[スポンサーリンク]

B

ブルック転位 Brook Rearrangement

 

概要

C-シリル→O-シリルのアニオン性転位反応。強いO-シリル結合の生成が駆動力。

基本文献

  • Brook, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1886. doi:10.1021/ja01541a026
  • Brook, A. G.; Warner, C. M.; McGriskin, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 981. DOI: 10.1021/ja01513a056
  • Brook, A. G.; Schwartz, N. V. J. Am. Chem. Soc. 196082, 2435. DOI: 10.1021/ja01495a011
  • Brook, A. G.; Lachia, B. J. Am. Chem. Soc. 196183, 827. DOI: 10.1021/ja01465a021
  • Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77. doi:10.1021/ar50075a003
  • Fleming,I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 199797, 2063. DOI: 10.1021/cr941074u
  • Moser, W. H. Tetrahedron 2001, 57, 2065. doi:10.1016/S0040-4020(00)01089-9
  •  Smith A. B. III  Adams,  C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
  •  Schaumann E.;  Kirschning, A. Synlett, 2007, 177.

 

開発の歴史

1958年カナダの化学者Brookらによって報告された。

Adrian Gibbs Brook

Adrian Gibbs Brook

反応機構

Si-O結合とSi-C結合の差(269kJ/mol)に起因する、 熱力学的支配の産物とされる。5配位型シリケート中間体を経由する。通常触媒量の塩基で良い。
brook_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Song, Z. L.: Kui, L. Z.; Sun X. W.;  Li, L. J. Org. Lett. 2011, 13, 1440.
  • Hayashi, M.; Nakamura S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2249.
  • Li, H.; Liu, L. T.;  Wang, Z. T.; Zhao, F.; Zhang, S. G. Zhang, W. X.   Xi, Z. F. Chem.–Eur. J. 2011, 17, 7399.
  • Sasaki, M.; Kondo, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Takeda, K Angew. Chem.,Int. Ed., 2011, 50, 6375.
  • Martin, D. B. C. Vanderwal, C. D. Chem. Sci., 2011, 2, 649.
  • Matsuya, Y.; Koiwai, A.; Minato, D.; Sugimoto, K.; Toyooka, N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5955.
  • Rouf, A. M.;  Jahn, B. O.; Ottosson, H. Organometallics, 2013, 32, 16.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  2. ネイティブ・ケミカル・リゲーション Native Chemica…
  3. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  4. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  5. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  6. ブラン環化 Blanc Cyclization
  7. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  8. バートン トリフルオロメチル化 Burton Trifluoro…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケムステの記事を導出しています
  2. Merck 新しい不眠症治療薬承認申請へ
  3. 製薬業界の研究開発費、増加へ
  4. 「さびない鉄」産業界熱視線
  5. 稲垣伸二 Shinji Inagaki
  6. 科学系のLINEスタンプを使おう!!
  7. 抗ガン天然物インゲノールの超短工程全合成
  8. アピオース apiose
  9. トム・スタイツ Thomas A. Steitz
  10. トリメチルロック trimethyl lock

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

新コース開講! 東大発の無料オンライン英語講座!

研究室でのプレゼン、国際学会、海外留学など、国際化する研究環境にいまや英語は欠かせません。Engli…

脱水素型クロスカップリング重合法の開発

第138回目のスポットライトリサーチは、筑波大学 神原・桑原研究室の青木 英晃さん(博士前期課程2年…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP