[スポンサーリンク]

一般的な話題

魅惑の薫り、漂う香り、つんざく臭い

[スポンサーリンク]

 

ケムステの読者のみなさんであれば、少しくらい化学実験でワオ!となったことがあるのではないでしょうか?それはボンという小さな爆発であったり、ブシューと吹き上げたり、ピカっと光ったり少し危険な感じもするような驚きの体験だったでしょう?

子ども心にもそんな興奮が化学に対する興味を芽生えさせることも多いかと思います。私もそのくちです。少なからずの化学の教員は学生に驚きを与えるにはどうすればいいかお悩みでしょう。私もその一人であります。ただ、ドカンとなったりする実験はインパクト絶大な一方で危険が伴い教室で演じるには少し無理があります。ではそんなワオファクター(著者の造語です)が高いものにはどんなものがあるでしょうか。

その有力候補はずばり匂いです!

今回のポストはNature Chemistry誌よりTulane大学のBruce C. Gibb教授によるthesisをご紹介します。前回はこちら

 

Bouquets, whiffs and pongs

Gibb, B. C. Nature Chem. 5, 805-806 (2013). Doi: 10.1038/nchem.1759

 

人の鼻に与えるインパクトやその記憶は目や耳に与えるインパクトに決して劣りません。皆さんもお婆ちゃんちの台所の匂いやお気に入りのキャンピングスポットの匂いの記憶がまだあるんじゃありませんか?そんな感傷的な記憶を蘇らせてくれるような香りはさすがに市販されていませんが、香水の市場は220億ドルにもなる巨大な市場です。

それだけ香り、匂いというのは人々に欠かせないもので、生活に密着していることから、化学教育にそのワオファクターを取り入れない道理はありません。特に有機化学のクラスではどんな物質が適しているか具体的に挙げていきましょう。当然ですが教えるべき内容とリンクした化合物でなければなりません。

smell_1

 

まず思いつくのはカルボン酸です。ここでシクロペンタンカルボン酸のオールドで甘い香りを思いついた方はなかなかですね。しかし、あえてここはカプロン酸(ヘキサン酸)でいきましょう。ヤギの匂いと言いますか、ヤギの乳から作ったチーズの匂いと言いますか、まあその香りはワオとなること請け合いです。

でも最近の都会っ子がヤギに触れる機会はあまりないかもしれませんのでそんな時はドデカン酸のツンとするような石鹸の香りでもワオとなるでしょう。

臭いものは逆効果で化学が嫌いになってしまうのではないかと危惧されるかもしれませんが、奇妙なものというのはいつの時代も楽しいものです。ご心配なく。

smell_2_1

 

それではいい香りというのも紹介しておくべきですね。バナナの香り酢酸イソアミルはいかがでしょう。ほぼ間違いなく学生も当てることができます。

2,6-ノナジエナールキュウリの香りですね。なんでもそうですが大体ものの香りというのは単一ではなくて色々な物質の混合物なのですが、こちらの2,6-ノナジエナールは単一の物質でキュウリの香りです。

ノナジエナールと共に不飽和結合の講義でしたらアニスの香りアネトールはいかがでしょうか。アニスと言えばアブサンというリキュールの香りとして有名です。そのほかにもパンや菓子類の香料としても使われます。ちなみに構造からは想像もできませんが、ショ糖の13倍甘い物質でもあります。

smell_2_2

一方で残念な香りの物質たちもあります。ケーキやアイスクリームの香料でよく用いられる2-アセチルピリジンポップコーンの香りですが、とにかく鼻に残るので厄介です。

ニンニクの香りシクロペンタンチオールもまたもの凄く残ります。

ラズベリーケトンは名前のストレートさとは異なりなんの匂いか学生はまず当てられませんね。

smell_3

 

食べ物関係の最後では2,4-ジチアペンタンチオテルピネオールを挙げましょう。硫黄を含む有機化合物はあまり馴染みがないと思うので良い機会となるでしょう。

前者はトリュフの香りです。興味深いことに経験上この香りは男女で感じ方に差があるようです。

後者はグレープフルーツメルカプタンと呼ばれることからもお分かりのようにチオールでは珍しく良い香りです。あまり高濃度にすると嫌な匂いになりますのでご注意を。

smell_4

食べ物の香りのインパクトは強いですが、ちょっとセクシーな香りも魅力的でワオです。

ムスクの香り16-ヘキサデカノリドは古くから香水に使われております。

中鎖アルデヒドのドデカナールファッティーなオレンジの香りとでも形容しましょうか、シャネルNo.5の主体となる成分に近い物質です。ファッティーなオレンジというと惹かれませんが、CHANEL No.5をつけたニコールキッドマンやブラッドピットの誘惑には勝てないでしょうね。

smell_5

 

