[スポンサーリンク]

N

ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ケトンγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こる。

norrish_yang_2.gif

反応例

Ouabageninの合成[1] norrish_yang_3.gif paulowninの合成[2]:γ位にC-H結合のないケース。norrish_yang_4.gif α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させる。以下はその一例[3]。 norrish_yang_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631
[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  2. MSH試薬 MSH reagent
  3. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coup…
  4. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolao…
  5. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…
  6. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  7. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  8. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 複雑な生化学反応の条件検討に最適! マイクロ流体技術を使った新手法
  2. 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Trifluoromethylation
  3. こんな装置見たことない!化学エンジニアリングの発明品
  4. 日本の海底鉱物資源の開発状況と課題、事業展望【終了】
  5. 二酸化炭素をはきだして♪
  6. もう入れたよね?薬学会年会アプリ
  7. 塩野義製薬、抗インフル治療薬を年内に申請
  8. 化学工場災害事例 ~爆発事故に学ぶ~
  9. ジョン・トーソン Jon S. Thorson
  10. 第31回 ナノ材料の階層的組織化で新材料をつくる―Milo Shaffer教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

海外でのアカデミックポジションの公開インタビュー

アカデミックポジションの選考において、一般的なのか良く分かりませんが、欧米(スイス)でどういった選考…

柔軟な小さな分子から巨大環状錯体を組み上げる ~人工タンパク質への第一歩~

第205回のスポットライトリサーチは、お茶の水女子大学 基幹研究院自然科学系・三宅 亮介 先生 にお…

光触媒を用いるスピロ環合成法が創薬の未来を明るく照らす

可視光光触媒を用いたスピロ環骨格構築法が報告された。創薬分野においてsp3炭素豊富な骨格は、構造、活…

日本初の化学専用オープンコミュニティ、ケムステSlack始動!

もし日常的に、様々な分野の日本中の化学徒・研究者と、最先端の化学について自由闊達に議論を交わし合い、…

HACCP制度化と食品安全マネジメントシステムーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

農薬メーカの事業動向・戦略について調査結果を発表

 この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、農薬…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP