[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromat…
  2. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  3. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…
  4. エドマン分解 Edman Degradation
  5. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…
  6. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  7. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  8. チャップマン転位 Chapman Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジュリア・コシエンスキー オレフィン合成 Julia-Kocienski Olefination
  2. 塩化インジウム(III):Indium(III) Chloride
  3. Chem-Station開設5周年へ
  4. 研究者としてうまくやっていくには ー組織の力を研究に活かすー
  5. 極小の「分子ペンチ」開発
  6. 2001年ノーベル化学賞『キラル触媒を用いる不斉水素化および酸化反応の開発』
  7. 2008年イグノーベル賞決定!
  8. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effect
  9. 100兆分の1秒の極短パルスレーザー光で「化学結合誕生の瞬間」を捉える
  10. 嫌気性コリン代謝阻害剤の開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

第18回ケムステVシンポ『”やわらか電子材料” 有機半導体の世界』を開催します!

こんにちは、Spectol21です。作日、第16回ケムステVシンポが開催され、来週には第17回ケムス…

有機合成化学協会誌2021年6月号:SGLT2阻害薬・シクロペンチルメチルエーテル・4-メチルテトラヒドロピラン・糖-1-リン酸・新規ホスホジエステラーゼ阻害薬

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年6月号がオンライン公開されました。新…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP