[スポンサーリンク]

B

ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。

脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

基本文献

  • Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
  • Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
  • Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
  • Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 19484, 269.
  • Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 196014, 221.
  • Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

反応機構

参考:J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
benzilic_rearr_2.gif

反応例

benzilic_rearr_3.gif
benzilic_rearr_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”3642036503″ locale=”JP” title=”Organic Mechanisms: Reactions, Stereochemistry and Synthesis”]

 

外部リンク

関連記事

  1. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  2. 不斉アリルホウ素化 Asymmetric Allylborati…
  3. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  4. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  5. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…
  6. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  7. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  8. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthe…

注目情報

ピックアップ記事

  1. Carl Boschの人生 その8
  2. 身近な食品添加物の組み合わせが砂漠の水不足を解決するかもしれない
  3. アイルランドに行ってきた②
  4. 第40回「分子設計で実現する次世代バイオイメージング」山東信介教授
  5. SigmaAldrichフッ素化合物30%OFFキャンペーン
  6. フローマイクロリアクターを活用した多置換アルケンの効率的な合成
  7. ノーベル化学賞2011候補者一覧まとめ
  8. Ni(0)/SPoxIm錯体を利用した室温におけるCOの可逆的化学吸着反応
  9. どろどろ血液でもへっちゃら
  10. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuster/Rupe Rearrangement

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP