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B

ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

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概要

芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。

脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

基本文献

  • Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
  • Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
  • Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
  • Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 19484, 269.
  • Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 196014, 221.
  • Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

反応機構

参考:J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
benzilic_rearr_2.gif

反応例

benzilic_rearr_3.gif
benzilic_rearr_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

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外部リンク

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