[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  2. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  3. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  4. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  5. パッセリーニ反応 Passerini Reaction
  6. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  7. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  8. ベティ反応 Betti Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 中国へ講演旅行へいってきました①
  2. ソモライ教授2008年プリーストリー賞受賞
  3. 最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜
  4. ヒアリの毒素を正しく知ろう
  5. 【追悼企画】鋭才有機合成化学者ーProf. David Gin
  6. 旭化成ファーマ、北海道に「コエンザイムQ10」の生産拠点を新設
  7. ペリ環状反応―第三の有機反応機構
  8. 2008年イグノーベル賞決定!
  9. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  10. 大阪大入試:昨年の化学も「設定に誤り」と外部から指摘

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP