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キレトロピー反応 Cheletropic Reaction

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概要

ペリ環状反応の一種。同一原子上に二つの結合を生じる環形成反応、もしくはその逆反応を、特にキレトロピー反応と呼ぶ。(m+1)付加環化と分類されることもある。

代表的な反応にはπ系へのSO2付加、ノルボルナジエノンからの脱カルボニル化、カルベン種とアルケンのシクロプロパン化などがあげられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

キレトロピー反応経由でジエンをアンマスクする例[1] cheletropic_2.gif

Ramberg-Backlund転位におけるエピスルホンからのSO2脱離もキレトロピー過程で進行している。

cheletropic_3.gif 分子内[4+1]付加の例[2] cheletropic_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463. DOI: 10.1021/jo01296a023
[2] (a) Spino, C.; Rezaei, H.; Dupont-Gaudet, K.; Belanger, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926. DOI: 10.1021/ja046344x (b) Boisvert , L.; Beaumier, F.; Spino, C. Org. Lett. 2007, 9, 5361. DOI: 10.1021/ol702172t

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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