[スポンサーリンク]

chemglossary

極性表面積 polar surface area

[スポンサーリンク]

極性表面積(polar surface area, PSA)とは、分子表面のうち極性を帯びている部分の面積値のことで、細胞膜透過性に関する医薬構造最適化のために使用される指標。全ての極性原子(主に酸素、窒素、それと結合する水素)の表面総和として定義される。

PSA>140Å2を有する分子は、細胞膜透過性・経口投与性に劣る傾向がある[1]。血液脳関門を透過する分子には、PSA<75Å2が通常必要とされる[2]。あまりに低い値(PSA<90Å2)であり、かつ脂溶性の高い構造(logP > 4)の場合には、非特異的相互作用に基づく毒性リスクが懸念される[3]。

PSAの計算には分子の3次元構造を必要としてきたが、実際にはこれを得ることは難しく、多数の化合物に対して行うと計算コストも肥大化する。トポロジカル極性表面積(Topological Polar Surface Area, tPSA)は、正確な3次元的分子構造なしにPSAを高速に近似計算した値である[4]。ChemDrawなどの化学構造式描画ソフトで計算可能。

参考文献

  1. Veber et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615. DOI: 10.1021/jm020017n
  2. Hitchcock, S.A.; Pennington, L. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7559. doi:10.1021/jm060642i
  3. Hughes et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4872. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.07.071
  4. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714. DOI: 10.1021/jm000942e

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ソーレー帯 (Soret band) & Q帯 (Q …
  2. 並行人工膜透過性試験 parallel artificial m…
  3. スナップタグ SNAP-tag
  4. 表現型スクリーニング Phenotypic Screening
  5. フッ素のゴーシュ効果 Fluorine gauche Effec…
  6. 光学分割 / optical resolution
  7. レドックスフロー電池 Redox-Flow Battery, R…
  8. クライン・プレログ表記法 Klyne-Prelog Nomenc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. レーン 超分子化学
  2. 日本触媒で爆発事故
  3. 分子素子の働き せっけんで確認
  4. 韮崎大村美術館
  5. Pfizer JAK阻害薬tofacitinib承認勧告
  6. 2018年 (第34回)日本国際賞 受賞記念講演会のお知らせ
  7. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物 : Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Hydrate
  8. 化学の成果で脚光を浴びた小・中・高校生たち
  9. 第6回HOPEミーティングに参加してきました:ノーベル賞受賞者と夢語り合い
  10. 「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)

新型コロナウイルスによる感染症が、世界中で猛威を振るっています。この記事を書いている私も、大学の閉鎖…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP