[スポンサーリンク]

天然物

ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin

アルキンとは、アセチレン(HC≡CH)のように、炭素間三重結合を持った有機化合物の総称です。生理活性を持つ天然化合物に、それほど多くのアルキン(RC≡CR)化合物は知られていません。末端アルキン(RC≡CH)となると、さらに数えるほどのいくつかしかありません(総説ひとつ書けるくらいはあります)。

末端アルキンの構造を持った天然化合物に少数しか存在しない例外として、ヒストリオニコトキシン(Histrionicotoxin)が有名です。この成分は南米に生息するハイユウヤドクガエル(Dendrobates histrionicus )という名の両生類から単離されています。

ヒストリオニコトキシンは合成ターゲットとしても興味深い化学構造を持ち、いくつかの経路で全合成が達成されています。最近の例では、対称な原料から出発して短工程で達成した全合成[1]が、とくに高く評価されています。

 

GREEN9991.PNG

論文[1]の他いくつかの経路で全合成が達成されている

 

ヒストリオニコトキシンは神経毒として作用します。ヒストリオニコトキシンの標的タンパク質はアセチルコリン受容体チャネルです[2]。ヒストリオニコトキシンの作用部位とアセチルコリンの受容部位は異なり、アロステリックに影響を与えているとされます。

GREEN9992.PNG

アセチルコリン受容体チャネルの立体構造

結晶構造解析データをPDB(Protein Data Bank)より出力

 

参考論文

  1.  “A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin” Maheswaran S. Karatholuvhu et al. J. Am. Chem. Soc. 2006 DOI: 10.1021/ja065015x
  2. “The reaction site of a non-competitive antagonist in the delta-subunit of the nicotinic acetylcholine receptor” W Oberthur et al. Eur. Mol. Biol. Organ. 1986 

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 塩化ラジウム223
  2. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)
  3. ミック因子 (Myc factor)
  4. カイニン酸 kainic acid
  5. ギ酸 (formic acid)
  6. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  7. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  8. タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamiv…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 安全なジアゾ供与試薬
  2. ノーベル化学賞、米仏の3氏に・「メタセシス反応」研究を評価
  3. iPadで使えるChemDrawが発売開始
  4. 育て!燃料電池を担う子供たち
  5. マイクロリアクターによる合成技術【終了】
  6. サブフタロシアニン SubPhthalocyanine
  7. ロバート・コリュー R. J .P. Corriu
  8. Chem-Station9周年へ
  9. 小説『ラブ・ケミストリー』聖地巡礼してきた
  10. ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gabriel Oxazole Synthesis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

即戦力のコンパクトFTIR:IRSpirit

化合物の合成や構造決定に勤しんでいる読者の皆様。最近、島津製作所から新しいFTIR(フーリエ変換赤外…

PAGE TOP