概要

2-アミノベンズアルデヒドとケトンを縮合させてキノリン誘導体を合成する手法。

 

基本文献

•  Friedlander, P. Ber. 1882, 15, 2572.
•  Friedlander, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833.
• Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. DOI: 10.1021/cr60095a006
• Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
•  Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. doi: 10.1002/0471264180.or028.02
• Marco-Contelles, J.; Prez-Mayoral, W.; Samadi, A.; Carreiras, M. C.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652. DOI: 10.1021/cr800482c

 

反応機構

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

• ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
• カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
• ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
• コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpach Quinoline Synthesis
• コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
• ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
• ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
• フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quinoline Synthesis
• スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
• クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
• ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
• デーブナー・フォン＝ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
• ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction

 

関連書籍

 

外部リンク

• Friedländer synthesis (Wikipedia)
• キノリン – Wikipedia