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ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis

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概要

o-ヨードアニリンおよび内部アルキンからパラジウム触媒存在下、置換インドールを得る手法。一当量のClアニオン源を添加することが反応を円滑かつ再現性良く進行させるカギ。

基本文献

  • Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991113, 6689. DOI: 10.1021/ja00017a059
  • Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 199863, 7652. DOI: 10.1021/jo9803277
  • Zeni, C.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004104. 2285. DOI: 10.1021/cr020085h
  • Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006106, 4644. DOI: 10.1021/cr0683966

 

反応機構

基本的な反応機構は他のパラジウムカップリング反応(Heck反応など)と大差ない。
larock_indole_2.gif

反応例

o-ハロアニリンの代わりにo-ハロフェノールを用いるとベンゾフランが合成できる。同様にo-ハロチオフェノールを用いることでベンゾチアゾール合成も行える。
larock_indole_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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外部リンク

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