概要
芳香族α-ジケトンに塩基を作用させることにより、α-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。
脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。
基本文献
- Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
- Lapworth, A. J. Chem. Soc.1904, 1206.
- Zinin, N. Ann.1939, 31, 329.
- Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 1948, 4, 269.
- Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 1960, 14, 221.
- Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.
反応機構
参考：J.Org. Chem. 2006,71, 1777.
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
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外部リンク
- Rearrangement
- BenzilicAcid Rearrangement (Wikipedia)
- Benzilic Acid (Wikipedia)
- ベンジル酸転位 (Wikipedia)
- Benzilicacid rearrangement (organic-chemistry.org)
