[スポンサーリンク]

chemglossary

極性表面積 polar surface area

[スポンサーリンク]

極性表面積(polar surface area, PSA)とは、分子表面のうち極性を帯びている部分の面積値のことで、細胞膜透過性に関する医薬構造最適化のために使用される指標。全ての極性原子(主に酸素、窒素、それと結合する水素)の表面総和として定義される。

PSA>140Å2を有する分子は、細胞膜透過性・経口投与性に劣る傾向がある[1]。血液脳関門を透過する分子には、PSA<75Å2が通常必要とされる[2]。あまりに低い値(PSA<90Å2)であり、かつ脂溶性の高い構造(logP > 4)の場合には、非特異的相互作用に基づく毒性リスクが懸念される[3]。

PSAの計算には分子の3次元構造を必要としてきたが、実際にはこれを得ることは難しく、多数の化合物に対して行うと計算コストも肥大化する。トポロジカル極性表面積(Topological Polar Surface Area, tPSA)は、正確な3次元的分子構造なしにPSAを高速に近似計算した値である[4]。ChemDrawなどの化学構造式描画ソフトで計算可能。

参考文献

  1. Veber et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615. DOI: 10.1021/jm020017n
  2. Hitchcock, S.A.; Pennington, L. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7559. doi:10.1021/jm060642i
  3. Hughes et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4872. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.07.071
  4. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714. DOI: 10.1021/jm000942e

関連書籍

[amazonjs asin=”3527306811″ locale=”JP” title=”Chemoinformatics: A Textbook”][amazonjs asin=”3527318526″ locale=”JP” title=”Molecular Descriptors for Chemoinformatics, Volume 41 (2 Volume Set) (Methods and Principles in Medicinal Chemistry)”][amazonjs asin=”4860260406″ locale=”JP” title=”最新 創薬化学 -探索研究から開発まで- 上巻 改訂第2版”]

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 定量PCR(qPCR ; quantitative PCR)、リ…
  2. ソーレー帯 (Soret band) & Q帯 (Q …
  3. 超臨界流体 Supercritical Fluid
  4. 特殊ペプチド Specialty Peptide
  5. Z-スキームモデル Z-Scheme Model
  6. 二光子吸収 two photon absorption
  7. 国連番号(UN番号)
  8. 機能指向型合成 Function-Oriented Synthe…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 水分子が見えた! ー原子間力顕微鏡を用いた水分子ネットワークの観察ー
  2. ケムステイブニングミキサー2015を終えて
  3. ロバート・クラブトリー Robert H. Crabtree
  4. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  5. ヴィクター・スニーカス Victor A. Snieckus
  6. 密度汎関数法の基礎
  7. 京大融合研、産学連携で有機発光トランジスタを開発
  8. 人名反応から学ぶ有機合成戦略
  9. ブレビコミン /Brevicomin
  10. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年4月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

ナノグラフェンの高速水素化に成功!メカノケミカル法を用いた芳香環の水素化

第660回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科(有機化学研究室)博士後期課程3年の…

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP