[スポンサーリンク]

M

マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rule

[スポンサーリンク]

 

二重結合をもつ炭化水素に対し求電子的付加反応をおこなう際、結合する水素原子数の多い方の炭素のほうに、電気的に陽性な原子団が結合する。この経験則をマルコフニコフ則(Markovnikov’s rule)と呼ぶ。

水素原子or置換数を指して“富めるものはますます富める(the rich get richer)”とすれば覚えやすい。

基本文献

 

反応機構

マルコフニコフ則は中間体として生成するカルボカチオンの安定性の差によって合理的説明がなされる。すなわち、水素置換数の少ない(級数の大きい)炭素原子では、超共役効果によってカルボカチオンが安定化されるため、より電気的に陰性な原子団が結合しやすくなる。

Markovnikov_2.gif

反応例

 

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  2. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  3. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  4. エヴァンスアルドール反応 Evans Aldol Reactio…
  5. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  6. スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Trans…
  7. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  8. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangemen…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ピセン:Picene
  2. ノルゾアンタミン /Norzoanthamine
  3. 多摩霊園
  4. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophene Synthesis
  5. ハイブリッド触媒系で複雑なシリルエノールエーテルをつくる!
  6. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cyclization
  7. 呉羽化学、明るさを保ちながら熱をカットする窓ガラス用素材
  8. [12]シクロパラフェニレン : [12]Cycloparaphenylene
  9. 今年も出ます!サイエンスアゴラ2014
  10. 細胞の分子生物学/Molecular Biology of the Cell

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP