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天然物

ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin

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アルキンとは、アセチレン(HC≡CH)のように、炭素間三重結合を持った有機化合物の総称です。生理活性を持つ天然化合物に、それほど多くのアルキン(RC≡CR)化合物は知られていません。末端アルキン(RC≡CH)となると、さらに数えるほどのいくつかしかありません(総説ひとつ書けるくらいはあります)。

末端アルキンの構造を持った天然化合物に少数しか存在しない例外として、ヒストリオニコトキシン(Histrionicotoxin)が有名です。この成分は南米に生息するハイユウヤドクガエル(Dendrobates histrionicus )という名の両生類から単離されています。

ヒストリオニコトキシンは合成ターゲットとしても興味深い化学構造を持ち、いくつかの経路で全合成が達成されています。最近の例では、対称な原料から出発して短工程で達成した全合成[1]が、とくに高く評価されています。

 

GREEN9991.PNG

論文[1]の他いくつかの経路で全合成が達成されている

 

ヒストリオニコトキシンは神経毒として作用します。ヒストリオニコトキシンの標的タンパク質はアセチルコリン受容体チャネルです[2]。ヒストリオニコトキシンの作用部位とアセチルコリンの受容部位は異なり、アロステリックに影響を与えているとされます。

GREEN9992.PNG

アセチルコリン受容体チャネルの立体構造

結晶構造解析データをPDB(Protein Data Bank)より出力

 

参考論文

  1.  “A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin” Maheswaran S. Karatholuvhu et al. J. Am. Chem. Soc. 2006 DOI: 10.1021/ja065015x
  2. “The reaction site of a non-competitive antagonist in the delta-subunit of the nicotinic acetylcholine receptor” W Oberthur et al. Eur. Mol. Biol. Organ. 1986 

 

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