[スポンサーリンク]

天然物

ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin

[スポンサーリンク]

アルキンとは、アセチレン(HC≡CH)のように、炭素間三重結合を持った有機化合物の総称です。生理活性を持つ天然化合物に、それほど多くのアルキン(RC≡CR)化合物は知られていません。末端アルキン(RC≡CH)となると、さらに数えるほどのいくつかしかありません(総説ひとつ書けるくらいはあります)。

末端アルキンの構造を持った天然化合物に少数しか存在しない例外として、ヒストリオニコトキシン(Histrionicotoxin)が有名です。この成分は南米に生息するハイユウヤドクガエル(Dendrobates histrionicus )という名の両生類から単離されています。

ヒストリオニコトキシンは合成ターゲットとしても興味深い化学構造を持ち、いくつかの経路で全合成が達成されています。最近の例では、対称な原料から出発して短工程で達成した全合成[1]が、とくに高く評価されています。

 

GREEN9991.PNG

論文[1]の他いくつかの経路で全合成が達成されている

 

ヒストリオニコトキシンは神経毒として作用します。ヒストリオニコトキシンの標的タンパク質はアセチルコリン受容体チャネルです[2]。ヒストリオニコトキシンの作用部位とアセチルコリンの受容部位は異なり、アロステリックに影響を与えているとされます。

GREEN9992.PNG

アセチルコリン受容体チャネルの立体構造

結晶構造解析データをPDB(Protein Data Bank)より出力

 

参考論文

  1.  “A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin” Maheswaran S. Karatholuvhu et al. J. Am. Chem. Soc. 2006 DOI: 10.1021/ja065015x
  2. “The reaction site of a non-competitive antagonist in the delta-subunit of the nicotinic acetylcholine receptor” W Oberthur et al. Eur. Mol. Biol. Organ. 1986 

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. カリックスアレーン /calixarene
  2. 嗚呼、美しい高分子の世界
  3. カーボンナノチューブ /carbon nanotube (CNT…
  4. レスベラトロール /resveratrol
  5. フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphth…
  6. イレッサ /iressa (gefitinib)
  7. モルヒネ morphine
  8. イベルメクチン /Ivermectin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane Rearrangement
  2. 創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~
  3. 2018年 (第34回)日本国際賞 受賞記念講演会のお知らせ
  4. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  5. L・スターンバック氏死去 精神安定剤開発者
  6. 有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素
  7. 近傍PCET戦略でアルコキシラジカルを生成する
  8. ネフ反応 Nef Reaction
  9. 吉田潤一 Jun-ichi Yoshida
  10. アルケンの実用的ペルフルオロアルキル化反応の開発

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

窒素を挿入してペリレンビスイミドを曲げる〜曲面π共役分子の新設計指針の確立を目指して〜

第251回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科・福井識人 助教にお願いしました。…

新型コロナウイルスの化学への影響

中国で症例が確認され、爆発的に患者が増えているコロナウイルスですが、いろいろな影響が世界中で出ていま…

青色LED励起を用いた赤色強発光体の開発 ~ナノカーボンの活用~

第250回のスポットライトリサーチは、北海道大学 長谷川研究室 特任講師の北川裕一(きたがわ ゆうい…

第61回―「デンドリマーの化学」Donald Tomalia教授

第61回の海外化学者インタビューは、ドナルド・A・トマリア教授です。国立デンドリマー・ナノテクノロジ…

お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第60回―「エネルギー・環境化学に貢献する金属-有機構造体」Martin Schröder教授

第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。ノッティンガム大学化学科(訳注…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP