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パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reaction

 

概要

アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。

 

基本文献

  • Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
  • Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327. doi:10.1021/ja01646a024
  • Trosten Bach, Synthesis 1998, 683. doi:10.1055/s-1998-2054
  • Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.

 

反応機構

まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起3重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。
on-eth10.gif

反応例

Avenaciolideの合成[1]:アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。
on-eth5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7200. DOI: 10.1021/ja00335a056

 

関連反応

 

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