[スポンサーリンク]

C

キレトロピー反応 Cheletropic Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ペリ環状反応の一種。同一原子上に二つの結合を生じる環形成反応、もしくはその逆反応を、特にキレトロピー反応と呼ぶ。(m+1)付加環化と分類されることもある。

代表的な反応にはπ系へのSO2付加、ノルボルナジエノンからの脱カルボニル化、カルベン種とアルケンのシクロプロパン化などがあげられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

キレトロピー反応経由でジエンをアンマスクする例[1] cheletropic_2.gif

Ramberg-Backlund転位におけるエピスルホンからのSO2脱離もキレトロピー過程で進行している。

cheletropic_3.gif 分子内[4+1]付加の例[2] cheletropic_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463. DOI: 10.1021/jo01296a023
[2] (a) Spino, C.; Rezaei, H.; Dupont-Gaudet, K.; Belanger, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926. DOI: 10.1021/ja046344x (b) Boisvert , L.; Beaumier, F.; Spino, C. Org. Lett. 2007, 9, 5361. DOI: 10.1021/ol702172t

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  2. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  3. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  4. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  5. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  6. 鋳型合成 Templated Synthesis
  7. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  8. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 正立方体から六面体かご型に分子骨格を変える
  2. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation Catalyzed by Boronic Acids
  3. トンボ手本にUV対策 産総研など 分泌物の主成分を解明
  4. カネボウ化粧品、バラの香りの秘密解明 高級香水が身近に?
  5. この窒素、まるでホウ素~ルイス酸性窒素化合物~
  6. 第99回―「配位子設計にもとづく研究・超分子化学」Paul Plieger教授
  7. トーマス・ズートホーフ Thomas Sudhof
  8. 国内 ブロックバスター後発品続々と販売開始
  9. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ募集】
  10. GHS(化学品の分類および表示に関する世界調和システム)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年1月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

薬学会一般シンポジウム『異分野融合で切り込む!膜タンパク質の世界』

3月に入って2022年度も終わりが近づき、いよいよ学会年会シーズンになってきました。コロナ禍も終わり…

【ナード研究所】新卒採用情報(2024年卒)

NARDでの業務は、「研究すること」。入社から、30代・40代・50代…と、…

株式会社ナード研究所ってどんな会社?

株式会社ナード研究所(NARD)は、化学物質の受託合成、受託製造、受託研究を通じ…

マテリアルズ・インフォマティクスを実践するためのベイズ最適化入門 -デモンストレーションで解説-

開催日:2023/04/05 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

ペプチド修飾グラフェン電界効果トランジスタを用いた匂い分子の高感度センシング

第493回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 早水研究室の本間 千柊(ほ…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP