[スポンサーリンク]

B

ブルック転位 Brook Rearrangement

 

概要

C-シリル→O-シリルのアニオン性転位反応。強いO-シリル結合の生成が駆動力。

基本文献

  • Brook, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1886. doi:10.1021/ja01541a026
  • Brook, A. G.; Warner, C. M.; McGriskin, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 981. DOI: 10.1021/ja01513a056
  • Brook, A. G.; Schwartz, N. V. J. Am. Chem. Soc. 196082, 2435. DOI: 10.1021/ja01495a011
  • Brook, A. G.; Lachia, B. J. Am. Chem. Soc. 196183, 827. DOI: 10.1021/ja01465a021
  • Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 77. doi:10.1021/ar50075a003
  • Fleming,I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 199797, 2063. DOI: 10.1021/cr941074u
  • Moser, W. H. Tetrahedron 2001, 57, 2065. doi:10.1016/S0040-4020(00)01089-9
  •  Smith A. B. III  Adams,  C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
  •  Schaumann E.;  Kirschning, A. Synlett, 2007, 177.

 

開発の歴史

1958年カナダの化学者Brookらによって報告された。

Adrian Gibbs Brook

Adrian Gibbs Brook

反応機構

Si-O結合とSi-C結合の差(269kJ/mol)に起因する、 熱力学的支配の産物とされる。5配位型シリケート中間体を経由する。通常触媒量の塩基で良い。
brook_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Song, Z. L.: Kui, L. Z.; Sun X. W.;  Li, L. J. Org. Lett. 2011, 13, 1440.
  • Hayashi, M.; Nakamura S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2249.
  • Li, H.; Liu, L. T.;  Wang, Z. T.; Zhao, F.; Zhang, S. G. Zhang, W. X.   Xi, Z. F. Chem.–Eur. J. 2011, 17, 7399.
  • Sasaki, M.; Kondo, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Takeda, K Angew. Chem.,Int. Ed., 2011, 50, 6375.
  • Martin, D. B. C. Vanderwal, C. D. Chem. Sci., 2011, 2, 649.
  • Matsuya, Y.; Koiwai, A.; Minato, D.; Sugimoto, K.; Toyooka, N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5955.
  • Rouf, A. M.;  Jahn, B. O.; Ottosson, H. Organometallics, 2013, 32, 16.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  2. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  3. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  4. 植村酸化 Uemura Oxidation
  5. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  6. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  7. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  8. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 緑色蛍光タンパク /Green Fluorescent Protein (GFP)
  2. バリー・トロスト Barry M. Trost
  3. ケミカルタイムズ 紹介記事シリーズ
  4. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling
  5. 含『鉛』芳香族化合物ジリチオプルンボールの合成に成功!②
  6. 有機化合物合成中に発火、理化学研が半焼--仙台 /宮城
  7. 禅問答のススメ ~非論理に向き合う~
  8. 宇部興産、MCPTや京大と共同でスワン酸化反応を室温で反応させる技術を開発
  9. 分子標的の化学1「2012年ノーベル化学賞GPCRを導いた親和クロマトグラフィー技術」
  10. 私がケムステスタッフになったワケ(5)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

日本化学会と日本化学工業協会に新会長就任

日本化学会は5月23日に川合眞紀氏(自然科学研究機構分子科学研究所)が新会長に就任したことを発表した…

塩基と酸でヘテロ環サイズを”調節する”

塩基と酸を作用させるだけで環サイズを調節できるユニークな中員環合成手法が報告された。塩基による環拡大…

「人工金属酵素によるSystems Catalysisと細胞内触媒反応」University of Basel, T. R. Ward研より

海外留学記第23回目は、前回22回目の研究記を掲載させていただいた小嶋良輔さんからの紹介で、Base…

太陽ホールディングスインターシップ

経営理念に共感し、自ら考え行動できる自律した人材と働きたい私たちは、楽しい社会を実現するという経…

抽出精製型AJIPHASE法の開発

2017年、味の素社の高橋大輔らは、ペプチド液相合成法であるAJIPHASE法にさらなる改良を加え、…

【太陽HD】”世界一の技術”アルカリ現像型ソルダーレジストの開発

ソルダーレジストは、プリント配線板や半導体パッケージ用基板の表層部分に使用されはんだ付け作業時、不要…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP