[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen R…
  2. ベロウソフ・ジャボチンスキー反応 Belousov-Zhabot…
  3. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  4. マーティンスルフラン Martin’s Sulfur…
  5. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  6. カチオン重合 Cationic Polymerization
  7. 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Tri…
  8. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. コロナウイルスCOVID-19による化学研究への影響を最小限にするために
  2. 島津製作所、純利益325億円 過去最高、4年連続で更新
  3. N-ヘテロ環状カルベン / N-Heterocyclic Carbene (NHC)
  4. オカモトが過去最高益を記録
  5. 単分子の電気化学反応を追う!EC-TERSとは?
  6. 色素増感型太陽電池 / Dye-sensitized Solar Cells
  7. 古川 俊輔 Shunsuke Furukawa
  8. 小スケール反応での注意点 失敗しないための処方箋
  9. 化学企業が相次いで学会や顧客から表彰される
  10. 2009年度日本学士院賞、化学では竜田教授が受賞

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

紅麹問題に進展。混入物質を「プベルル酸」と特定か!?

紅麹問題に進展がありました。各新聞社が下記のように報道しています。小林製薬(大阪市)がつ…

【十全化学】新卒採用情報

当社は行動指針の一つとして、「会社と仕事を通じて自己成長を遂げ、仕事を愉しもう!…

【十全化学】核酸医薬のGMP製造への挑戦

「核酸医薬」と聞いて、真っ先に思い起こすのは、COVID-19に対するmRNAワ…

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP