[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。

 

基本文献

  • Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
  • Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327. doi:10.1021/ja01646a024
  • Trosten Bach, Synthesis 1998, 683. doi:10.1055/s-1998-2054
  • Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.

 

反応機構

まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起3重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。
on-eth10.gif

反応例

Avenaciolideの合成[1]:アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。
on-eth5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7200. DOI: 10.1021/ja00335a056

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. デ-マヨ反応 de Mayo Reaction
  2. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…
  3. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemic…
  4. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…
  5. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  6. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  7. ストーク エナミン Stork Enamine
  8. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2005年4月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  2. 有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A
  3. 研究室で役立つ有機実験のナビゲーター―実験ノートのとり方からクロマトグラフィーまで
  4. 教科書を書き換えるか!?ヘリウムの化合物
  5. 研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-
  6. 東北地方太平洋沖地震に募金してみませんか。
  7. 動画:知られざる元素の驚きの性質
  8. NMR が、2016年度グッドデザイン賞を受賞
  9. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 2/2
  10. マイクロ波を用いた合成プロセス技術と実用化への道【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

紅麹問題に進展。混入物質を「プベルル酸」と特定か!?

紅麹問題に進展がありました。各新聞社が下記のように報道しています。小林製薬(大阪市)がつ…

【十全化学】新卒採用情報

当社は行動指針の一つとして、「会社と仕事を通じて自己成長を遂げ、仕事を愉しもう!…

【十全化学】核酸医薬のGMP製造への挑戦

「核酸医薬」と聞いて、真っ先に思い起こすのは、COVID-19に対するmRNAワ…

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP