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B

ブルック転位 Brook Rearrangement

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概要

C-シリル→O-シリルのアニオン性転位反応。強いO-シリル結合の生成が駆動力。

基本文献

  • Brook, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1886. doi:10.1021/ja01541a026
  • Brook, A. G.; Warner, C. M.; McGriskin, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 981. DOI: 10.1021/ja01513a056
  • Brook, A. G.; Schwartz, N. V. J. Am. Chem. Soc. 196082, 2435. DOI: 10.1021/ja01495a011
  • Brook, A. G.; Lachia, B. J. Am. Chem. Soc. 196183, 827. DOI: 10.1021/ja01465a021
  • Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77. doi:10.1021/ar50075a003
  • Fleming,I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 199797, 2063. DOI: 10.1021/cr941074u
  • Moser, W. H. Tetrahedron 2001, 57, 2065. doi:10.1016/S0040-4020(00)01089-9
  •  Smith A. B. III  Adams,  C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
  •  Schaumann E.;  Kirschning, A. Synlett, 2007, 177.

 

開発の歴史

1958年カナダの化学者Brookらによって報告された。

Adrian Gibbs Brook

Adrian Gibbs Brook

反応機構

Si-O結合とSi-C結合の差(269kJ/mol)に起因する、 熱力学的支配の産物とされる。5配位型シリケート中間体を経由する。通常触媒量の塩基で良い。
brook_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Song, Z. L.: Kui, L. Z.; Sun X. W.;  Li, L. J. Org. Lett. 2011, 13, 1440.
  • Hayashi, M.; Nakamura S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2249.
  • Li, H.; Liu, L. T.;  Wang, Z. T.; Zhao, F.; Zhang, S. G. Zhang, W. X.   Xi, Z. F. Chem.–Eur. J. 2011, 17, 7399.
  • Sasaki, M.; Kondo, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Takeda, K Angew. Chem.,Int. Ed., 2011, 50, 6375.
  • Martin, D. B. C. Vanderwal, C. D. Chem. Sci., 2011, 2, 649.
  • Matsuya, Y.; Koiwai, A.; Minato, D.; Sugimoto, K.; Toyooka, N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5955.
  • Rouf, A. M.;  Jahn, B. O.; Ottosson, H. Organometallics, 2013, 32, 16.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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