[スポンサーリンク]

F

福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

概要

ラジカル開始剤およびトリブチルスズヒドリド存在下、3-置換、および2,3-二置換インドールを合成する非常に強力な方法論。

特に第二世代法は、置換基導入の多様性に優れた方法である。2位にsp3炭素を導入(カップリング反応では通常導入不可)することも可能である。

原料のイソチオシアネートは、キノリンのチオホスゲン開裂によって容易に調製される。大量合成にも適用可能である。
fukuyama_indole_3.gif

基本文献

  • Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 3127. DOI: 10.1021/ja00086a054
  • Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. DOI: 10.1021/ja983681v

 

反応機構

どちらもラジカル環化機構で進行する。オレフィンのジオメトリーがtransの場合、熱力学的生成物である6員環化体(テトラヒドロキノリン)の副生が増える。

<第一世代法>

fukuyama_indole_4.gif

<第二世代法>

fukuyama_indole_5.gif

反応例

本インドール合成を鍵反応とする(+)-Vinblastineの全合成[1]は、有機合成化学における金字塔の一つである。
fukuyama_indole_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2137. DOI:10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative…
  2. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rul…
  3. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…
  4. IBX酸化 IBX Oxidation
  5. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  6. ドウド・ベックウィズ環拡大反応 Dowd-Beckwith Ri…
  7. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  8. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 学振申請書を磨き上げる11のポイント [文章編・後編]
  2. English for Presentations at International Conferences
  3. 有機合成化学総合講演会@静岡県立大
  4. ケムステイブニングミキサー2019ー報告
  5. オマー・ヤギー Omar M. Yaghi
  6. パーキンソン病治療の薬によりギャンブル依存に
  7. ベン・フェリンガ Ben L. Feringa
  8. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
  9. 分子積み木による新規ゼオライト合成に成功、産総研
  10. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP