概要
量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応（Castro reaction）とも呼ばれる。
触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。
基本文献
- Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
- Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
- Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
- Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 868.
反応機構
図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
- Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
- Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
- White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b
関連反応
- グレーサー反応 Glaser Reaction
- ウルマンカップリング Ullmann Coupling
- 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling
関連書籍
外部リンク
- Castro-Stephens Coupling (Wikipedia)
