[スポンサーリンク]

天然物

ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin

アルキンとは、アセチレン(HC≡CH)のように、炭素間三重結合を持った有機化合物の総称です。生理活性を持つ天然化合物に、それほど多くのアルキン(RC≡CR)化合物は知られていません。末端アルキン(RC≡CH)となると、さらに数えるほどのいくつかしかありません(総説ひとつ書けるくらいはあります)。

末端アルキンの構造を持った天然化合物に少数しか存在しない例外として、ヒストリオニコトキシン(Histrionicotoxin)が有名です。この成分は南米に生息するハイユウヤドクガエル(Dendrobates histrionicus )という名の両生類から単離されています。

ヒストリオニコトキシンは合成ターゲットとしても興味深い化学構造を持ち、いくつかの経路で全合成が達成されています。最近の例では、対称な原料から出発して短工程で達成した全合成[1]が、とくに高く評価されています。

 

GREEN9991.PNG

論文[1]の他いくつかの経路で全合成が達成されている

 

ヒストリオニコトキシンは神経毒として作用します。ヒストリオニコトキシンの標的タンパク質はアセチルコリン受容体チャネルです[2]。ヒストリオニコトキシンの作用部位とアセチルコリンの受容部位は異なり、アロステリックに影響を与えているとされます。

GREEN9992.PNG

アセチルコリン受容体チャネルの立体構造

結晶構造解析データをPDB(Protein Data Bank)より出力

 

参考論文

  1.  “A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin” Maheswaran S. Karatholuvhu et al. J. Am. Chem. Soc. 2006 DOI: 10.1021/ja065015x
  2. “The reaction site of a non-competitive antagonist in the delta-subunit of the nicotinic acetylcholine receptor” W Oberthur et al. Eur. Mol. Biol. Organ. 1986 

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. ペンタレネン Pentalenene
  2. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroaniso…
  3. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  4. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  5. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  6. ミック因子 (Myc factor)
  7. トラネキサム酸 / tranexamic acid
  8. メバスタチン /Mevastatin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発
  2. イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加
  3. 三菱化学が有機太陽電池事業に参入
  4. 銅触媒と可視光が促進させる不斉四置換炭素構築型C-Nカップリング反応
  5. 磁気ナノ粒子でガン細胞を選別する
  6. 平田 義正 Yoshimasa Hirata
  7. Ph.D.化学者が今年のセンター試験(化学)を解いてみた
  8. 超小型シリンジ開発 盛岡の企業
  9. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  10. ヘリウム新供給プロジェクト、米エアプロダクツ&ケミカルズ社

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP