[スポンサーリンク]

ケムステニュース

がん治療にカレー成分-東北大サイエンスカフェ

 

東北大のサイエンスカフェが9月27日、「カレーの成分クルクミンが先導する創薬研究」をテーマに、仙台市青葉区のせんだいメディアテークであった。東北大大学院薬学研究科の岩渕好治教授が、カレーの香辛料に含まれるクルクミンによる新薬開発の可能性について話した(引用:河北新報 10月9日)。

少し前の記事ですが、知り合いの教授で気になったので、一筆。カレーの香辛料ターメリックに含まれる分子クルクミン。「癌に効く」可能性を求めて、この誘導体を作成してクルクミンの20倍ほどのがん細胞を抑える分子をつくることに成功しました。

さらに、その受容タンパク質および作用機序(どのように効果があるのか)を決めるため、分子プローブ(GO-86)を合成。これを使って、がん細胞の増殖にかかわるFUBPと特異的に結合することが明らかとなったということです。

GO-86.png

GOY-86とFUBPとの結合イメージ図。論文から引用

とっても分かりやすい研究でサイエンスカフェにぴったりな話題だと思います。

それにしても、ビオチン?アビジン法を使う際にビオチン部位をつけるためにクリックケミストリーを使うというのは定法になってますね。筆者も1度やったことがありますが、苦労していたプローブをめちゃくちゃ温和な条件下つなげることができるんですよね。さらに余談ですが、調べてみるとクルクミン健康食品もかなりたくさん売られているようで。体に害はないと思いますが、食品として効くかどうかは気のもちよう?

 

関連文献

(1) “KSRP/FUBP2 Is a Binding Protein of GO-Y086, a Cytotoxic Curcumin Analogue”

Yamakoshi, H.; Kanoh, N.; Kudo, C.; Sato, A.; Ueda, K.; Muroi, M.; Kon, S.; Satake, M.; Ohori, H.; Ishioka, C. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 273-276. DOI:?10.1021/ml1000454

Bis(arylmethylidene)acetone derivatives are an important class of curcumin analogues that exhibit various biological and pharmacological activities. We herein report that GO-Y086, a biotinylated bis(arylmethylidene)acetone, inhibits cancer cell growth. We also show that GO-Y086 specifically interacts with the nuclear protein KSRP/FUBP2 by covalent modification. GO-Y086 markedly suppresses the expression of the c-Myc protein, which plays an important role in cellular proliferation and whose expression is regulated by KSRP/FUBP2.

(2) “Structure–activity relationship of C5-curcuminoids and synthesis of their molecular probes thereof”

Yamakoshi, H.; Ohori, H.; Kudo, C.; Sato, A.; Kanoh, N.; Ishioka, C.; Shibata, H.; Iwabuchi, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1083-1092. DOI:10.1016/j.bmc.2009.12.045

1-s2.0-S0968089609011377-fx1

A series of novel analogues of 1,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-penta-(1E,4E)-1,4-dien-3-one (C5-curcumin), which is a natural analogue of curcumin isolated from the rhizomes of Curcuma domestica Val. (Zingiberacea), were synthesized and evaluated for their cytotoxicities against human colon cancer cell line HCT-116 to conclude the SAR of C5-curcuminoids for further development of their use in cancer chemotherapy: (1) Bis(arylmethylidene)acetone serves as a promising skeleton for eliciting cytotoxicity. (2) The 3-oxo-1,4-pentadiene structure is essential for eliciting cytotoxicity. (3) As for the extent of the aromatic substituents, hexasubstituted compounds exhibit strong activities, in which 3,4,5-hexasubstitution results in the highest potency. (5) The symmetry between two aryl rings is not an essential requirement for bis(arylmethylidene)acetones to elicit cytotoxicity. (6) para-Positions allows the installation of additional functional groups for use as molecular probes. By taking advantage of the SAR diagram, we have elaborated several advanced derivatives having GI50 of single-digit micromolar potencies that will function as molecular probes to target and/or report key biomolecules interacting with curcumin and C5-curcumin.

 

関連リンク

東北大学岩淵研究室

 

関連商品

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 抗菌目薬あす発売 富山化学工業 国内初の小児適用
  2. 防カビ効果、長持ちします 住友化学が新プラスチック
  3. 製薬各社 2010年度決算
  4. BASF、新規のキラル中間体生産プロセスを開発!
  5. カネボウ化粧品、バラの香りの秘密解明 高級香水が身近に?
  6. 千葉大など「シナモンマスク」を商品化 インフル予防効果に期待
  7. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」
  8. 呉羽化学、社名を「クレハ」に

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アフリカの化学ってどうよ?
  2. 第7回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム
  3. 春の褒章2010-林民生教授紫綬褒章
  4. 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート:1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate
  5. 2009年ノーベル化学賞は誰の手に?
  6. 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupling
  7. イミダゾリニウムトリフラート塩の合成に有用なビニルスルホニウム塩前駆体
  8. 日本化学会ケムステイブニングミキサーへのお誘い
  9. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  10. 高分子材料における高次構造制御と機能発現【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステイブニングミキサー2019ー報告

3月16日から19日の日本化学会第99春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!甲南大学…

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP