[スポンサーリンク]

天然物

スピノシン Spinosyn

[スポンサーリンク]

 

スピノシン(Spinosyn)は、バージン諸島に生息する微生物Saccharopolyspora spinosa から単離された化合物である。この微生物が生産する成分スピノサドは、強い殺虫作用を有している。スピノサドは、スピノシンAとスピノシンDの混合物である。スピノサドは、毒性も低く、人、動物、環境に対して低負荷の殺虫剤として知られている。

スピノシンの殺虫活性は、昆虫の神経伝達系に関与していると考えられている。これは、従来の殺虫剤とは異なる作用機序である。スピノシンは、シナプス全膜からアセチルコリンが分泌されていないときでもシナプス後膜へ興奮を伝達する。スピノシンは酵素で分解されないため、昆虫に異常興奮を引き起こし、死に至らしめる。

 

スピノシンの生合成機構

スピノシンは、その構造中にcyclohexene構造を持つことから、その生成過程で[4+2] cycloaddition が起こることが予想されていた。そのため、生合成の観点からもスピノシンは注目を集めていた。

Spinosyn-scheme

図は、文献3より抜粋

Hung-wen Liuの研究グループは、Spinosynの生合成に関わる酵素のアッセイを行ない、SpnFがDiels Alder反応を触媒していることを明らかにした。SpnF非存在下でもDiels Alder反応はわずかに進行するが、SpnFを加えることにより反応速度が約150倍になった。

生合成においてDiels-Alder反応を触媒する酵素は、solanapyrone synthase、LovB、macrophomate synthase、riboflavin synthaseの4例しかこれまで報告されてこなかった。SpnFは、5例目のDiels Alderaseである。

 

参考文献

  1. “The spinosyn family of insecticides: realizing the potential of natural products research“ Kirst H. A. J. Antibiot. 2010, 63, 101–111. DOI: 10.1038/ja.2010.5
  2. 参考サイト http://www.greenjapan.co.jp/spinos_yurai.htm
  3. “Enzyme-catalysed [4+2] cycloaddition is a key step in the biosynthesis of Spinosyn A” Kim H. J., Ruszczycky M. W., Choi S-H., Liu Y., Liu H, Nature 2011, 473, 109. DOI: 10.1038/nature09981

 

ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. クレアチン creatine 
  2. ストリゴラクトン : strigolactone
  3. 亜鉛クロロフィル zinc chlorophyll
  4. プラテンシマイシン /platensimycin
  5. フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphth…
  6. アクリルアミド /acrylamide
  7. セレノネイン selenoneine
  8. カンプトテシン /camptothecin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヤンセン 新たな抗HIV薬の製造販売承認を取得
  2. 高分子と低分子の間にある壁 1:分子量分布
  3. 【書籍】アリエナイ化学実験の世界へ―『Mad Science―炎と煙と轟音の科学実験54』
  4. 旭化成の今期、営業利益15%増の1250億円に
  5. カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
  6. ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis
  7. 信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)
  8. ロドデノール (rhododenol)
  9. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe Olefination
  10. The Sol-Gel Handbook: Synthesis, Characterization and Applications

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

【金はなぜ金色なの?】 相対論効果 Relativistic Effects

相対性理論は、光速近くで運動する物体で顕著になる現象を表した理論です。電子や原子などのミクロな物質を…

gem-ジフルオロアルケンの新奇合成法

トリフロンにグリニャール試薬を作用させるだけで多置換gem-ジフルオロアルケンの合成に成功した。フッ…

パーソナル有機合成装置 EasyMax 402 をデモしてみた

合成装置といえばなにを思い浮かべるでしょうか?いま話題のロボット科学者?それともカップリング…

湿度によって色が変わる分子性多孔質結晶を発見

第277回のスポットライトリサーチは、筑波大学 数理物質系 山本研究室 助教の山岸 洋(やまぎし ひ…

【書籍】機器分析ハンドブック1 有機・分光分析編

kindle版↓概要はじめて機器を使う学生にもわかるよう,代表的な分析機器の…

第46回「趣味が高じて化学者に」谷野圭持教授

第46回目の研究者インタビューです。今回のインタビューは第10回目のケムステVシンポ講演者の一人であ…

【山口代表も登壇!!】10/19-11/18ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINE-

「ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINEー(主催:株式会社化学工業日報社)」は、未来に向…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP