[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  2. ブレデレック ピリミジン合成 Bredereck Pyrimid…
  3. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  4. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  5. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  6. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  7. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  8. 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Pr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ロナルド・ブレズロウ Ronald Breslow
  2. エミリー・バルスカス Emily P. Balskus
  3. 今年の名古屋メダルセミナーはアツイぞ!
  4. おっさんマウスが小学生マウスを襲う?待ったの決め手はフェロモンにあり
  5. フラスコ内でタンパクが連続的に進化する
  6. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  7. 非常に小さな反転障壁を示す有機リン化合物の合成
  8. サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学
  9. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate)
  10. 光刺激に応答して形状を変化させる高分子の合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「日産化学」ってどんな会社?

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

有機合成化学協会誌2019年10月号:芳香族性・O-プロパルギルオキシム・塩メタセシス反応・架橋型人工核酸・環状ポリアリレン・1,3-双極子付加環化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年10月号がオンライン公開されました。…

有機合成に活躍する器具5選|第1回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

以前お知らせしたとおり理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションして、特集記事を…

2019年ノーベル化学賞は「リチウムイオン電池」に!

スウェーデン王立科学アカデミーは9日、2019年のノーベル化学賞を、リチウムイオン電池を開発した旭化…

マテリアルズインフォマティクスでリチウムイオン電池の有機電極材料を探索する

第223回のスポットライトリサーチは、沼澤 博道さんにお願い致しました(トップ画像は論文から出典)。…

米陸軍に化学薬品検出スプレーを納入へ

米センサー・システムのフリアーシステムズは、化学兵器として使用されるマスタードガスなどを検出するスプ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP