[スポンサーリンク]

C

カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephens Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

量論量の一価銅および塩基存在下、アルキニルベンゼン誘導体を合成する方法。カストロ反応(Castro reaction)とも呼ばれる。

触媒量のPd(0)を加えることで銅を触媒量に減量できる(薗頭-萩原アセチレンカップリング)。

基本文献

  • Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 196328, 2163.
  • Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
  • Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
  • Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.

 

反応機構

図のように、銅アセチリド→四員環遷移状態を経由すると言われている。
yne-yn6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.;; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697. DOI: 10.1021/ol0162825
  • Kinder, J. D.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Synlett 1993, 149. DOI: 10.1055/s-1993-22384
  • White, J. D., Carter, R. G., Sundermann, K. F., Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407. DOI: 10.1021/ja010454b

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  2. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  3. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  4. フリース転位 Fries Rearrangment
  5. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  6. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  7. タングステン酸光触媒 Tungstate Photocataly…
  8. ワイス反応 Weiss Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 太陽電池を1から作ろう:色素増感太陽電池 実験キット
  2. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  3. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis
  4. ワッカー酸化 Wacker oxidation
  5. 米メルク、「バイオックス」回収で第2・四半期は減収減益
  6. イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」
  7. エルゼビアからケムステ読者に特別特典!
  8. bothの使い方
  9. エナンチオ選択的ジフルオロアルキルブロミド合成
  10. アンリ・カガン Henri B. Kagan

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

カルボン酸β位のC–Hをベターに臭素化できる配位子さん!

カルボン酸のb位C(sp3)–H結合を直接臭素化できるイソキノリン配位子が開発された。イソキノリンに…

【12月開催】第十四回 マツモトファインケミカル技術セミナー   有機金属化合物 オルガチックスの性状、反応性とその用途

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

保護基の使用を最小限に抑えたペプチド伸長反応の開発

第584回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学教室(金井研究室)の…

【ナード研究所】新卒採用情報(2025年卒)

NARDでの業務は、「研究すること」。入社から、30代・40代・50代……

書類選考は3分で決まる!面接に進める人、進めない人

人事担当者は面接に進む人、進まない人をどう判断しているのか?転職活動中の方から、…

期待度⭘!サンドイッチ化合物の新顔「シクロセン」

π共役系配位子と金属が交互に配位しながら環を形成したサンドイッチ化合物の合成が達成された。嵩高い置換…

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP