[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第4回は、北海道大学の宮下正昭・谷野圭持らによるNorzoanthamineの全合成(2004)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

 以下に示すアルキンBの形成では、ジヒドロピラン体Cの副生が問題となって、収率の低下を招いていた。各種条件検討では解決が難しいと判断され、基質構造の修正から収率の向上が図られた。最終的に、基質Aに適切な重水素化を施すことよって、収率の劇的な向上が達成された。
以下に鍵反応を含めた合成スキームを示す。副反応の反応機構および重水素試薬の入手性を加味しながら、鍵反応の収率向上が期待できるように、基質Aの重水素化体をデザインせよ。

next_move_4q_1

解答はこちら

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 緑色蛍光タンパク質を真似してRNAを光らせる
  2. PACIFICHEM2010に参加してきました!①
  3. 「有機合成と生化学を組み合わせた統合的研究」スイス連邦工科大学チ…
  4. ビッグデータが一変させる化学研究の未来像
  5. フルオロホルムを用いた安価なトリフルオロメチル化反応の開発
  6. MSI.TOKYO「MULTUM-FAB」:TLC感覚でFAB-…
  7. 酸で活性化された超原子価ヨウ素
  8. ウッドワード・ホフマン則を打ち破る『力学的活性化』

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌2017年9月号:キラルケイ素・触媒反応・生体模倣反応・色素・開殻π造形
  2. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation
  3. シラフィン silaffin
  4. 第29回 適応システムの創製を目指したペプチドナノ化学 ― Rein Ulijn教授
  5. 高分子学会年次大会 「合成するぞ!」Tシャツキャンペーン
  6. アルミニウム-ポルフィリン錯体を用いる重合の分子量制御
  7. 化学系プレプリントサーバ「ChemRxiv」の設立が決定
  8. コランヌレン : Corannulene
  9. Reaction Plus:生成物と反応物から反応経路がわかる
  10. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール : 1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

観客が分泌する化学物質を測定することで映画のレーティングが可能になるかもしれない

映画には、年齢による鑑賞制限が設けられているものがあります。その制限は映画の内容に応じて各国の審査団…

PAGE TOP