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天然物

ペリプラノン

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注 ペリプラノンは誘因フェロモンではありません

ペリプラノンはワモンゴキブリ(英名American cockroach) Periplaneta americanaのメスが放出する性フェロモンで、1974年にPersoonsらによって単離されました。[1] 構造が少し異なる成分があり、それぞれペリプラノンA-Dと呼ばれています。後にヤマトゴキブリからペリプラノンJも見つかっています。

性フェロモンですので、オスが感知すると興奮する作用があります。ピコグラム程度の量で作用するという非常に強い活性があります。

periplanone_B.png

ペリプラノンBの立体構造

構造的に共通するのは炭素の骨格で、10員環を含むこの炭素骨格はジャーマクレン骨格と呼ばれるセスキテルペンに分類されます。三次元的にもユニークな構造をしているので、合成化学者の格好の標的となりました。特に、1979年にコロンビア大学のStillによるペリプラノンBの合成はエレガントな合成で、ペリプラノンBの立体化学の決定に大きな貢献をしました(ちなみにこの合成はClassics in Total Synthesisに収録されております)。[2] この論文は現在ではあまり見られなくなった単名の論文であることにも驚かされます。StillはクロスカップリングのStilleと間違われることがりますが、フラッシュクロマトグラフィーの論文が有名な方のStillです。
ペリプラノンAの構造決定は当初の構造決定にGC-MSを用いていたことが災いして少し難航しましたが、森謙治らの研究により正しい構造が導かれています。[3] 残念ながらオスをおびき寄せて駆除するといったような用途での実用化には至っておりませんが、化学生態学の一つのマイルストーンとなる化合物であると言えます。

 

引用文献

[1] Persoons, C. J. et al. Proc. Kon. Ned. Akad. v. Wetensch. 77, 201, (1974).

[2] Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 101, 2493-2495, (1979). DOI: 10.1021/ja00503a048

[3] Kuwahara, S. and Mori, K. Tetrahedron 46, 8083-8092 (1990). DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81465-4

 

参考サイト

東北大学桑原研究室HPより

 

関連書籍

ペリプラノン

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有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

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