概要
アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。
基本文献
- Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
- Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327. doi:10.1021/ja01646a024
- Trosten Bach, Synthesis 1998, 683. doi:10.1055/s-1998-2054
- Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.
反応機構
まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起３重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。
反応例
Avenaciolideの合成[1]：アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7200. DOI: 10.1021/ja00335a056
関連反応
- デ-マヨ反応 de Mayo Reaction
- ノリッシュ反応 Norrish Reaction
- ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddition of Ketene
- [6π]光環化 [6π]Photocyclization
- シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ketene Cycloaddition
- [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization
関連書籍
外部リンク
- Paterno-Buchi reaction (Wikipedia)
- Paterno-Buchi cyclization
- 光化学反応と有機合成 (有機って面白いよね！！)
- Oxetane (Wikipedia)
