[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。

 

基本文献

  • Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
  • Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327. doi:10.1021/ja01646a024
  • Trosten Bach, Synthesis 1998, 683. doi:10.1055/s-1998-2054
  • Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.

 

反応機構

まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起3重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。
on-eth10.gif

反応例

Avenaciolideの合成[1]:アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。
on-eth5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7200. DOI: 10.1021/ja00335a056

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…
  2. ワートン反応 Wharton Reaction
  3. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…
  4. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  5. PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
  6. MAC試薬 MAC Reagent
  7. ジアゾカップリング diazocoupling
  8. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Sy…

注目情報

ピックアップ記事

  1. Q&A型ウェビナー マイクロ波化学質問会
  2. ChemRxivへのプレプリント投稿・FAQ
  3. 還元的にアルケンを炭素官能基で修飾する
  4. 大井貴史 Takashi Ooi
  5. 飲むノミ・マダニ除虫薬のはなし
  6. 2011年10大化学ニュース【後編】
  7. ノーベル賞化学者に会いに行こう!「リンダウ・ノーベル賞受賞者会議」応募開始
  8. 【悲報】HGS 分子構造模型 入手不能に
  9. 尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ あとがき
  10. 一重項励起子開裂を利用した世界初の有機EL素子

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

モータータンパク質に匹敵する性能の人工分子モーターをつくる

第640回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所・総合研究大学院大学(飯野グループ)原島崇徳さん…

マーフィー試薬 Marfey reagent

概要Marfey試薬(1-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル-5-L-アラニンアミド、略称:FD…

UC Berkeley と Baker Hughes が提携して脱炭素材料研究所を設立

ポイント 今回新たに設立される研究所 Baker Hughes Institute for…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP