[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. サクセナ・エヴァンス還元 Saksena-Evans Reduc…
  2. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  3. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…
  4. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  5. ウギ反応 Ugi Reaction
  6. ペタシス反応 Petasis Reaction
  7. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  8. ツヴァイフェル オレフィン化 Zweifel Olefinati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リアル『ドライ・ライト』? ナノチューブを用いた新しい蓄熱分子の設計-後編
  2. 中皮腫治療薬を優先審査へ
  3. 第2回慶應有機合成化学若手シンポジウム
  4. 第35回 生物への応用を志向した新しいナノマテリアル合成― Mark Green教授
  5. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  6. Carl Boschの人生 その1
  7. 抗ガン天然物インゲノールの超短工程全合成
  8. ノーベル化学賞メダルと科学者の仕事
  9. (–)-Vinigrol短工程不斉合成
  10. 試験概要:乙種危険物取扱者

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

高分子化学をふまえて「神経のような動きをする」電子素子をつくる

第267回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院工学研究科 バイオ工学専攻 三ツ石研究室 助教の…

アルケンのエナンチオ選択的ヒドロアリール化反応

パラジウム触媒を用いたアルケンの還元的Heck型ヒドロアリール化反応が開発された。容易に着脱可能なキ…

第109回―「サステイナブルな高分子材料の創製」Andrew Dove教授

第109回の海外化学者インタビューは、アンドリュー・ダヴ教授です。ワーウィック大学化学科に所属(訳注…

蛍光異方性 Fluorescence Anisotropy

蛍光異方性(fluorescence anisotropy)とは溶液中で回転する分子の回転速…

(–)-Spirochensilide Aの不斉全合成

(–)-Spirochensilide Aの初の不斉全合成が達成された。タングステンを用いたシクロプ…

第108回―「Nature Chemistryの編集長として」Stuart Cantrill博士

第108回の海外化学者インタビューは、スチュアート・カントリル博士です。Nature Chemist…

化学工業で活躍する有機電解合成

かつて化学工業は四大公害病をはじめ深刻な外部不経済をもたらしましたが、現代ではその反省を踏まえ、安全…

細胞内の温度をあるがままの状態で測定する新手法の開発 ~「水分子」を温度計に~

第266回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院薬学研究科 中林研究室 修士二年生の杉村 俊紀(…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP