[スポンサーリンク]

chemglossary

極性表面積 polar surface area

[スポンサーリンク]

極性表面積(polar surface area, PSA)とは、分子表面のうち極性を帯びている部分の面積値のことで、細胞膜透過性に関する医薬構造最適化のために使用される指標。全ての極性原子(主に酸素、窒素、それと結合する水素)の表面総和として定義される。

PSA>140Å2を有する分子は、細胞膜透過性・経口投与性に劣る傾向がある[1]。血液脳関門を透過する分子には、PSA<75Å2が通常必要とされる[2]。あまりに低い値(PSA<90Å2)であり、かつ脂溶性の高い構造(logP > 4)の場合には、非特異的相互作用に基づく毒性リスクが懸念される[3]。

PSAの計算には分子の3次元構造を必要としてきたが、実際にはこれを得ることは難しく、多数の化合物に対して行うと計算コストも肥大化する。トポロジカル極性表面積(Topological Polar Surface Area, tPSA)は、正確な3次元的分子構造なしにPSAを高速に近似計算した値である[4]。ChemDrawなどの化学構造式描画ソフトで計算可能。

参考文献

  1. Veber et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615. DOI: 10.1021/jm020017n
  2. Hitchcock, S.A.; Pennington, L. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7559. doi:10.1021/jm060642i
  3. Hughes et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4872. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.07.071
  4. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714. DOI: 10.1021/jm000942e

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 蛍光異方性 Fluorescence Anisotropy
  2. 国連番号(UN番号)
  3. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  4. 蓄電池 Rechargeable Battery
  5. 金属-有機構造体 / Metal-Organic Framewo…
  6. MOF-74: ベンゼンが金属鎖を繋いで作るハニカム構造
  7. メソリティック開裂 mesolytic cleavage
  8. 研究のための取引用語

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アスピリン あすぴりん aspirin 
  2. 教科書を書き換えるか!?ヘリウムの化合物
  3. 化学エンターテイメント小説第3弾!『ラブ・リプレイ』
  4. 第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士
  5. エチレンを離して!
  6. 親子で楽しめる化学映像集 その1
  7. クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2020」を発表!
  8. キニーネ きにーね quinine
  9. ノーベル博物館
  10. ジョン・アンソニー・ポープル Sir John Anthony Pople

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年4月
« 3月   5月 »
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP