[スポンサーリンク]

chemglossary

極性表面積 polar surface area

[スポンサーリンク]

極性表面積(polar surface area, PSA)とは、分子表面のうち極性を帯びている部分の面積値のことで、細胞膜透過性に関する医薬構造最適化のために使用される指標。全ての極性原子(主に酸素、窒素、それと結合する水素)の表面総和として定義される。

PSA>140Å2を有する分子は、細胞膜透過性・経口投与性に劣る傾向がある[1]。血液脳関門を透過する分子には、PSA<75Å2が通常必要とされる[2]。あまりに低い値(PSA<90Å2)であり、かつ脂溶性の高い構造(logP > 4)の場合には、非特異的相互作用に基づく毒性リスクが懸念される[3]。

PSAの計算には分子の3次元構造を必要としてきたが、実際にはこれを得ることは難しく、多数の化合物に対して行うと計算コストも肥大化する。トポロジカル極性表面積(Topological Polar Surface Area, tPSA)は、正確な3次元的分子構造なしにPSAを高速に近似計算した値である[4]。ChemDrawなどの化学構造式描画ソフトで計算可能。

参考文献

  1. Veber et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615. DOI: 10.1021/jm020017n
  2. Hitchcock, S.A.; Pennington, L. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7559. doi:10.1021/jm060642i
  3. Hughes et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4872. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.07.071
  4. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714. DOI: 10.1021/jm000942e

関連書籍

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 真空ポンプ
  2. 原子分光分析法の基礎知識~誘導結合プラズマ発光分析法(ICP-O…
  3. 熱分析 Thermal analysis
  4. シュレンクフラスコ(Schlenk flask)
  5. GRE Chemistry
  6. 界面活性剤 / surface-active agent, su…
  7. 光親和性標識 photoaffinity labeling (P…
  8. 元素戦略 Element Strategy

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ボルテゾミブ (bortezomib)
  2. 創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!
  3. シラフィン silaffin
  4. 未来社会創造事業
  5. ブロッコリー由来成分「スルフォラファン」による抗肥満効果の分子機構の解明
  6. ベン・デイヴィス Ben G. Davis
  7. トム・スタイツ Thomas A. Steitz
  8. Cyclopropanes in Organic Synthesis
  9. 第98回日本化学会春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part I
  10. シリンドロシクロファン生合成経路の解明

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年4月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP