[スポンサーリンク]

F

福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

概要

ラジカル開始剤およびトリブチルスズヒドリド存在下、3-置換、および2,3-二置換インドールを合成する非常に強力な方法論。

特に第二世代法は、置換基導入の多様性に優れた方法である。2位にsp3炭素を導入(カップリング反応では通常導入不可)することも可能である。

原料のイソチオシアネートは、キノリンのチオホスゲン開裂によって容易に調製される。大量合成にも適用可能である。
fukuyama_indole_3.gif

基本文献

  • Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 3127. DOI: 10.1021/ja00086a054
  • Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. DOI: 10.1021/ja983681v

 

反応機構

どちらもラジカル環化機構で進行する。オレフィンのジオメトリーがtransの場合、熱力学的生成物である6員環化体(テトラヒドロキノリン)の副生が増える。

<第一世代法>

fukuyama_indole_4.gif

<第二世代法>

fukuyama_indole_5.gif

反応例

本インドール合成を鍵反応とする(+)-Vinblastineの全合成[1]は、有機合成化学における金字塔の一つである。
fukuyama_indole_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2137. DOI:10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  2. バートン脱アミノ化 Barton Deamination
  3. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  4. ワイス反応 Weiss Reaction
  5. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…
  6. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  7. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  8. MSH試薬 MSH reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. CTCLS、製薬業界向けに医薬品の探索研究に特化した電子実験ノートブックを販売
  2. 犬の「肥満治療薬」を認可=米食品医薬品局
  3. テトラキス(トリフェニルアセタート)ジロジウム(II):Tetrakis(triphenylacetato)dirhodium(II)
  4. 資金洗浄のススメ~化学的な意味で~
  5. Side Reactions in Organic Synthesis II
  6. わずかな末端修飾で粘度が1万倍も変わる高分子
  7. 位置選択性の制御が可能なスチレンのヒドロアリール化
  8. 【追悼企画】化学と生物で活躍できる化学者ーCarlos Barbas教授
  9. 【書籍】イシューからはじめよ~知的生産のシンプルな本質~
  10. バニリン /Vanillin

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)

新型コロナウイルスによる感染症が、世界中で猛威を振るっています。この記事を書いている私も、大学の閉鎖…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP