[スポンサーリンク]

医薬品

グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)

[スポンサーリンク]

グリチルリチン酸は、生薬植物である甘草に多く含まれる天然有機化合物。甘草は漢方薬で最も汎用される植物であり、グリチルリチン酸は目薬・化粧品・シャンプー・入浴剤・その他 医薬部外品にも入っていることがあります。漢方薬には、甘草のを乾燥したものを使います。

良薬が口に甘い!?

グルクロン酸が2つ結合した配糖体であるグリチルリチン酸?(glycyrrhizic acid)には特有の甘味があります。グルクロン酸が1つだけの場合はさらに6倍の甘味がある[2]一方で、グルクロン酸がまったく結合していない場合はあまり甘味を感じません。配糖体に糖がついていないアグリコンは、グリチルレチン酸?(glycyrrhezic acid)と呼ばれます。体内で、糖がついたグリチルリチン酸は、糖がついていないグリチルレチン酸に分解されます。糖がついていないグリチルレチン酸には、コルチゾールコルチゾンにするステロイドホルモン変換酵素の阻害活性[1]があり、糖質コルチコイドとして知られるコルチゾールが蓄積します。多成分系天然物である甘草抽出物の薬理作用は、主にこのグリチルレチン酸によるものだと考えられています。グリチルリチン酸は甘味料としても使用が可能であり、欧米では食料や飲料への利用がよく見られる一方で、過剰に摂取すると、コルチゾールが糖質コルチコイドとしてステロイドホルモンを認識する受容体タンパク質だけでなく、鉱質コルチコイドどしてステロイドホルモンを認識する受容体タンパク質にまで結合して作用を示し出し、副作用として高血圧などの症状が出ることもあるため、注意が必要です。

グリチルリチン酸の生合成

GREEN2013grrhi2

カンゾウ(Glycyrrhiza uralensis?; 甘草) 発現遺伝子の研究から、生合成の鍵となる酵素が、いくつか解き明かされています。まず炭素骨格ができます。この次に、分子が酸化されてグリチルレチン酸になります。11位の炭素原子を酸化する酵素は CYP88D6 [3]、30位の炭素原子を酸化する酵素はCYP72A156 [4]と判明しており、いずれもシトクロムP450と呼ばれる種類のタンパク質です。このあと、配糖体化酵素が作用して、糖がついていないグリチルレチン酸は、糖がついたグリチルリチン酸に変換されると考えられています。

分子モデル

GREEN2013grrhmovie.gif

参考文献

[1] “Glycyrrhetinic acid bound to 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase in rat liver microsomes.” Atsushi Irie et al.?Biochim. Biophys. Acta. 1992, DOI: 10.1016/0167-4838(92)90012-3

[2] “Sweetness of glycyrrhetic acid 3-O-beta-d-monoglucuronide and the related glycosides.” Kenji Mitsutani et al.?Biosci. Biothech. Biochem. 1994 DOI:10.1271/bbb.58.554

[3] “Licorice beta-amyrin 11-oxidase, a cytochrome P450 with a key role in the biosynthesis of the triterpene sweetener glycyrrhizin.” Hikaru Seki et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008 DOI:?10.1073/pnas.0803876105

[4] “Triterpene Functional Genomics in Licorice for Identi?cation of CYP72A154 Involved in the Biosynthesis of Glycyrrhizin.” Hikaru Seki et al.Plant Cell 2011 DOI:10.1105/tpc.110.082685

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. スピノシン Spinosyn
  2. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  3. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  4. シラフィン silaffin
  5. ミック因子 (Myc factor)
  6. 化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~
  7. シアノスター Cyanostar
  8. モリブドプテリン (molybdopterin)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. トーマス・ホイ Thomas R. Hoye
  2. カスガマイシン (kasugamycin)
  3. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Furan Synthesis
  4. 東レ工場炎上2人重傷 名古屋
  5. 秘密保持契約(NDA)
  6. 史上最強の塩基が合成される
  7. H・ブラウン氏死去/米のノーベル化学賞受賞者
  8. 山本 尚 Hisashi Yamamoto
  9. 北原武 Takeshi Kitahara
  10. 無保護環状アミンをワンポットで多重官能基化する

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

不斉反応ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

2021年化学企業トップの年頭所感を読み解く

2021年が本格始動し始めている中、化学企業のトップが年の初めに抱負や目標を述べる年頭所感を続々と発…

転職を成功させる「人たらし」から学ぶ3つのポイント

転職活動を始めた場合、まずは自身が希望する職種、勤務地、年収などの条件を元にインターネットで求人を検…

mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

病原体のタンパクをコードしたmRNAをベースとしたワクチン。従来のワクチンは、弱毒化・不活化した病原…

第139回―「超高速レーザを用いる光化学機構の解明」Greg Scholes教授

第139回の海外化学者インタビューはグレッグ・ショールズ教授です。トロント大学化学科(訳注:現在はプ…

分子の対称性が高いってどういうこと ?【化学者だって数学するっつーの!: 対称操作】

群論を学んでいない人でも「ある分子の対称性が高い」と直感的に言うことはできるかと思います。しかし分子…

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

CEMS Topical Meeting Online 機能性材料の励起状態化学

1月28日に毎年行われている理研の無料シンポジウムが開催されるようです。事前参加登録が必要なので興味…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP