[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  2. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  3. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  4. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  5. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  6. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  7. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  8. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学のうた
  2. 分子の聖杯カリックスアレーンが生命へとつながる
  3. ペプチド模倣体としてのオキセタニルアミノ酸
  4. 理系のための口頭発表術
  5. 論文がリジェクトされる10の理由
  6. 抗体-薬物複合体 Antibody-Drug Conjugate
  7. ベンゼンの直接アルキル化
  8. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) Reduction
  9. 投票!2014年ノーベル化学賞は誰の手に??
  10. 有機・高分子関連技術が一堂に会す「オルガテクノ2005」開催へ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」

Tshozoです。今年もIg Nobel賞、発表されましたね。色々と興味深い発表が続く中、NHKで放…

最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜

皆様夏休みはいかがお過ごしでしたでしょうか。大学はそろそろ後学期が始まってきたところです。小…

化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する

第160回目のスポットライトリサーチは、連名での登場です。理化学研究所の五月女 宜裕 さん・島津 忠…

変わったガラス器具達

皆様、普段どんなガラス器具を使っていますか?ナスフラスコ、三角フラスコはもちろん、カラム管やジムロー…

PAGE TOP