[スポンサーリンク]

天然物

スピノシン Spinosyn

[スポンサーリンク]

 

スピノシン(Spinosyn)は、バージン諸島に生息する微生物Saccharopolyspora spinosa から単離された化合物である。この微生物が生産する成分スピノサドは、強い殺虫作用を有している。スピノサドは、スピノシンAとスピノシンDの混合物である。スピノサドは、毒性も低く、人、動物、環境に対して低負荷の殺虫剤として知られている。

スピノシンの殺虫活性は、昆虫の神経伝達系に関与していると考えられている。これは、従来の殺虫剤とは異なる作用機序である。スピノシンは、シナプス全膜からアセチルコリンが分泌されていないときでもシナプス後膜へ興奮を伝達する。スピノシンは酵素で分解されないため、昆虫に異常興奮を引き起こし、死に至らしめる。

 

スピノシンの生合成機構

スピノシンは、その構造中にcyclohexene構造を持つことから、その生成過程で[4+2] cycloaddition が起こることが予想されていた。そのため、生合成の観点からもスピノシンは注目を集めていた。

Spinosyn-scheme

図は、文献3より抜粋

Hung-wen Liuの研究グループは、Spinosynの生合成に関わる酵素のアッセイを行ない、SpnFがDiels Alder反応を触媒していることを明らかにした。SpnF非存在下でもDiels Alder反応はわずかに進行するが、SpnFを加えることにより反応速度が約150倍になった。

生合成においてDiels-Alder反応を触媒する酵素は、solanapyrone synthase、LovB、macrophomate synthase、riboflavin synthaseの4例しかこれまで報告されてこなかった。SpnFは、5例目のDiels Alderaseである。

 

参考文献

  1. “The spinosyn family of insecticides: realizing the potential of natural products research“ Kirst H. A. J. Antibiot. 2010, 63, 101–111. DOI: 10.1038/ja.2010.5
  2. 参考サイト http://www.greenjapan.co.jp/spinos_yurai.htm
  3. “Enzyme-catalysed [4+2] cycloaddition is a key step in the biosynthesis of Spinosyn A” Kim H. J., Ruszczycky M. W., Choi S-H., Liu Y., Liu H, Nature 2011, 473, 109. DOI: 10.1038/nature09981

 

Avatar photo

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. ロピニロールのメディシナルケミストリー -iPS創薬でALS治療…
  2. アスタキサンチン (astaxanthin)
  3. 尿酸 Uric Acid 〜痛風リスクと抗酸化作用のジレンマ〜
  4. リベロマイシンA /Reveromycin A
  5. フィブロイン Fibroin
  6. フタロシアニン phthalocyanine
  7. 水 (water, dihydrogen monoxide)
  8. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroaniso…

注目情報

ピックアップ記事

  1. イグノーベル賞2024振り返り
  2. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  3. リチャード・シュロック Richard R. Schrock
  4. 第24回 化学の楽しさを伝える教育者 – Darren Hamilton教授
  5. ハロルド・クロトー Harold Walter Kroto
  6. 【日産化学 26卒/Zoomウェビナー配信!】START your ChemiSTORY あなたの化学をさがす 研究職限定 キャリアマッチングLIVE
  7. 氷河期に大量のメタン放出 十勝沖の海底研究で判明
  8. 萩反射炉
  9. 2011年10大化学ニュース【前編】
  10. 次世代の産学連携拠点「三井リンクラボ柏の葉」を訪問しました!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年10月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

MDSのはなし 骨髄異形成症候群とそのお薬の開発状況 その1

Tshozoです。今回はかなり限定した疾患とそれに対するお薬の開発の中身をまとめておこうと思いま…

第42回メディシナルケミストリーシンポジウム

テーマAI×創薬 無限能可能性!? ノーベル賞研究が拓く創薬の未来を探る…

山口 潤一郎 Junichiro Yamaguchi

山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう、1979年1月4日–)は日本の有機化学者である。早稲田大学教授 …

ナノグラフェンの高速水素化に成功!メカノケミカル法を用いた芳香環の水素化

第660回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科(有機化学研究室)博士後期課程3年の…

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP