[スポンサーリンク]

N

ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ケトンγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こる。

norrish_yang_2.gif

反応例

Ouabageninの合成[1] norrish_yang_3.gif paulowninの合成[2]:γ位にC-H結合のないケース。norrish_yang_4.gif α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させる。以下はその一例[3]。 norrish_yang_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631
[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  2. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  3. カテラニ反応 Catellani Reaction
  4. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photoc…
  5. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  6. コールマン試薬 Collman’s Reagent
  7. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…
  8. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カリオフィレン /caryophyllene
  2. 4つの性がある小鳥と超遺伝子
  3. 世界が終わる日までビスマス
  4. セレノフェン : Selenophene
  5. ジョージ・スミス George P Smith
  6. アンリ・カガン Henri B. Kagan
  7. クルト・ヴュートリッヒ Kurt Wüthrich
  8. 集積型金属錯体
  9. 「ペプチドリーム」東証マザーズ上場
  10. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolaou Macrolactonizaion

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ③

さて、前回に引き続いて、「エバポ用真空制御装置の自作」に挑戦しています。前回までの記事では、…

AIによる創薬に新たな可能性 その研究と最新技術に迫る ~米・Insitro社 / 英・ケンブリッジ大学の研究から~

AIの機械学習による創薬が化学業界で注目を集めています。2019年3月に米国サンフランシスコで開催さ…

特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業

1. 高粘度撹拌、高温・高圧・高真空に対応可能な反応釜高粘度でも撹拌できる大容量攪拌機と効率用除…

ライトケミカル工業2021年採用情報

当社の技術グループは、20代~30代の若手社員が重要な主要案件を担当しています。広範囲で高レベルな化…

中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム

研究室に入って本格的な研究を始めるのは、大学4年生からが一般的。でも最近は、中高生が研究に取り組める…

ジャーナル編集ポリシーデータベース「Transpose」

およそ3000誌のジャーナル編集ポリシーをまとめたデータベース「Transpose」が、この6月に公…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP