[スポンサーリンク]

天然物

ペリプラノン

 

注 ペリプラノンは誘因フェロモンではありません

ペリプラノンはワモンゴキブリ(英名American cockroach) Periplaneta americanaのメスが放出する性フェロモンで、1974年にPersoonsらによって単離されました。[1] 構造が少し異なる成分があり、それぞれペリプラノンA-Dと呼ばれています。後にヤマトゴキブリからペリプラノンJも見つかっています。

性フェロモンですので、オスが感知すると興奮する作用があります。ピコグラム程度の量で作用するという非常に強い活性があります。

periplanone_B.png

ペリプラノンBの立体構造

構造的に共通するのは炭素の骨格で、10員環を含むこの炭素骨格はジャーマクレン骨格と呼ばれるセスキテルペンに分類されます。三次元的にもユニークな構造をしているので、合成化学者の格好の標的となりました。特に、1979年にコロンビア大学のStillによるペリプラノンBの合成はエレガントな合成で、ペリプラノンBの立体化学の決定に大きな貢献をしました(ちなみにこの合成はClassics in Total Synthesisに収録されております)。[2] この論文は現在ではあまり見られなくなった単名の論文であることにも驚かされます。StillはクロスカップリングのStilleと間違われることがりますが、フラッシュクロマトグラフィーの論文が有名な方のStillです。
ペリプラノンAの構造決定は当初の構造決定にGC-MSを用いていたことが災いして少し難航しましたが、森謙治らの研究により正しい構造が導かれています。[3] 残念ながらオスをおびき寄せて駆除するといったような用途での実用化には至っておりませんが、化学生態学の一つのマイルストーンとなる化合物であると言えます。

 

引用文献

[1] Persoons, C. J. et al. Proc. Kon. Ned. Akad. v. Wetensch. 77, 201, (1974).

[2] Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 101, 2493-2495, (1979). DOI: 10.1021/ja00503a048

[3] Kuwahara, S. and Mori, K. Tetrahedron 46, 8083-8092 (1990). DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81465-4

 

参考サイト

東北大学桑原研究室HPより

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
ペリプラノン

ペリプラノン

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。
ペリプラノン

最新記事 by ペリプラノン (全て見る)

関連記事

  1. シコニン
  2. IGZO
  3. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  4. アスピリン あすぴりん aspirin 
  5. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  6. ギンコライド ginkgolide
  7. 過塩素酸カリウム (potassium perchlorate)…
  8. ムスカリン muscarine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アルキルラジカルをトリフルオロメチル化する銅錯体
  2. 高専の化学科ってどんなところ? -その 2-
  3. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  4. マクドナルドなど9社を提訴、発がん性物質の警告表示求め=カリフォルニア州
  5. なぜあなたは論文が書けないのか
  6. 論説フォーラム「研究の潮目が変わったSDGsは化学が主役にーさあ、始めよう!」
  7. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Prozac)
  8. チャン転位(Chan Rearrangement)
  9. DNAに電流通るーミクロの電子デバイスに道
  10. 論文引用ランキングから見る、化学界の世界的潮流

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ラジカルと有機金属の反応を駆使した第3級アルキル鈴木―宮浦型カップリング

第154回のスポットライトリサーチは、中村 公昭(なかむら きみあき)博士にお願いしました。中村さん…

有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年8月号がオンライン公開されました。今…

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

PAGE TOP