[スポンサーリンク]

N

ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction

 

概要

ケトンγ位のC-H結合が光照射によって切断され、組み変わる形式でシクロブタノールを与える反応。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

NorrishII型反応の過程で生じるビラジカルが結合する形で炭素-炭素結合形成が起こる。

norrish_yang_2.gif

反応例

Ouabageninの合成[1] norrish_yang_3.gif paulowninの合成[2]:γ位にC-H結合のないケース。norrish_yang_4.gif α位に脱離基をもつ基質では異なる経路からの環化を進行させる。以下はその一例[3]。 norrish_yang_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631
[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction
  2. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  3. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylatio…
  4. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  5. 根岸試薬(Cp2Zr) Negishi Reagent
  6. 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (Ru…
  7. 衣笠反応 Kinugasa Reaction
  8. ペタシス試薬 Petasis Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. がん細胞をマルチカラーに光らせる
  2. 元素占いはいかが?
  3. NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応
  4. ポール・アリヴィサトス Paul Alivisatos
  5. トビアス・リッター Tobias Ritter
  6. 2016年4月の注目化学書籍
  7. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑪:どっちもクリップの巻
  8. 未来のノーベル化学賞候補者
  9. 有機合成化学協会誌10月号:不飽和脂肪酸代謝産物・フタロシアニン・トリアジン・アルカロイド・有機結晶
  10. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsuki Epoxidation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP