[スポンサーリンク]

天然物

エンテロシン Enterocin

[スポンサーリンク]

エンテロシン(Enterocin)は、放線菌Streptomyces maritimusにより生産される抗生物質である。ユニークなかご状骨格を持ち、古くから研究が行われて来た。

Enterocin

エンテロシン(Enterocin)

 

40年以上前に行なわれた同位体標識実験の結果より、その生合成過程においてFavorskii転位が起こっていることが示唆された。そのため、生合成の観点からも注目を集めていた。2000年には、Bradley Mooreらによりその生合成遺伝子が明らかとされた [1]

enterocin gene

図は、論文より抜粋

 

エンテロシンの生合成

エンテロシンは、II型ポリケタイド合成酵素が関わっていることが明らかとなっている[2]。EncCによりオクタケタイド中間体を経た後に、環化が起こりエンテロシンとなる。しかし、通常のII型ポリケタイド合成酵素と異なり、Enterocinには、環化酵素が存在しなかった。そのため、どの酵素がFavorskii転位を触媒しているのか、また、Favorskii転位は非酵素的に進行しているのかについては、謎であった。

Enterocin-scheme

エンテロシンの生合成経路(出典:文献[2]より)

2013年にBradley S. Mooreらはエンテロシン生合成酵素のEncMの結晶化に成功し、その酵素反応解析とX結晶構造解析から、EncMがFavorskii転位反応を触媒していることを明らかとした[3]

enterocin-X-ray

EncMの結晶化(出典:文献[3]より)

生合成におけるFavorskii転位について

エンテロシン以外にも生合成過程においてFavorskii転位が行なわれていると考えられているものが存在する。有名なところで言えばオカダ酸である。EncM以前に、酵素的にFavorskii転位反応が進行する例はほとんど知られていなかった。今後様々な天然物の生合成を明らかにしていく上で、エンテロシンの生合成研究から得られた知見は、大変重要であると考えられている。

 

3Dモデル

Enterocin

3Dモデル

 

関連文献

  1. Cloning, sequencing and analysis of the enterocin biosynthesis gene cluster from the marine isolate `Streptomyces maritimus’: evidence for the derailment of an aromatic polyketide synthase, Jorn Piel, Christian Hertweck, Paul R Shipley, Deanna M Hunt, Mark S Newman and Bradley S Moore, Chem. Biol.20007, 943-955. DOI: 10.1016/S1074-5521(00)00044-2
  2. EncM, a versatile enterocin biosynthetic enzyme involved in Favorskii oxidative rearrangement, aldol condensation, and heterocycle-forming reactions, Longkuan Xiang, John A. Kalaitzis, and Bradley S. Moore
    Proc. Natl. Acad. Sci. 2004101, 15609-15614. DOI: 10.1073/pnas.0405508101
  3. Flavin-mediated dual oxidation controls an enzymatic Favorskii-type rearrangement, Robin Teufel, Akimasa Miyanaga, Quentin Michaudel, Frederick Stull, Gordon Louie, Joseph P. Noel, Phil S. Baran, Bruce Palfey & Bradley S. Moore, Nature 2013503, 552-558. DOI: 10.1038/nature12643

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. A-ファクター A-factor
  2. 亜鉛クロロフィル zinc chlorophyll
  3. スピノシン Spinosyn
  4. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  5. カンファー(camphor)
  6. ククルビットウリル Cucurbituril
  7. ゲオスミン(geosmin)
  8. リベロマイシンA /Reveromycin A

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 盧 煜明 Dennis Yuk-ming Lo
  2. ウィリアム・リプスコム William N. Lipscomb Jr.
  3. 多成分反応で交互ポリペプチドを合成
  4. 1,3-ジエン類のcine置換型ヘテロアリールホウ素化反応
  5. ナノチューブを大量生産、産業技術総合研が技術開発
  6. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylation-dealkylation
  7. ニンニクの主要成分を人工的につくる
  8. 周期表を超えて~超原子の合成~
  9. 顕微鏡で有機分子の形が見えた!
  10. PCに眠る未採択申請書を活用して、外部資金を狙う新たな手法

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年10月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP