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ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction

 

概要

ケトンγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こる。

norrish_yang_2.gif

反応例

Ouabageninの合成[1] norrish_yang_3.gif paulowninの合成[2]:γ位にC-H結合のないケース。norrish_yang_4.gif α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させる。以下はその一例[3]。 norrish_yang_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631
[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086

 

関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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