[スポンサーリンク]

F

福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

概要

ラジカル開始剤およびトリブチルスズヒドリド存在下、3-置換、および2,3-二置換インドールを合成する非常に強力な方法論。

特に第二世代法は、置換基導入の多様性に優れた方法である。2位にsp3炭素を導入(カップリング反応では通常導入不可)することも可能である。

原料のイソチオシアネートは、キノリンのチオホスゲン開裂によって容易に調製される。大量合成にも適用可能である。
fukuyama_indole_3.gif

基本文献

  • Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 3127. DOI: 10.1021/ja00086a054
  • Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. DOI: 10.1021/ja983681v

 

反応機構

どちらもラジカル環化機構で進行する。オレフィンのジオメトリーがtransの場合、熱力学的生成物である6員環化体(テトラヒドロキノリン)の副生が増える。

<第一世代法>

fukuyama_indole_4.gif

<第二世代法>

fukuyama_indole_5.gif

反応例

本インドール合成を鍵反応とする(+)-Vinblastineの全合成[1]は、有機合成化学における金字塔の一つである。
fukuyama_indole_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2137. DOI:10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  2. 生体共役反応 Bioconjugation
  3. ジェイムス・ブル エナンチオ過剰率決定法 James-Bull …
  4. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  5. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  6. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogen…
  7. 庄野酸化 Shono Oxidation
  8. ジムロート転位 (共役 1,3-双極子開環体経由) Dimrot…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 楊井 伸浩 Nobuhiro Yanai
  2. 第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授
  3. 企業の研究開発のつらさ
  4. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griffith)Oxidation
  5. 米ファイザー、今期業績予想を上方修正・1株利益1.68ドルに
  6. 日本化学会第85回春季年会
  7. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」②
  8. Carl Boschの人生 その3
  9. 生物活性物質の化学―有機合成の考え方を学ぶ
  10. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Carl Boschの人生 その9

Tshozoです。書いてると色々膨らんで収集がつかなくなりますね。ということで前回の続き。W…

創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!

東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社が運営するBlockbuster T…

酸化反応を駆使した(-)-deoxoapodineの世界最短合成

第294回のスポットライトリサーチは、吉田慶 博士にお願いしました。今回取り上げる研究は有機…

特許取得のための手続き

bergです。本記事では特許出願に必要な手続きについてかいつまんでご紹介します。皆さんの研究もひょっ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP