[スポンサーリンク]

C

キレトロピー反応 Cheletropic Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ペリ環状反応の一種。同一原子上に二つの結合を生じる環形成反応、もしくはその逆反応を、特にキレトロピー反応と呼ぶ。(m+1)付加環化と分類されることもある。

代表的な反応にはπ系へのSO2付加、ノルボルナジエノンからの脱カルボニル化、カルベン種とアルケンのシクロプロパン化などがあげられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

キレトロピー反応経由でジエンをアンマスクする例[1] cheletropic_2.gif

Ramberg-Backlund転位におけるエピスルホンからのSO2脱離もキレトロピー過程で進行している。

cheletropic_3.gif 分子内[4+1]付加の例[2] cheletropic_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463. DOI: 10.1021/jo01296a023
[2] (a) Spino, C.; Rezaei, H.; Dupont-Gaudet, K.; Belanger, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926. DOI: 10.1021/ja046344x (b) Boisvert , L.; Beaumier, F.; Spino, C. Org. Lett. 2007, 9, 5361. DOI: 10.1021/ol702172t

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 根岸試薬(Cp2Zr) Negishi Reagent
  2. ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gab…
  3. エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupli…
  4. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  5. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  6. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  7. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  8. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. サラ・E・リースマン Sarah E. Reisman
  2. 排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施
  3. 光刺激に応答して形状を変化させる高分子の合成
  4. Heterocyclic Chemistry
  5. 京都大学人気講義 サイエンスの発想法
  6. 第65回―「タンパク質代替機能を発揮する小分子の合成」Marty Burke教授
  7. 製薬各社の被災状況
  8. 歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 SPIEDAC reaction
  9. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー2
  10. セルロース由来バイオ燃料にイオン液体が救世主!?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

定番フィルム「ベルビア100」が米国で販売中止。含まれている化学薬品が有害指定に

富士フイルムのリバーサルフィルム「フジクローム ベルビア100」が、米国で販売ストップとなりました。…

話題のAlphaFold2を使ってみた

ここ数日、構造生物学界隈で「AlphaFold2」と呼ばれているタンパク質の構造…

フェリックス・カステラーノ Felix N. Castellano

フェリックス・カステラーノ(Felix N. Castellano、19xx年x月xx日(ニューヨー…

「第22回 理工系学生科学技術論文コンクール」の応募を開始

日刊工業新聞社とモノづくり日本会議は、理工系学生(大学生・修士課程の大学院生、工業高等専門学校生)を…

みんなおなじみ DMSO が医薬品として承認!

2021年1月22日、間質性膀胱炎治療薬ジメチルスルホキシド (商品名ジムソ膀胱内注…

中山商事のWebサイトがリニューアル ~キャラクターが光る科学の総合専門商社~

中山商事株式会社のWebサイトがリニューアルされました。新サイトは、オリジナルキャラクタ達がお迎えし…

光触媒水分解材料の水分解反応の活性・不活性点を可視化する新たな分光測定手法を開発

第325回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 応用化学専攻 分光化学システム研究室(片山研究…

太陽ホールディングスってどんな会社?

私たち太陽ホールディングスグループは、パソコンやスマートフォンなどのIT機器やデジタル家電、車載用電…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP