[スポンサーリンク]

一般的な話題

魅惑の薫り、漂う香り、つんざく臭い

[スポンサーリンク]

 

ケムステの読者のみなさんであれば、少しくらい化学実験でワオ!となったことがあるのではないでしょうか?それはボンという小さな爆発であったり、ブシューと吹き上げたり、ピカっと光ったり少し危険な感じもするような驚きの体験だったでしょう?

子ども心にもそんな興奮が化学に対する興味を芽生えさせることも多いかと思います。私もそのくちです。少なからずの化学の教員は学生に驚きを与えるにはどうすればいいかお悩みでしょう。私もその一人であります。ただ、ドカンとなったりする実験はインパクト絶大な一方で危険が伴い教室で演じるには少し無理があります。ではそんなワオファクター(著者の造語です)が高いものにはどんなものがあるでしょうか。

その有力候補はずばり匂いです!

今回のポストはNature Chemistry誌よりTulane大学のBruce C. Gibb教授によるthesisをご紹介します。前回はこちら

 

Bouquets, whiffs and pongs

Gibb, B. C. Nature Chem. 5, 805-806 (2013). Doi: 10.1038/nchem.1759

 

人の鼻に与えるインパクトやその記憶は目や耳に与えるインパクトに決して劣りません。皆さんもお婆ちゃんちの台所の匂いやお気に入りのキャンピングスポットの匂いの記憶がまだあるんじゃありませんか?そんな感傷的な記憶を蘇らせてくれるような香りはさすがに市販されていませんが、香水の市場は220億ドルにもなる巨大な市場です。

それだけ香り、匂いというのは人々に欠かせないもので、生活に密着していることから、化学教育にそのワオファクターを取り入れない道理はありません。特に有機化学のクラスではどんな物質が適しているか具体的に挙げていきましょう。当然ですが教えるべき内容とリンクした化合物でなければなりません。

smell_1

 

まず思いつくのはカルボン酸です。ここでシクロペンタンカルボン酸のオールドで甘い香りを思いついた方はなかなかですね。しかし、あえてここはカプロン酸(ヘキサン酸)でいきましょう。ヤギの匂いと言いますか、ヤギの乳から作ったチーズの匂いと言いますか、まあその香りはワオとなること請け合いです。

でも最近の都会っ子がヤギに触れる機会はあまりないかもしれませんのでそんな時はドデカン酸のツンとするような石鹸の香りでもワオとなるでしょう。

臭いものは逆効果で化学が嫌いになってしまうのではないかと危惧されるかもしれませんが、奇妙なものというのはいつの時代も楽しいものです。ご心配なく。

smell_2_1

 

それではいい香りというのも紹介しておくべきですね。バナナの香り酢酸イソアミルはいかがでしょう。ほぼ間違いなく学生も当てることができます。

2,6-ノナジエナールキュウリの香りですね。なんでもそうですが大体ものの香りというのは単一ではなくて色々な物質の混合物なのですが、こちらの2,6-ノナジエナールは単一の物質でキュウリの香りです。

ノナジエナールと共に不飽和結合の講義でしたらアニスの香りアネトールはいかがでしょうか。アニスと言えばアブサンというリキュールの香りとして有名です。そのほかにもパンや菓子類の香料としても使われます。ちなみに構造からは想像もできませんが、ショ糖の13倍甘い物質でもあります。

smell_2_2

一方で残念な香りの物質たちもあります。ケーキやアイスクリームの香料でよく用いられる2-アセチルピリジンポップコーンの香りですが、とにかく鼻に残るので厄介です。

ニンニクの香りシクロペンタンチオールもまたもの凄く残ります。

ラズベリーケトンは名前のストレートさとは異なりなんの匂いか学生はまず当てられませんね。

smell_3

 

食べ物関係の最後では2,4-ジチアペンタンチオテルピネオールを挙げましょう。硫黄を含む有機化合物はあまり馴染みがないと思うので良い機会となるでしょう。

前者はトリュフの香りです。興味深いことに経験上この香りは男女で感じ方に差があるようです。

後者はグレープフルーツメルカプタンと呼ばれることからもお分かりのようにチオールでは珍しく良い香りです。あまり高濃度にすると嫌な匂いになりますのでご注意を。

smell_4

食べ物の香りのインパクトは強いですが、ちょっとセクシーな香りも魅力的でワオです。

ムスクの香り16-ヘキサデカノリドは古くから香水に使われております。

中鎖アルデヒドのドデカナールファッティーなオレンジの香りとでも形容しましょうか、シャネルNo.5の主体となる成分に近い物質です。ファッティーなオレンジというと惹かれませんが、CHANEL No.5をつけたニコールキッドマンやブラッドピットの誘惑には勝てないでしょうね。

smell_5

 

もしカルボニル基の講義で取り上げる香水の話に学生が興味を抱かなかったら、アルケンやアルコールの講義でジヒドロミルセノールを取り上げるのはいかがでしょう。あまり馴染みのない化合物ですが、シトラスを謳ったようなメンズの香水や芳香剤によく用いられているフレッシュな香りです。

イソボルニルシクロヘキサノール(立体化学や置換基の位置は定かではありません)はウッディーな香りですが、これはより高価なビャクダンの精油成分であるサンタロールの代替品として人工合成された香料です。ビャクダンは稀少になりつつあることからGreenな代替品と言えるでしょう。

smell_6

食べ物とか香水とかよりもっと大事なことがあるでしょうって?その通りですね。ではペトリコールの匂いなんてどうでしょうか。ペトリコールとは乾いた地面に雨が降ったときにわき上がってくる匂いのことです。物質名ではありません。ではその匂いの正体はと言えばゲオスミンだと言われており、これは土壌のバクテリアが生産している物質と考えられています。初夏の夕立のノスタルジックな匂いですかね。

腐敗臭もワオな匂いですね。1,4-ジアミノブタンはかなり強烈です。少し毒性が強いので、代替として1,5-ジアミノペンタンはいかがでしょう。1,5-ジアミノペンタンは別名カダべリンと呼ばれます。死体のようなを意味する英単語cadaverousに由来しており、その匂いは想像の上をいく悪臭です。

アミン類を講義室に持ち込むときは揮発性が高くない物質であっても注意が必要です。化学者でしたら多少のアミン臭は慣れっこですが、学生にはひどい驚きを与えると思われます。また学生が選べば悪臭大賞を受賞するであろうカプロン酸もあなたには大した匂いに感じないかもしれません。では悪臭の王様のカルボン酸をアミンを混ぜたらどうなりますかね?酸塩基の化学の格好の材料となるかもしれません。カルボン酸のアンモニウム塩はほとんど匂いませんので。

smell_7

 

以上でご紹介した化合物はほんの一部でしかありません。まだまだいい香り、ひどい臭いの物質は多数あります。特に訓練したわけでもないヒトの鼻であってもこれほど多様な匂いを識別することができるという事実は有機化学のクラスでの教え方を無数の方法に拡張してくれることでしょう。

 

著者のやり方はどうなんだって?そうですね。有機化学の道にごっそりと学生が来てくれるようになるフェロモンとして働いてくれることを願いながら一つの化合物をいや、完璧な組み合わせの化合物をコレクションに加え続けているそうです。筆者も実は受験生相手のキャンパス見学会では香りの物質を使っております。なので、真似しないで下さいね!

 

 

さて話はだいぶ変わりますが、来る11月8, 9日に開催されますサイエンスアゴラにおいて我々ケムステのスタッフがケムステ出張版「広がる化学の世界」と題して出展することは既にお知らせいたしましたが、企画の一つとして香る有機化合物の氷山の一角をお楽しみいただければと準備しております。

ぜひ”ワオ!”となりにブースにお立ち寄りくださいませ!!(今月のthesisはたまたま出展の趣旨とかぶってしまいました。嬉しいような残念なような・・・)

 

関連書籍

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. 樹脂コンパウンド材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活…
  2. 高純度フッ化水素酸のあれこれまとめ その2
  3. サイエンスアゴラの魅力-食用昆虫科学研究会・「蟲ソムリエ」中の人…
  4. 「糖鎖レセプターに着目したインフルエンザウイルスの進化の解明」ー…
  5. 有機合成化学協会誌2019年4月号:農薬・導電性電荷移動錯体・高…
  6. グローブボックスあるある
  7. 有機半導体の界面を舞台にした高効率光アップコンバージョン
  8. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑫: XP-P…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 連続アズレン含有グラフェンナノリボンの精密合成
  2. 白リン / white phosphorus
  3. アルケニルアミドに2つアリールを入れる
  4. エーザイ 巨大市場、抗ガン剤開発でライバルに先行
  5. 材料開発の変革をリードするスタートアップのBizポジションとは?
  6. 第27回ケムステVシンポ『有機光反応の化学』を開催します!
  7. ゲオスミン(geosmin)
  8. 第76回―「化学を広める雑誌編集者として」Neil Withers博士
  9. 未来の科学者を育てる政策~スーパーサイエンスハイスクール(SSH)~
  10. 未来のノーベル化学賞候補者

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年10月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

注目情報

最新記事

材料開発の変革をリードするスタートアップのデータサイエンティストとは?

開催日:2023/06/08  申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウ…

世界で初めて有機半導体の”伝導帯バンド構造”の測定に成功!

第523回のスポットライトリサーチは、千葉大学 吉田研究室で博士課程を修了された佐藤 晴輝(さとう …

第3回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、7月21日(金)に第3…

第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!

本格的な夏はまだまだ先ですが、毎日かなり暖かくなってきました。皆様お変わりございませんでしょうか。…

フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

2023年2月に実施された第108回薬剤師国家試験において、スウィーティーという単語…

構造の多様性で変幻自在な色調変化を示す分子を開発!

第522回のスポットライトリサーチは、北海道大学 有機化学第一研究室(鈴木孝紀 研究室)で博士課程を…

マテリアルズ・インフォマティクス適用のためのテーマ検討の進め方とは?

開催日:2023/05/31 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

リングサイズで性質が変わる蛍光性芳香族ナノベルトの合成に成功

第521回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科理学専攻 物質・生命化学領域 有機化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのプロダクト開発ポジションとは?

開催日:2023/06/01 申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウン…

種子島沖海底泥火山における表層堆積物中の希ガスを用いた流体の起源深度の推定

第520回のスポットライトリサーチは、琉球大学大学院 理工学研究科海洋自然科学専攻 地殻内部水圏地化…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP