[スポンサーリンク]

B

ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

 

概要

芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。

脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

基本文献

  • Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
  • Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
  • Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
  • Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 19484, 269.
  • Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 196014, 221.
  • Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

反応機構

参考:J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
benzilic_rearr_2.gif

反応例

benzilic_rearr_3.gif
benzilic_rearr_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  2. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…
  3. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  4. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  5. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  6. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  7. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamm…
  8. 菅沢反応 Sugasawa Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. JEOL RESONANCE「UltraCOOL プローブ」: 極低温で感度MAX! ①
  2. ミドリムシでインフルエンザ症状を緩和?
  3. 第23回「化学結合の自在切断 ・自在構築を夢見て」侯 召民 教授
  4. 田中耕一 Koichi Tanaka
  5. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis
  6. 超小型シリンジ開発 盛岡の企業
  7. 天然階段状分子の人工合成に成功
  8. ボロントリフルオリド – エチルエーテル コンプレックス : Boron Trifluoride – Ethyl Ether Complex
  9. 1,4-ジ(2-チエニル)-1,4-ブタンジオン:1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione
  10. 入江 正浩 Masahiro Irie

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP