[スポンサーリンク]

F

福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

概要

ラジカル開始剤およびトリブチルスズヒドリド存在下、3-置換、および2,3-二置換インドールを合成する非常に強力な方法論。

特に第二世代法は、置換基導入の多様性に優れた方法である。2位にsp3炭素を導入(カップリング反応では通常導入不可)することも可能である。

原料のイソチオシアネートは、キノリンのチオホスゲン開裂によって容易に調製される。大量合成にも適用可能である。
fukuyama_indole_3.gif

基本文献

  • Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 3127. DOI: 10.1021/ja00086a054
  • Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. DOI: 10.1021/ja983681v

 

反応機構

どちらもラジカル環化機構で進行する。オレフィンのジオメトリーがtransの場合、熱力学的生成物である6員環化体(テトラヒドロキノリン)の副生が増える。

<第一世代法>

fukuyama_indole_4.gif

<第二世代法>

fukuyama_indole_5.gif

反応例

本インドール合成を鍵反応とする(+)-Vinblastineの全合成[1]は、有機合成化学における金字塔の一つである。
fukuyama_indole_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2137. DOI:10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  2. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann React…
  3. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  4. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  5. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  6. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyau…
  7. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  8. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. グァンビン・ドン Guangbin Dong
  2. システインの位置選択的修飾を実現する「π-クランプ法」
  3. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoermer Cinnoline Synthesis
  4. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム L/N/K-Selectride
  5. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis
  6. 典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化
  7. 個性あるTOC
  8. 元素手帳 2018
  9. 再生医療ーChemical Times特集より
  10. L・スターンバック氏死去 精神安定剤開発者

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

台湾当局、半導体技術の対中漏洩でBASFの技術者6人を逮捕

台湾の内政部(内政省)刑事局は7日、半導体製造に使う特殊な化学品の技術を中国企業に漏洩した営業秘密法…

「低分子医薬品とタンパク質の相互作用の研究」Harvard大学 Woo研より

海外留学記第29回目は、Harvard大学のChiristina Woo研に留学されている天児由佳さ…

科博特別展「日本を変えた千の技術博」にいってきました

上野公園内の日本科学博物館で開催されている「日本を変えた千の技術博」をみてきました。科博の特…

ケミカルメーカーのライフサエンス事業戦略について調査結果を発表

 この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、ケミ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP