[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。

 

基本文献

  • Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
  • Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327. doi:10.1021/ja01646a024
  • Trosten Bach, Synthesis 1998, 683. doi:10.1055/s-1998-2054
  • Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.

 

反応機構

まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起3重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。
on-eth10.gif

反応例

Avenaciolideの合成[1]:アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。
on-eth5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7200. DOI: 10.1021/ja00335a056

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  2. ギース ラジカル付加 Giese Radical Additio…
  3. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  4. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  5. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthe…
  6. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  7. グリニャール反応 Grignard Reaction
  8. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エドウィン・サザン Edwin M. Southern
  2. ものづくりのコツ|第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  3. (+)-sieboldineの全合成
  4. 近況報告Part III
  5. オープンアクセスジャーナルの光と影
  6. 第34回 生物学と合成化学のハイブリッド高分子材料を開発する―Jeroen Cornelissen教授
  7. 学会会場でiPadを活用する①~手書きの講演ノートを取ろう!~
  8. 日本触媒で爆発事故
  9. 金属-有機構造体 / Metal-Organic Frameworks
  10. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第143回―「単分子エレクトロニクスと化学センサーの研究」Nongjian (NJ) Tao 教授

第143回の化学者インタビューは、ノンジャン・タオ教授です。アリゾナ州立大学バイオデザイン研究所バイ…

不溶性アリールハライドの固体クロスカップリング反応

第305回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院工学研究院 (伊藤研究室)・瀬尾 珠恵さんにお…

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP