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「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。
第４回は、北海道大学の宮下正昭・谷野圭持らによるNorzoanthamineの全合成（2004）を紹介したいと思います。
以下に示すアルキンBの形成では、ジヒドロピラン体Cの副生が問題となって、収率の低下を招いていた。各種条件検討では解決が難しいと判断され、基質構造の修正から収率の向上が図られた。最終的に、基質Aに適切な重水素化を施すことよって、収率の劇的な向上が達成された。
以下に鍵反応を含めた合成スキームを示す。副反応の反応機構および重水素試薬の入手性を加味しながら、鍵反応の収率向上が期待できるように、基質Aの重水素化体をデザインせよ。
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