[スポンサーリンク]

F

福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

概要

ラジカル開始剤およびトリブチルスズヒドリド存在下、3-置換、および2,3-二置換インドールを合成する非常に強力な方法論。

特に第二世代法は、置換基導入の多様性に優れた方法である。2位にsp3炭素を導入(カップリング反応では通常導入不可)することも可能である。

原料のイソチオシアネートは、キノリンのチオホスゲン開裂によって容易に調製される。大量合成にも適用可能である。
fukuyama_indole_3.gif

基本文献

  • Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 3127. DOI: 10.1021/ja00086a054
  • Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. DOI: 10.1021/ja983681v

 

反応機構

どちらもラジカル環化機構で進行する。オレフィンのジオメトリーがtransの場合、熱力学的生成物である6員環化体(テトラヒドロキノリン)の副生が増える。

<第一世代法>

fukuyama_indole_4.gif

<第二世代法>

fukuyama_indole_5.gif

反応例

本インドール合成を鍵反応とする(+)-Vinblastineの全合成[1]は、有機合成化学における金字塔の一つである。
fukuyama_indole_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2137. DOI:10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glyco…
  2. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  3. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…
  4. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…
  5. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  6. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…
  7. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  8. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selec…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 硫黄 Sulfurーニンニク、タマネギから加硫剤まで
  2. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearrangement
  3. ロドデノール (rhododenol)
  4. スーパーなパーティクル ースーパーパーティクルー
  5. アミン化合物をワンポットで簡便に合成 -新規還元的アミノ化触媒-:関東化学
  6. トマス・リンダール Tomas R. Lindahl
  7. 「発明の対価」8億円求め提訴=塩野義製薬に元社員-大阪地裁
  8. 本多 健一 Kenichi Honda
  9. HTTPS化とサーバー移転
  10. 総収率57%! 超効率的なタミフルの全合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

観客が分泌する化学物質を測定することで映画のレーティングが可能になるかもしれない

映画には、年齢による鑑賞制限が設けられているものがあります。その制限は映画の内容に応じて各国の審査団…

庄野酸化 Shono Oxidation

概要アルコール溶媒中にアミドまたはカルバメートを電解酸化し、N,O-アセタールを得る反応。アミン…

ゲルセジン型アルカロイドの網羅的全合成

ゲルセジン型アルカロイドを網羅的に合成する手法が開発された。巧みな短工程骨格構築法により4種類の同ア…

PAGE TOP