[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

自在に分解できるプラスチック:ポリフタルアルデヒド

[スポンサーリンク]

 

ポリオレフィンやポリエステルといったプラスチックは安定性が非常に高いため、使い捨て容器やPETボトルなどとして幅広く利用されています(図は文献2より引用)。しかし、「安定性が高い」ということを言い換えれば「分解されにくい」ということになります。そのため、自然界に残存したプラスチックが環境汚染の原因となったり、リサイクルしにくかったりといった欠点があります。

しかし、しかし。化学の力は、「自在に分解できる高分子」といったちょっと変わったプラスチック=ポリフタルアルデヒド=Poly(phthalaldehyde)を実現してしまうのです。今回は、そんなポリフタルアルデヒドに関する最近の論文をご紹介します。

[1] Reproducible and Scalable Synthesis of End-Cap-Functionalized Depolymerizable Poly(phthalaldehydes)
DiLauro, A. M.; Robbins, J. S.; Phillips, S. T.*
Macromolecules 2013, 46, 2963-2968. DOI: 10.1021/ma4001594

[2] Stimuli-Responsive Core-Shell Microcapsules with Tunable Rates of Release by Using a Depolymerizable Poly(phthalaldehyde) Membrane
DiLauro, A. M.; Abbaspourrad, A.; Weitz, D. A.; Phillips, S. T.*
Macromolecules 2013, 46, 3309-3313. DOI: 10.1021/ma400456p

ポリフタルアルデヒドは、酸や熱で分解する高分子であるため、リソグラフィーなどに利用されていましたが、高温にさらさないと分解しないなど、利用が限定されていました。2010年、ペンシルベニア州立大学の Phillipsらはポリフタルアルデヒド末端の保護基を外すと同時に以下の図1のようにカスケード反応が起こり、ポリフタルアルデヒドが分解され原料のフタルアルデヒドへと戻る(解重合する)ことを報告しました[3]。この報告をもとに、ポリフタルアルデヒドの刺激応答性解重合を利用する研究が行われています。

 

PPA4.jpg

図1. ポリフタルアルデヒドの解重合機構

 

文献1では、アリルカーボネート末端をパラジウム触媒により溶液中で脱保護したところ、30分で完全に分解されてしまいました。また、固体状態であっても光により脱保護されるオルトニトロベンジル末端を導入したポリフタルアルデヒドのフィルムに、光照射を行ったところ、末端の脱保護によりフィルムがモノマーへと変換されました(図2, b→c→dまたはe→f→gの変化)。高分子末端の保護基を外すだけの小さな変化が高分子鎖全体の解重合という大きな変化を産み出す、ダイナミックな反応です。
PPA1.jpg

図2. 光によるオルトニトロベンジルの脱保護を利用した解重合(文献1より引用)

 

そんなポリフタルアルデヒドを殻としてカプセルを作成すれば、カプセルの選択的に崩壊させることができます。文献2では、Phillipsらはフッ素により脱保護されるシリル系保護基を導入したポリフタルアルデヒドを用いて、蛍光物質を内包したカプセルを作成しました。シリル系保護基を脱保護できるフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム(TBAF)水溶液にこのカプセルを加えたところ、カプセルの分解が始まり、カプセル内部の蛍光物質が流出して見えなくなっていく様子が観察されています(図3)。

 

PPA2.jpg

図3. マイクロカプセル外殻の解重合により、内部の蛍光物質が時間が経つにつれ消失していく様子 (文献2より引用)

 

このように、ポリフタルアルデヒドからフタルアルデヒドへの解重合を行うことで、原料の完全なリサイクルが可能となります。実際、きれいに解重合が進行しているようで回収したモノマーは再度重合に用いることもできたそうです。このような、特定の刺激に応答して分解する特性はセンサー・自己修復性材料・ドラッグデリバリーなどへの応用が期待されます(モノマーの毒性等問題もありますが)。

 

そして、ポリフタルアルデヒドに限らず、プラスチックリサイクルに関する研究は。現在最も精力的に取り組まれている分野の一つです。例えば解重合技術が進展して、家庭でプラスチックの完全なリサイクルが可能な未来、「この服はもう着ないから、お皿にしちゃお」…なんて未来はそう遠くないのかもしれません。

 

参考文献

[3] Seo, W.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9234−9235. DOI: 10.1021/ja104420k

 

関連リンク

The Phillips Group – Penn State University

 

関連書籍

suiga

投稿者の記事一覧

高分子合成と高分子合成の話題を中心にご紹介します。基礎研究・応用研究・商品開発それぞれの面白さをお伝えしていきたいです。

関連記事

  1. キムワイプLINEスタンプを使ってみよう!
  2. 第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」を開催します!
  3. 有機反応を俯瞰する ー付加脱離
  4. 巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明
  5. ヒト遺伝子の ヒット・ランキング
  6. 「社会との関係を見直せ」とはどういうことか
  7. BASF150年の歩みー特製ヒストリーブックプレゼント!
  8. 来年は世界化学年:2011年は”化学の年”…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 文献検索サイトをもっと便利に:X-MOLをレビュー
  2. 一度に沢山の医薬分子を放出できるプロドラッグ
  3. SchultzとKay: 米スクリプス研究所のトップへ
  4. F. S. Kipping賞―受賞者一覧
  5. 乙卯研究所 研究員募集
  6. 『分子科学者がいどむ12の謎』
  7. 2009年ロレアル・ユネスコ女性科学者 日本奨励賞発表
  8. 研究者の活躍の場は「研究職」だけなのだろうか?
  9. 第2回国際ナノカーレースにてNIMS-MANAチームが優勝
  10. オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年7月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

カーボンニュートラルへの化学工学: CO₂分離回収,資源化からエネルギーシステム構築まで

概要いま我々は,カーボンニュートラルの実現のために,最も合理的なエネルギー供給と利用の選…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP