[スポンサーリンク]

B

ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

 

概要

芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。

脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

基本文献

  • Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
  • Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
  • Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
  • Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 19484, 269.
  • Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 196014, 221.
  • Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

反応機構

参考:J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
benzilic_rearr_2.gif

反応例

benzilic_rearr_3.gif
benzilic_rearr_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  2. バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylat…
  3. マッテソン反応 Matteson Reaction
  4. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolao…
  5. ペイン転位 Payne Rearrangement
  6. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  7. サレット・コリンズ酸化 Sarett-Collins Oxida…
  8. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. スズ化合物除去のニュースタンダード:炭酸カリウム/シリカゲル
  2. クロロラジカルHAT協働型C-Hクロスカップリングの開発
  3. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  4. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation
  5. 2010年日本化学会各賞発表-学会賞-
  6. 水素化ほう素ナトリウム : Sodium Borohydride
  7. 「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功
  8. ケイ素半導体加工に使えるイガイな接着剤
  9. 演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで
  10. 化学工場で膀胱がん、20人に…労災認定議論へ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP