[スポンサーリンク]

天然物

エンテロシン Enterocin

エンテロシン(Enterocin)は、放線菌Streptomyces maritimusにより生産される抗生物質である。ユニークなかご状骨格を持ち、古くから研究が行われて来た。

Enterocin

エンテロシン(Enterocin)

 

40年以上前に行なわれた同位体標識実験の結果より、その生合成過程においてFavorskii転位が起こっていることが示唆された。そのため、生合成の観点からも注目を集めていた。2000年には、Bradley Mooreらによりその生合成遺伝子が明らかとされた [1]

enterocin gene

図は、論文より抜粋

 

エンテロシンの生合成

エンテロシンは、II型ポリケタイド合成酵素が関わっていることが明らかとなっている[2]。EncCによりオクタケタイド中間体を経た後に、環化が起こりエンテロシンとなる。しかし、通常のII型ポリケタイド合成酵素と異なり、Enterocinには、環化酵素が存在しなかった。そのため、どの酵素がFavorskii転位を触媒しているのか、また、Favorskii転位は非酵素的に進行しているのかについては、謎であった。

Enterocin-scheme

エンテロシンの生合成経路(出典:文献[2]より)

2013年にBradley S. Mooreらはエンテロシン生合成酵素のEncMの結晶化に成功し、その酵素反応解析とX結晶構造解析から、EncMがFavorskii転位反応を触媒していることを明らかとした[3]

enterocin-X-ray

EncMの結晶化(出典:文献[3]より)

生合成におけるFavorskii転位について

エンテロシン以外にも生合成過程においてFavorskii転位が行なわれていると考えられているものが存在する。有名なところで言えばオカダ酸である。EncM以前に、酵素的にFavorskii転位反応が進行する例はほとんど知られていなかった。今後様々な天然物の生合成を明らかにしていく上で、エンテロシンの生合成研究から得られた知見は、大変重要であると考えられている。

 

3Dモデル

Enterocin

3Dモデル

 

関連文献

  1. Cloning, sequencing and analysis of the enterocin biosynthesis gene cluster from the marine isolate `Streptomyces maritimus’: evidence for the derailment of an aromatic polyketide synthase, Jorn Piel, Christian Hertweck, Paul R Shipley, Deanna M Hunt, Mark S Newman and Bradley S Moore, Chem. Biol.20007, 943-955. DOI: 10.1016/S1074-5521(00)00044-2
  2. EncM, a versatile enterocin biosynthetic enzyme involved in Favorskii oxidative rearrangement, aldol condensation, and heterocycle-forming reactions, Longkuan Xiang, John A. Kalaitzis, and Bradley S. Moore
    Proc. Natl. Acad. Sci. 2004101, 15609-15614. DOI: 10.1073/pnas.0405508101
  3. Flavin-mediated dual oxidation controls an enzymatic Favorskii-type rearrangement, Robin Teufel, Akimasa Miyanaga, Quentin Michaudel, Frederick Stull, Gordon Louie, Joseph P. Noel, Phil S. Baran, Bruce Palfey & Bradley S. Moore, Nature 2013503, 552-558. DOI: 10.1038/nature12643
The following two tabs change content below.
ゼロ

ゼロ

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪ ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. フラーレン /Fullerene
  2. クルクミン /curcumin
  3. ノッド因子 (Nod factor)
  4. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  5. シコニン
  6. フルエッギン Flueggine
  7. コランニュレン corannulene
  8. カイニン酸 kainic acid

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. iPadで計算化学にチャレンジ:iSpartan
  2. 天然物化学談話会
  3. ひどい論文を書く技術?
  4. 自転車泥棒を臭いで撃退!?「スカンクロック」を考案
  5. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis
  6. trans-2-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチル-2-プロペニリデン]マロノニトリル : trans-2-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl-2-propenylidene]malononitrile
  7. 大村 智 Satoshi Omura
  8. ジョアン・スタビー JoAnne Stubbe
  9. 史上最も不運な化学者?
  10. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 2/2

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP