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。
第４回は、北海道大学の宮下正昭・谷野圭持らによるNorzoanthamineの全合成（2004）を紹介したいと思います。
以下に示すアルキンBの形成では、ジヒドロピラン体Cの副生が問題となって、収率の低下を招いていた。各種条件検討では解決が難しいと判断され、基質構造の修正から収率の向上が図られた。最終的に、基質Aに適切な重水素化を施すことよって、収率の劇的な向上が達成された。
以下に鍵反応を含めた合成スキームを示す。副反応の反応機構および重水素試薬の入手性を加味しながら、鍵反応の収率向上が期待できるように、基質Aの重水素化体をデザインせよ。
『Ph.D.』の起源をちょっと調べてみました② 化学(科学)編
褐色の要因となる巨大な光合成膜タンパク質複合体の立体構造の解明
ついに成功した人工光合成
顕微鏡で有機化合物のカタチを決める！
第3回ITbM国際シンポジウム(ISTbM-3)、第11回平田ア…
ボールペンなどのグリップのはなし
有機合成化学協会誌2019年8月号：パラジウム-フェナントロリン…
第二回ケムステVシンポジウム「光化学へようこそ！～ 分子と光が織…
概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功
第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻（大神田研究室）・細谷 侑佑…
アニリン類のC–N結合に不斉炭素を挿入する
アニリン類の炭素–窒素(C–N)結合に”不斉炭素を挿入”してキラルベンジルアミンとする手法が開発され…
フルオロシランを用いたカップリング反応～ケイ素材料のリサイクルに向けて～
第282回のスポットライトリサーチは、大阪府立大学 大学院理学系研究科（松坂研究室）・山本大貴さんに…
第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授
第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…
アメリカ大学院留学：卒業後の進路とインダストリー就活（３）
前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…
リンだ！リンだ！ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ！
有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…
化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~
このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…
第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授
第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…
Copyright © Chem-Station (ケムステ) All rights reserved.
