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PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation

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アルコール→アルデヒド、ケトン

概要

クロロクロム酸ピリジニウム(Pyridinium Chlorochromate; PCC)またはニクロム酸ピリジニウム(Pyridinium
Dichromate; PDC)
を用いるアルコールの酸化は穏和な条件下で進行し、不安定な官能基を持つ化合物にも適応可能である。Jones酸化Sarett-Collins酸化がケトンの合成に適しているのに対し、これらの試薬、特にPCCはアルデヒドの合成に適している。

PCCは酸性であるため酸に弱い官能基は冒されてしまう。一方で、PDCは中性条件で使用できる。

DMF中で第一級アルコールのPDC酸化を行うと、アリルアルコールなどの場合を除き、カルボン酸まで酸化される。

近年では関連反応欄に示すような、より穏和で無毒な条件下に反応が進行する試薬が開発され、クロム酸化剤の有用性は薄れつつある。

基本文献

  •  PCC: Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 197516, 2647. doi:10.1016/S0040-4039(00)75204-X
  • PDC: Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 197920, 399. doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4
  •  Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 253. (Review)
  •  Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1. (Review)

 

反応機構

基本的にはSarett-Collins酸化と同様。

 

反応例

Scopadulcic Acid Aの合成[1] PCC_PDC_3.gif
TMSOOTMS(ビストリメチルシリルペルオキシド)などを再酸化剤として用い、有毒なクロムを触媒量に減じる工夫もなされている。
ol-al-1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※PCC・PDC単独では反応の進行に伴いタール状残渣が生じてくる。これに生成物が取り込まれてしまい、収率が低下することが多い。反応溶液にセライトやシリカゲル、モレキュラーシーブスなどを加えておくとこれを改善できる。

 

参考文献

[1] Fox, M. E.; Li, C; Marino, J. P.; Overman, L. E. J. Am. Chem.Soc. 1999, 121, 5467. DOI: 10.1021/ja990404v

 

関連反応

 

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