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マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rule

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二重結合をもつ炭化水素に対し求電子的付加反応をおこなう際、結合する水素原子数の多い方の炭素のほうに、電気的に陽性な原子団が結合する。この経験則をマルコフニコフ則(Markovnikov’s rule)と呼ぶ。

水素原子or置換数を指して“富めるものはますます富める(the rich get richer)”とすれば覚えやすい。

基本文献

 

反応機構

マルコフニコフ則は中間体として生成するカルボカチオンの安定性の差によって合理的説明がなされる。すなわち、水素置換数の少ない(級数の大きい)炭素原子では、超共役効果によってカルボカチオンが安定化されるため、より電気的に陰性な原子団が結合しやすくなる。

Markovnikov_2.gif

反応例

 

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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