概要
o-ヨードアニリンおよび内部アルキンからパラジウム触媒存在下、置換インドールを得る手法。一当量のCｌアニオン源を添加することが反応を円滑かつ再現性良く進行させるカギ。
基本文献
- Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. DOI: 10.1021/ja00017a059
- Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. DOI: 10.1021/jo9803277
- Zeni, C.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104. 2285. DOI: 10.1021/cr020085h
- Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644. DOI: 10.1021/cr0683966
反応機構
基本的な反応機構は他のパラジウムカップリング反応(Heck反応など)と大差ない。
反応例
o-ハロアニリンの代わりにo-ハロフェノールを用いるとベンゾフランが合成できる。同様にo-ハロチオフェノールを用いることでベンゾチアゾール合成も行える。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebeskind-Srogl Cross Coupling
- ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Indole Synthesis
- レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber-Batcho indole synthesis
- ライセルト インドール合成 Reissert Indole Synthesis
- バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synthesis
- ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synthesis
- マーデルング インドール合成 Madelung Indole Synthesis
- ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole Synthesis
- 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole Synthesis
- ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Möhlau Indole Synthesis
- フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Synthesis
- バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald-Hartwig Cross Coupling
- 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis
- 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction
関連書籍
外部リンク
- Larock Indole Synthesis (Wikipedia)
- Indole （Wikipedia）
- インドール（Wikipedia日本）
