[スポンサーリンク]

C

キレトロピー反応 Cheletropic Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ペリ環状反応の一種。同一原子上に二つの結合を生じる環形成反応、もしくはその逆反応を、特にキレトロピー反応と呼ぶ。(m+1)付加環化と分類されることもある。

代表的な反応にはπ系へのSO2付加、ノルボルナジエノンからの脱カルボニル化、カルベン種とアルケンのシクロプロパン化などがあげられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

キレトロピー反応経由でジエンをアンマスクする例[1] cheletropic_2.gif

Ramberg-Backlund転位におけるエピスルホンからのSO2脱離もキレトロピー過程で進行している。

cheletropic_3.gif 分子内[4+1]付加の例[2] cheletropic_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463. DOI: 10.1021/jo01296a023
[2] (a) Spino, C.; Rezaei, H.; Dupont-Gaudet, K.; Belanger, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926. DOI: 10.1021/ja046344x (b) Boisvert , L.; Beaumier, F.; Spino, C. Org. Lett. 2007, 9, 5361. DOI: 10.1021/ol702172t

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Al…
  2. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…
  3. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide
  4. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  5. チチバビン反応 Chichibabin Reaction
  6. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  7. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  8. 有機テルル媒介リビングラジカル重合 Organotelluriu…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 吉野彰氏がリチウムイオン電池技術の発明・改良で欧州発明家賞にノミネート
  2. 企業の研究を通して感じたこと
  3. 日本プロセス化学会2005サマーシンポジウム
  4. ポットエコノミー Pot Economy
  5. C–H活性化反応ーChemical Times特集より
  6. アメリカの大学院生だってパーティするっつーの! 【アメリカで Ph.D. を取る –Qualification Exam の巻 後編】
  7. 石見銀山遺跡
  8. グラクソ、抗血栓症薬「アリクストラ」の承認を取得
  9. 【追悼企画】カナダのライジングスター逝く
  10. ヘリウム Helium -空気より軽い! 超伝導磁石の冷却材

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年1月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

ケムステSlackが開設5周年を迎えました!

日本初の化学専用オープンコミュニティとして発足した「ケムステSlack」が、めで…

人事・DX推進のご担当者の方へ〜研究開発でDXを進めるには

開催日:2024/07/24 申込みはこちら■開催概要新たな技術が生まれ続けるVUCAな…

酵素を照らす新たな光!アミノ酸の酸化的クロスカップリング

酵素と可視光レドックス触媒を協働させる、アミノ酸の酸化的クロスカップリング反応が開発された。多様な非…

二元貴金属酸化物触媒によるC–H活性化: 分子状酸素を酸化剤とするアレーンとカルボン酸の酸化的カップリング

第620回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院工学研究院(本倉研究室)の長谷川 慎吾 助教…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用:高分子シミュレーションの応用

開催日:2024/07/17 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

そうだ、アルミニウムを丸裸にしてみようじゃないか

N-ヘテロ環ボリロキシ配位子を用いることで、アニオン性かつ非環式、さらには“裸“という極めて不安定な…

カルベンがアシストする芳香環の開環反応

カルベンがアシストする芳香環の開環反応が報告された。カルベンとアジドによる環形成でナイトレンインダゾ…

有機合成化学協会誌2024年7月号:イミン類縁体・縮環アズレン・C–O結合ホモリシス・ハロカルビン・触媒的バイオマス分解

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年7月号がオンライン公開されています。…

分子研「第139回分子科学フォーラム」に参加してみた

bergです。この度は2024年7月3日(水)にオンラインにて開催された、自然科学研究機構 分子科学…

光の色で反応性が変わる”波長選択的”な有機光触媒

照射する可視光の波長によって異なる反応性を示す、新規可視光レドックス触媒反応が開発された。赤色光照射…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP