[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-Lindsey Porphyrin Synthesis

[スポンサーリンク]

概要

アルデヒドとピロールの縮合法、引き続く酸化によってmeso置換ポルフィリンを合成する手法。室温程度の温和な条件で縮合が行える。高希釈条件が必要。

ジピロロメタンを合成しておき、別種のアルデヒドを縮合させることでC2対称ポルフィリンを合成することも可能。

基本文献

  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193557, 2010. doi:10.1021/ja01313a510
  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193658, 625. doi:10.1021/ja01295a027
  •  Adler, A.D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145. DOI: 10.1021/ja01069a035
  •  Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476. doi:10.1021/jo01288a053
  •  Lindsey, J. S.; Hsu, I. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett.1986, 27, 4969. doi:10.1016/S0040-4039(00)85109-6
  •  Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. DOI: 10.1021/jo00381a022
  •  Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 799. DOI: 10.1021/op034083q

反応機構

ピロールオリゴマーの副生などの理由から、一般にポルフィリン合成の収率を高くすることは難しい。

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  2. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  3. アセタール系保護基 Acetal Protective Grou…
  4. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  5. コープ脱離 Cope Elimination
  6. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…
  7. チャン転位(Chan Rearrangement)
  8. 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Co…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 平成をケムステニュースで振り返る
  2. ケムステイブニングミキサー2015へ参加しよう!
  3. キース・ファニュー Keith Fagnou
  4. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  5. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑥(解答編)
  6. PL法 ? ものづくりの担い手として知っておきたい法律
  7. アメリカ化学留学 ”実践編 ー英会話の勉強ー”!
  8. ローカル環境でPDFを作成する(Windows版)
  9. 2008年10大化学ニュース2
  10. シュライバー・アトキンス 無機化学 (上)・(下) 第 6 版

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

地球温暖化-世界の科学者の総意は?

今、世界が協力して取り組むべき最も重要な課題の一つは、地球温暖化と気候変動です。最近では、問題の緊急…

第62回―「再生医療・ドラッグデリバリーを発展させる高分子化学」Molly Shoichet教授

第62回の海外化学者インタビューは、モリー・ショイチェット教授です。トロント大学の化学工学・応用化学…

窒素を挿入してペリレンビスイミドを曲げる〜曲面π共役分子の新設計指針の確立を目指して〜

第251回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科・福井識人 助教にお願いしました。…

新型コロナウイルスの化学への影響

中国で症例が確認され、爆発的に患者が増えているコロナウイルスですが、いろいろな影響が世界中で出ていま…

青色LED励起を用いた赤色強発光体の開発 ~ナノカーボンの活用~

第250回のスポットライトリサーチは、北海道大学 長谷川研究室 特任講師の北川裕一(きたがわ ゆうい…

第61回―「デンドリマーの化学」Donald Tomalia教授

第61回の海外化学者インタビューは、ドナルド・A・トマリア教授です。国立デンドリマー・ナノテクノロジ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP