[スポンサーリンク]

医薬品

カフェイン caffeine

[スポンサーリンク]

カフェインは、コーヒーやチャなどの植物に含まれ、眠気を覚まし、集中力を高める作用を持つ成分。

ヒトでのカフェインの作用

カフェインの標的タンパク質はアデノシン受容体です。細胞膜にあるアデノシン受容体にアデノシンが認識されると、本来は眠気を誘導する信号伝達が細胞の中で起きます[4]。しかし、アデノシン受容体にアデニシンが結合する代わりに、カフェインが結合すると、この過程が起きなくなります。そのため、コーヒー飲料やお茶類を飲むと眠気を覚ますことができます。実際に、カフェインを認識するアデノシン受容体をノックアウトしたマウスでは、カフェインの作用が現れません[7]。
カフェインには集中力を高める作用もあります。インスタントコーヒーおよび同一メーカーのデカフェインスタントコーヒーを使い暗算作業能率を調べた二重盲検試験[1],[2],[3]によれば、暗算作業の継続にともなう集中力の低下はカフェイン含有飲料の飲用によって緩和され、この効果は少なくとも30分間は持続する、と判明しています。

 

ヒト以外でのカフェインの作用

昆虫でもカフェインの標的タンパク質はアデノシン受容体です。ミツバチを養蜂する際、コーヒーの花が咲いていると、蜜のある花がどこに咲いているのか、ミツバチがよく記憶できるようになる、と判明しています[11]。
わたしたちヒトが少量のカフェインを溶かした水を口に含むと苦く感じます。昆虫でもカフェインを感知することができます。ショウジョウバエではカフェインを味覚として感知するカフェイン受容体が見つかっています[9]。ヒトではカフェインを苦味として感知する同様のカフェイン受容体は見つかっておらず、苦味が生じる仕組みは不明です。ナメクジはカフェインが嫌いで、キャベツに少量のカフェインを水溶液にして噴きかけておくと、ナメクジはキャベツを食べなくなります[6]。

 

植物でのカフェインの生合成

カフェイン生合成経路の鍵となるメチル化を触媒する酵素の遺伝子は、はじめチャで発見[5]され、次いでコーヒーでも確認されました。酵素タンパク質の立体構造も、結晶構造解析[10]によって明らかにされています。酵素遺伝子の判明は、カフェインの多い、あるいはカフェインの少ない、チャやコーヒーの育種に、応用が期待されます。
カフェインは、DNAの原料であるアデニンやグアニンと同じプリン塩基のなかまです。同じくプリン塩基であるキサンチンにリボースがついたキサントシンと呼ばれる化合物がカフェインの原料になります。キサントシンがまず1カ所目でメチル化、リボースが外されて、2カ所目と3カ所目でもメチル化されて、カフェインになります。キサントシンは、主にアデノシン、一部がグアノシンから変換されて供給されるため、アデノシンをキサントシンに変換する過程を仲介する酵素の阻害剤を、チャやコーヒーに投与すると、カフェインの含有が低下します[7]。

 

参考文献

  1.  “Study on the effects of caffeine by using instant coffee under double-blind method. http://ci.nii.ac.jp/naid/110000192042
  2. “Study on the effects of caffeine by using instant coffee under double-blind method (II). http://ci.nii.ac.jp/naid/110000191919
  3.  千葉県立千葉中学校 学校生活の紹介 千葉大学附属病院による理科特別授業
  4.  “Adenosine: A mediator of the sleep-inducing effects of prolonged wakefulness.” Porkka-Heiskanen T et al. Science 1997 DOI: 10.1126/science.276.5316.1265
  5.  “Caffeine synthase gene from tea leaves.” Misato Kato et al. Nature 2000 DOI: 10.1038/35023072
  6.  “Caffeine as a repellent for slugs and snails.” Hollingsworth RG et al. Nature 2002 DOI: 10.1038/417915a
  7.  Inhibition of caffeine biosynthesis in tea (Camellia sinensis) and coffee (Coffea arabica) plants by ribavirin. Keya CA et al. FEBS Lett. 2003 DOI: 10.1016/S0014-5793(03)01213-4
  8.  “Adenosine A2A, but not A1, receptors mediate the arousal effect of caffeine.” Huang ZL et al. Nature Neurosci. 2005 DOI: 10.1038/nn1491
  9.  “A taste receptor required for the caffeine response in vivo.” Moon SJ et al. Curr. Biol. 2006 DOI: 10.1016/j.cub.2006.07.024
  10.  “The structure of two N-methyltransferases from the caffeine biosynthetic pathway.” McCarthy AA et al. Plant. Physiol. 2007 DOI: 10.1104/pp.106.094854
  11.  “Caffeine in floral nectar enhances a pollinator’s memory of reward.” Wright GA et al. Science 2013 DOI: 10.1126/science.1228806
Avatar photo

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. オレキシン受容体拮抗薬
  2. ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin
  3. ギンコライド ginkgolide
  4. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  5. コルチスタチン /Cortistatin
  6. メラトニン melatonin
  7. アルコール依存症の治療薬あれこれ – 断酒薬・補助薬・飲酒量低…
  8. アスパルテーム /aspartame

注目情報

ピックアップ記事

  1. パール・クノール チオフェン合成/Paal-Knorr Thiophene Synthesis
  2. 正岡 重行 Masaoka Shigeyuki
  3. トリフルオロメタンスルホン酸すず(II) : Tin(II) Trifluoromethanesulfonate
  4. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  5. 農薬DDTが大好きな蜂
  6. ケクレン、伸長(新調)してくれん?
  7. AJICAP-M: 位置選択的な抗体薬物複合体製造を可能にするトレースレス親和性ペプチド修飾技術
  8. NMRの基礎知識【測定・解析編】
  9. 第22回次世代を担う有機化学シンポジウム
  10. 井上 将行 Masayuki Inoue

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年4月
月 火 水 木 金 土 日
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930  

注目情報

最新記事

第64回ケムステVシンポ「データとともに進化する未来の化学」を開催します!

第64回ケムステVシンポの会告を致します。産業技術総合研究所主催の化学シンポジウムシリーズ(…

品質工学とマテリアルズ・インフォマティクス ― 両技術の概要と連携事例

開催概要材料開発やものづくりの現場では、探索すべき組成やプロセス条件が増えるほど組み合わせが爆発…

大学院留学してよかったこと, 悪かったこと【英語, 経済面, オーバードクターに関するお話】

海外の大学で、その大学に籍を置く大学 (院) 生として留学することは「学位留学」と呼ばれたりします。…

光前駆体法の活用によって、ヘプタセンで初の一重項分裂を観測!

第725回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 理学研究科化学専攻 有機元素化学研究室(山田研…

【スタッフ・寄稿募集】Chem-Stationで、化学を「伝える側」になりませんか?

Chem-Station(ケムステ)は2000年に開設された国内最大の化学ポータルサイトです。大学・…

第17回大津会議―とある参加者の記録―

2026年9月28日~29日に開催された第17回大津会議についての、とある参加者の記録です。この記事…

第17回大津会議 -Otsu Conference- 2026 開催報告 ~新体制で紡ぐ「有機合成の夢」~

第17回大津会議が2026年9月28日(月)〜9月29日(火)びわ湖大津プリンスホテルにて開催されま…

有機合成化学協会誌2026年10月号:医薬品プロセス開発・σ芳香族性・含窒素複素環・メロテルペノイド二量体・高歪み化合物

有機合成化学協会が発行する「有機合成化学協会誌」2026年10月号がオンラインで公開されています。…

時代は水だ! セメントのように水と混ぜるだけで成形・硬化できる「水硬性」高分子

第724回のスポットライトリサーチは、東京科学大学物質理工学院(大塚研究室)博士前期課程2年の徳満玲…

複雑さを設計して、結晶の動きをプログラムする

第723回のスポットライトリサーチは、高知工科大学大学院工学研究科(林研究室) 博士後期課程3年の樋…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP