[スポンサーリンク]

天然物

ソラノエクレピンA (solanoeclepin A)

[スポンサーリンク]

GREEN2013sol01.png

ソラノエクレピンAは、ジャガイモの水耕栽培液から単離された、ジャガイモシストセンチュウ休眠覚醒成分。

 

 

ジャガイモシストセンチュウは、ジャガイモの他、トマトなどナス科植物に寄生し、収穫に壊滅的な被害を与えるため、害虫として忌み嫌われています。殻で覆われたシストと呼ばれる状態でジャガイモシストセンチュウは休眠し、乾燥や霜に耐えて収穫を終えた畑に残存します。このシストになる性質のため、ジャガイモシストセンチュウの駆除は困難で、輪作では対応不可能、農薬散布もなかなか効果があがりません。

 

そこで、ソラノエクレピンAの特異な生物活性を利用すれば、作物が栽培されていないタイミングで、幼虫を休眠状態から目覚めさせ、餓死させることにより、環境に負荷を与えず線虫被害を根絶できるのではないかと期待されていました。しかし、ソラノエクレピンAは天然から極微量しか得られないため、構造活性相関の研究も進みにくく、大量合成可能な類縁体も知られていません。

 

2011年[1]、谷野圭持氏・宮下正昭氏らの手により、世界初となる全合成が達成。三員環から七員環までのすべての員数の炭素環を含む複雑かつ特有の構造を有し、3-メチルシクロヘキセノンを出発原料に52工程を要しました。

GREEN2013sol02.png

The key disconnections in a planned total synthesis effort for solanoeclepin A are shown.

 

この合成標品によって、実際に生理活性も確認されました。この実験で、植物の根抽出物との比較から、ソラノエクレピンAの効果を高める未知物質の存在が新たに示唆され、センチュウ感染にともなう分子機構の解明に向けて進展がありました。

 

  • 参考論文

[1] "Total synthesis of solanoeclepin A." Keiji Tanino et al. Nature Chemistry 2011 DOI: 10.1038/nchem.1044

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. シガトキシン /ciguatoxin
  2. 虫歯とフッ素のお話② ~歯磨き粉のフッ素~
  3. シラフィン silaffin
  4. シコニン
  5. アルファリポ酸 /α-lipoic acid
  6. カンプトテシン /camptothecin
  7. アントシアニン / anthocyanin
  8. ロドデノール (rhododenol)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2015年ケムステ人気記事ランキング
  2. 位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な不斉有機触媒
  3. 取り扱いやすく保存可能なオキシム試薬(O-ベンゼンスルホニルアセトヒドロキサム酸エチル)
  4. 味の素グループの化学メーカー「味の素ファインテクノ」を紹介します
  5. コランヌレン : Corannulene
  6. 今週末は「科学の甲子園」観戦しよーぜ
  7. 化学系人材の、より良い将来選択のために
  8. 半導体で水から水素 クリーンエネルギーに利用
  9. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  10. りん酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニオ)エチル : 2-(Methacryloyloxy)ethyl 2-(Trimethylammonio)ethyl Phosphate

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年6月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

注目情報

最新記事

【9月開催】第1回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機チタン、ジルコニウムが使用されている世界は?-オルガチックスの用途例紹介-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

超分子ランダム共重合を利用して、二つの”かたち”が調和されたような超分子コポリマーを造り、さらに光反応を利用して別々の”かたち”に分ける

第407回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院 融合理工学府 先進理化学専攻 共生応用化学コー…

セレンディピティ:思いがけない発見・発明のドラマ

hodaです。今回は1993年に刊行され、2022年7月に文庫化された書籍について書いていき…

第29回 ケムステVシンポ「論文を書こう!そして…」を開催します

コロナ禍による規制も少しずつ緩和されてきて、逆にオンライン会議が逆に少し恋しくなっている今日この頃か…

マテリアルズ・インフォマティクス活用検討・テーマ発掘の進め方 -社内促進でつまずやすいポイントや解決策を解説-

開催日:2022/08/24 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

高分子固体電解質をAIで自動設計

第406回のスポットライトリサーチは、早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 小柳津・須賀研究室の畠山…

スクショの友 Snagit

スクリーンショット(スクショ)は、手軽に画像や図をコピーすることができ、資料作成などにおいて便利な機…

第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!

こんにちは、今回第28回Vシンポの運営&司会を務めさせていただくMacyです、よろしくお願い…

量子アルゴリズム国際ハッカソンQPARC Challengeで、で京都大学の学生チームが優勝!!

そこかしこで「量子コンピュータ」という言葉を聞くようになった昨今ですが、実際に何がどこまでできるのか…

Nature主催の動画コンペ「Science in Shorts」に応募してみました

以前のケムステ記事で、Springer Nature社が独・メルク社と共同で、動画コンペ「Scien…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP