概要
アルデヒドとピロールの縮合法、引き続く酸化によってmeso置換ポルフィリンを合成する手法。室温程度の温和な条件で縮合が行える。高希釈条件が必要。
ジピロロメタンを合成しておき、別種のアルデヒドを縮合させることでC2対称ポルフィリンを合成することも可能。
基本文献
- Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2010. doi:10.1021/ja01313a510
- Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625. doi:10.1021/ja01295a027
- Adler, A.D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145. DOI: 10.1021/ja01069a035
- Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476. doi:10.1021/jo01288a053
- Lindsey, J. S.; Hsu, I. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett.1986, 27, 4969. doi:10.1016/S0040-4039(00)85109-6
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- Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 799. DOI: 10.1021/op034083q
反応機構
ピロールオリゴマーの副生などの理由から、一般にポルフィリン合成の収率を高くすることは難しい。
