化合物合成経路の終盤で化学選択的な変換を行うことができれば、物質が生来有する構造・機能をある程度担保しつつも、多数の類縁体への直接的アクセスが可能になる。このような方法論を合成後期多様化法（Late-Stage Diversification)と呼ぶ[1-3]。(画像引用：CCHF)

とりわけ有機化合物に遍在する炭素-水素（C-H）結合を標的とする化学変換が、この実施に適する反応形式として注目を集めている。

医薬リードを対象とすることで、最適化プロセスを合理的に迅速かつ合理的に進めることもできる。

文献[3]より引用

参考文献

1. “Divergent C–H Functionalizations Directed by Sulfonamide Pharmacophores: Late-Stage Diversification as a Tool for Drug Discovery” Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222. DOI: 10.1021/ja201708f
2. “C–H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules” Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369. doi:10.1038/nchem.1607
3. “The medicinal chemist’s toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules” Cernak, T.; Dykstra, K. D.; Tyagarajan, S.; Vachalb, P.; Krskab, S. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 546. doi:10.1039/C5CS00628G

関連書籍

Chem-Station内関連記事

• C-H活性化触媒を用いる(+)-リゾスペルミン酸の収束的合成
• 触媒的プロリン酸化を起点とするペプチドの誘導体化
• 「同時多発研究」再び！ラジカル反応を用いたタンパク質の翻訳後修飾
• 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法

関連リンク

• Late-Stage Functionalization (Sigma-Aldrich)

The following two tabs change content below.

• この記事を書いた人
• 最新の記事

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

最新記事 by cosine (全て見る)

• ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法 - 2017年10月21日
• アルコールをアルキル化剤に！ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化 - 2017年10月17日
• 光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成 - 2017年10月14日