もしカルボニル基の講義で取り上げる香水の話に学生が興味を抱かなかったら、アルケンやアルコールの講義でジヒドロミルセノールを取り上げるのはいかがでしょう。あまり馴染みのない化合物ですが、シトラスを謳ったようなメンズの香水や芳香剤によく用いられているフレッシュな香りです。

イソボルニルシクロヘキサノール(立体化学や置換基の位置は定かではありません)はウッディーな香りですが、これはより高価なビャクダンの精油成分であるサンタロールの代替品として人工合成された香料です。ビャクダンは稀少になりつつあることからGreenな代替品と言えるでしょう。

smell_6

食べ物とか香水とかよりもっと大事なことがあるでしょうって?その通りですね。ではペトリコールの匂いなんてどうでしょうか。ペトリコールとは乾いた地面に雨が降ったときにわき上がってくる匂いのことです。物質名ではありません。ではその匂いの正体はと言えばゲオスミンだと言われており、これは土壌のバクテリアが生産している物質と考えられています。初夏の夕立のノスタルジックな匂いですかね。

腐敗臭もワオな匂いですね。1,4-ジアミノブタンはかなり強烈です。少し毒性が強いので、代替として1,5-ジアミノペンタンはいかがでしょう。1,5-ジアミノペンタンは別名カダべリンと呼ばれます。死体のようなを意味する英単語cadaverousに由来しており、その匂いは想像の上をいく悪臭です。

アミン類を講義室に持ち込むときは揮発性が高くない物質であっても注意が必要です。化学者でしたら多少のアミン臭は慣れっこですが、学生にはひどい驚きを与えると思われます。また学生が選べば悪臭大賞を受賞するであろうカプロン酸もあなたには大した匂いに感じないかもしれません。では悪臭の王様のカルボン酸をアミンを混ぜたらどうなりますかね?酸塩基の化学の格好の材料となるかもしれません。カルボン酸のアンモニウム塩はほとんど匂いませんので。

smell_7

 

以上でご紹介した化合物はほんの一部でしかありません。まだまだいい香り、ひどい臭いの物質は多数あります。特に訓練したわけでもないヒトの鼻であってもこれほど多様な匂いを識別することができるという事実は有機化学のクラスでの教え方を無数の方法に拡張してくれることでしょう。

 

著者のやり方はどうなんだって?そうですね。有機化学の道にごっそりと学生が来てくれるようになるフェロモンとして働いてくれることを願いながら一つの化合物をいや、完璧な組み合わせの化合物をコレクションに加え続けているそうです。筆者も実は受験生相手のキャンパス見学会では香りの物質を使っております。なので、真似しないで下さいね!

 

 

さて話はだいぶ変わりますが、来る11月8, 9日に開催されますサイエンスアゴラにおいて我々ケムステのスタッフがケムステ出張版「広がる化学の世界」と題して出展することは既にお知らせいたしましたが、企画の一つとして香る有機化合物の氷山の一角をお楽しみいただければと準備しております。

ぜひ”ワオ!”となりにブースにお立ち寄りくださいませ!!(今月のthesisはたまたま出展の趣旨とかぶってしまいました。嬉しいような残念なような・・・)

 

関連書籍

ペリプラノン

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. 米国へ講演旅行にいってきました:Part I
  2. 新たな環状スズ化合物の合成とダブルカップリングへの応用
  3. 化学メーカー研究開発者必見!!新規事業立ち上げの成功確度を上げる…
  4. タクミナ「スムーズフローポンプQ」の無料モニターキャンペーン
  5. もし新元素に命名することになったら
  6. リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!
  7. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  8. ルイス塩基触媒によるボロン酸の活性化:可視光レドックス触媒系への…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  2. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation
  3. ケトンを配向基として用いるsp3 C-Hフッ素化反応
  4. 超大画面ディスプレイ(シプラ)実現へ
  5. 個性あるTOCその③
  6. ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!
  7. 有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発
  8. 第13回 化学を楽しみ、創薬に挑み続ける ―Derek Lowe博士
  9. 合成とノーベル化学賞
  10. 2008年10大化学ニュース2

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

アニリン類のC–N結合に不斉炭素を挿入する

アニリン類の炭素–窒素(C–N)結合に”不斉炭素を挿入”してキラルベンジルアミンとする手法が開発され…

フルオロシランを用いたカップリング反応~ケイ素材料のリサイクルに向けて~

第282回のスポットライトリサーチは、大阪府立大学 大学院理学系研究科(松坂研究室)・山本大貴さんに…

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP