[スポンサーリンク]

A

アジフェーズ法 AJIPHASE Method

概要

液相ペプチド合成(liquid-phase peptide synthesis, LPPS ) は固相合成法に比べて試薬使用量が少なく、生成物の純度・スケールアップ・コストの面で利点がある。しかし後処理や精製の面で煩雑となることが多い。

AJIPHASEは味の素社によって開発された、固相合成の良さを合わせもった液相ペプチド合成法である。

長鎖アルキル基を備えたフルオレニル型(カルボン酸型ペプチド用)/ジフェニルメチル型(アミド型ペプチド用)C末アンカーを使うことで、液相縮合法を行った後に極性溶媒を加えて、沈殿処理で精製することが可能となった。

Ajiphase_2

 

 

これにより従来液相法では合成の難しい疎水性ペプチドなどの合成が、高純度で簡便に行える。

基本文献

  • Takahashi, D.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1936. doi:10.1016/j.tetlet.2012.02.006
  • Takahashi, D.; Inomata, T. J. Pept. Sci. 2012, 18, S35.
  • Takahashi, D.; Yano, T.; Fukui, T. Org. Lett. 2012, 14, 4515. DOI: 10.1021/ol302002g

<other scalable LPPS>

 

<General Review of Chemical Synthesis of Peptides/Proteins>

設計原理

嵩高いアンカーを設計することによって、2残基目とのペプチド結合時にジケトピペラジン経由でペプチドが脱落してしまう経路を抑えてある(これはクロロトリチル型固相担持と同様の理屈である)。フルオレニル型はトリチル型に比して液相中での安定性に優れる。

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  2. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  3. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  4. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  5. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  6. ビギネリ反応 Biginelli Reaction
  7. パーコウ反応 Perkow Reaction
  8. メリフィールド ペプチド固相合成法 Merrifield Sol…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学系企業の採用活動 ~現場の研究員視点で見ると~
  2. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Resolution
  3. 工学的応用における小分子キラリティーの付加価値: Nature Rev. Chem. 2017-6/7月号
  4. 関東化学2019年採用情報
  5. 毛染めでのアレルギー大幅低減へ ~日華化学がヘアカラー用染料開発~
  6. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Reagents for Heteroarene Functionalization
  7. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxirane
  8. 生物に打ち勝つ人工合成?アルカロイド骨格多様化合成法の開発
  9. ブートキャンプ
  10. マット・シグマン Matthew S. Sigman

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP