[スポンサーリンク]

ケムステニュース

がん治療にカレー成分-東北大サイエンスカフェ

 

東北大のサイエンスカフェが9月27日、「カレーの成分クルクミンが先導する創薬研究」をテーマに、仙台市青葉区のせんだいメディアテークであった。東北大大学院薬学研究科の岩渕好治教授が、カレーの香辛料に含まれるクルクミンによる新薬開発の可能性について話した(引用:河北新報 10月9日)。

少し前の記事ですが、知り合いの教授で気になったので、一筆。カレーの香辛料ターメリックに含まれる分子クルクミン。「癌に効く」可能性を求めて、この誘導体を作成してクルクミンの20倍ほどのがん細胞を抑える分子をつくることに成功しました。

さらに、その受容タンパク質および作用機序(どのように効果があるのか)を決めるため、分子プローブ(GO-86)を合成。これを使って、がん細胞の増殖にかかわるFUBPと特異的に結合することが明らかとなったということです。

GO-86.png

GOY-86とFUBPとの結合イメージ図。論文から引用

とっても分かりやすい研究でサイエンスカフェにぴったりな話題だと思います。

それにしても、ビオチン?アビジン法を使う際にビオチン部位をつけるためにクリックケミストリーを使うというのは定法になってますね。筆者も1度やったことがありますが、苦労していたプローブをめちゃくちゃ温和な条件下つなげることができるんですよね。さらに余談ですが、調べてみるとクルクミン健康食品もかなりたくさん売られているようで。体に害はないと思いますが、食品として効くかどうかは気のもちよう?

 

関連文献

(1) “KSRP/FUBP2 Is a Binding Protein of GO-Y086, a Cytotoxic Curcumin Analogue”

Yamakoshi, H.; Kanoh, N.; Kudo, C.; Sato, A.; Ueda, K.; Muroi, M.; Kon, S.; Satake, M.; Ohori, H.; Ishioka, C. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 273-276. DOI:?10.1021/ml1000454

Bis(arylmethylidene)acetone derivatives are an important class of curcumin analogues that exhibit various biological and pharmacological activities. We herein report that GO-Y086, a biotinylated bis(arylmethylidene)acetone, inhibits cancer cell growth. We also show that GO-Y086 specifically interacts with the nuclear protein KSRP/FUBP2 by covalent modification. GO-Y086 markedly suppresses the expression of the c-Myc protein, which plays an important role in cellular proliferation and whose expression is regulated by KSRP/FUBP2.

(2) “Structure–activity relationship of C5-curcuminoids and synthesis of their molecular probes thereof”

Yamakoshi, H.; Ohori, H.; Kudo, C.; Sato, A.; Kanoh, N.; Ishioka, C.; Shibata, H.; Iwabuchi, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1083-1092. DOI:10.1016/j.bmc.2009.12.045

1-s2.0-S0968089609011377-fx1

A series of novel analogues of 1,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-penta-(1E,4E)-1,4-dien-3-one (C5-curcumin), which is a natural analogue of curcumin isolated from the rhizomes of Curcuma domestica Val. (Zingiberacea), were synthesized and evaluated for their cytotoxicities against human colon cancer cell line HCT-116 to conclude the SAR of C5-curcuminoids for further development of their use in cancer chemotherapy: (1) Bis(arylmethylidene)acetone serves as a promising skeleton for eliciting cytotoxicity. (2) The 3-oxo-1,4-pentadiene structure is essential for eliciting cytotoxicity. (3) As for the extent of the aromatic substituents, hexasubstituted compounds exhibit strong activities, in which 3,4,5-hexasubstitution results in the highest potency. (5) The symmetry between two aryl rings is not an essential requirement for bis(arylmethylidene)acetones to elicit cytotoxicity. (6) para-Positions allows the installation of additional functional groups for use as molecular probes. By taking advantage of the SAR diagram, we have elaborated several advanced derivatives having GI50 of single-digit micromolar potencies that will function as molecular probes to target and/or report key biomolecules interacting with curcumin and C5-curcumin.

 

関連リンク

東北大学岩淵研究室

 

関連商品

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. サントリー、ビールの「エグミ物質」解明に成功
  2. カラス不審死シアノホス検出:鳥インフルではなし
  3. 岡大教授が米国化学会賞受賞
  4. 国際化学オリンピック開幕間近:今年は日本で開催!
  5. 抗精神病薬として初めての口腔内崩壊錠が登場
  6. 大阪・池田 リチウム電池の実験中に爆発事故
  7. 有機化合物合成中に発火、理化学研が半焼--仙台 /宮城
  8. サイアメントの作ったドラマ「彼岸島」オープニングがすごい!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学研究ライフハック: Evernoteで論文PDFを一元管理!
  2. 蒲郡市生命の海科学館で化学しようよ
  3. グレッグ・バーダイン Gregory L. Verdine
  4. トロスト不斉アリル位アルキル化反応 Trost Asymmetric Allylic Alkylation
  5. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber-Batcho indole synthesis
  6. 立体電子効果―三次元の有機電子論
  7. NPG asia materialsが10周年:ハイライト研究収録のコレクションを公開
  8. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  9. ベンゼン環を壊す“アレノフィル”
  10. ネッド・シーマン Nadrian C. Seeman

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

投票!2018年ノーベル化学賞は誰の手に!?

今年も9月終盤にさしかかり、毎年恒例のノーベル賞シーズンがやって参りました!化学賞は日本時間…

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

PAGE TOP