[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

自在に分解できるプラスチック:ポリフタルアルデヒド

[スポンサーリンク]

 

ポリオレフィンやポリエステルといったプラスチックは安定性が非常に高いため、使い捨て容器やPETボトルなどとして幅広く利用されています(図は文献2より引用)。しかし、「安定性が高い」ということを言い換えれば「分解されにくい」ということになります。そのため、自然界に残存したプラスチックが環境汚染の原因となったり、リサイクルしにくかったりといった欠点があります。

しかし、しかし。化学の力は、「自在に分解できる高分子」といったちょっと変わったプラスチック=ポリフタルアルデヒド=Poly(phthalaldehyde)を実現してしまうのです。今回は、そんなポリフタルアルデヒドに関する最近の論文をご紹介します。

[1] Reproducible and Scalable Synthesis of End-Cap-Functionalized Depolymerizable Poly(phthalaldehydes)
DiLauro, A. M.; Robbins, J. S.; Phillips, S. T.*
Macromolecules 2013, 46, 2963-2968. DOI: 10.1021/ma4001594

[2] Stimuli-Responsive Core-Shell Microcapsules with Tunable Rates of Release by Using a Depolymerizable Poly(phthalaldehyde) Membrane
DiLauro, A. M.; Abbaspourrad, A.; Weitz, D. A.; Phillips, S. T.*
Macromolecules 2013, 46, 3309-3313. DOI: 10.1021/ma400456p

ポリフタルアルデヒドは、酸や熱で分解する高分子であるため、リソグラフィーなどに利用されていましたが、高温にさらさないと分解しないなど、利用が限定されていました。2010年、ペンシルベニア州立大学の Phillipsらはポリフタルアルデヒド末端の保護基を外すと同時に以下の図1のようにカスケード反応が起こり、ポリフタルアルデヒドが分解され原料のフタルアルデヒドへと戻る(解重合する)ことを報告しました[3]。この報告をもとに、ポリフタルアルデヒドの刺激応答性解重合を利用する研究が行われています。

 

PPA4.jpg

図1. ポリフタルアルデヒドの解重合機構

 

文献1では、アリルカーボネート末端をパラジウム触媒により溶液中で脱保護したところ、30分で完全に分解されてしまいました。また、固体状態であっても光により脱保護されるオルトニトロベンジル末端を導入したポリフタルアルデヒドのフィルムに、光照射を行ったところ、末端の脱保護によりフィルムがモノマーへと変換されました(図2, b→c→dまたはe→f→gの変化)。高分子末端の保護基を外すだけの小さな変化が高分子鎖全体の解重合という大きな変化を産み出す、ダイナミックな反応です。
PPA1.jpg

図2. 光によるオルトニトロベンジルの脱保護を利用した解重合(文献1より引用)

 

そんなポリフタルアルデヒドを殻としてカプセルを作成すれば、カプセルの選択的に崩壊させることができます。文献2では、Phillipsらはフッ素により脱保護されるシリル系保護基を導入したポリフタルアルデヒドを用いて、蛍光物質を内包したカプセルを作成しました。シリル系保護基を脱保護できるフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム(TBAF)水溶液にこのカプセルを加えたところ、カプセルの分解が始まり、カプセル内部の蛍光物質が流出して見えなくなっていく様子が観察されています(図3)。

 

PPA2.jpg

図3. マイクロカプセル外殻の解重合により、内部の蛍光物質が時間が経つにつれ消失していく様子 (文献2より引用)

 

このように、ポリフタルアルデヒドからフタルアルデヒドへの解重合を行うことで、原料の完全なリサイクルが可能となります。実際、きれいに解重合が進行しているようで回収したモノマーは再度重合に用いることもできたそうです。このような、特定の刺激に応答して分解する特性はセンサー・自己修復性材料・ドラッグデリバリーなどへの応用が期待されます(モノマーの毒性等問題もありますが)。

 

そして、ポリフタルアルデヒドに限らず、プラスチックリサイクルに関する研究は。現在最も精力的に取り組まれている分野の一つです。例えば解重合技術が進展して、家庭でプラスチックの完全なリサイクルが可能な未来、「この服はもう着ないから、お皿にしちゃお」…なんて未来はそう遠くないのかもしれません。

 

参考文献

[3] Seo, W.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9234−9235. DOI: 10.1021/ja104420k

 

関連リンク

The Phillips Group – Penn State University

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
suiga
高分子合成と高分子合成の話題を中心にご紹介します。基礎研究・応用研究・商品開発それぞれの面白さをお伝えしていきたいです。

関連記事

  1. 転職でチャンスを掴める人、掴めない人の違い
  2. Communications Chemistry創刊!:ネイチャ…
  3. NPG asia materialsが10周年:ハイライト研究収…
  4. 「神経栄養/保護作用を有するセスキテルペン類の全合成研究」ースク…
  5. 「無保護アルコールの直截的なカップリング反応」-Caltech …
  6. 日本化学会がプロモーションムービーをつくった:ATP交流会で初公…
  7. 関東化学2019年採用情報
  8. 134回日本薬学会年会ケムステ付設展示会キャンペーン!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  2. タミフル、化学的製造法を開発…スイス社と話し合いへ
  3. 2009年度日本学士院賞、化学では竜田教授が受賞
  4. 目指せ!フェロモンでリア充生活
  5. タミフルをどう作る?~インフルエンザ治療薬の合成~
  6. シュガフ脱離 Chugaev Elimination
  7. ESIPTを2回起こすESDPT分子
  8. 第7回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム
  9. ドライアイスに御用心
  10. シクロファン+ペリレンビスイミドで芳香環を認識

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

赤外光で分子の結合を切る!

第224回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所芦原研究室の森近一貴(もりちか いっき)…

トム・マイモニ Thomas J. Maimone

トーマス・J・マイモニ(Thomas J. Maimone、1982年2月13日–)は米国の有機化学…

キャリアデザイン研究講演会~化学研究と企業と君との出会いをさがそう!~

詳細はこちら:https://csjkinki.com/career/日時…

世界のエリートが今一番入りたい大学 ミネルバ

概要・校舎がない(4年間で世界の7都市をめぐる)・教師は「講義」も「テスト」もしない…

鴻が見る風景 ~山本尚教授の巻頭言より~

Tshozoです。先日公開され色々話題を呼んだ山本尚 元日本化学会会長による日本化学会論説 巻頭言(…

C–NおよびC–O求電子剤間の還元的クロスカップリング

C–N求電子剤とC–O求電子剤間のクロスカップリング反応が初めて開発された。有機化合物中に普遍的に存…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP