[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-Lindsey Porphyrin Synthesis

概要

アルデヒドとピロールの縮合法、引き続く酸化によってmeso置換ポルフィリンを合成する手法。室温程度の温和な条件で縮合が行える。高希釈条件が必要。

ジピロロメタンを合成しておき、別種のアルデヒドを縮合させることでC2対称ポルフィリンを合成することも可能。

基本文献

  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193557, 2010. doi:10.1021/ja01313a510
  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193658, 625. doi:10.1021/ja01295a027
  •  Adler, A.D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145. DOI: 10.1021/ja01069a035
  •  Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476. doi:10.1021/jo01288a053
  •  Lindsey, J. S.; Hsu, I. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett.1986, 27, 4969. doi:10.1016/S0040-4039(00)85109-6
  •  Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. DOI: 10.1021/jo00381a022
  •  Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 799. DOI: 10.1021/op034083q

反応機構

ピロールオリゴマーの副生などの理由から、一般にポルフィリン合成の収率を高くすることは難しい。

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction
  2. コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpac…
  3. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  4. 脱離反応 Elimination Reaction
  5. ハロホルム反応 Haloform Reaction
  6. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  7. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  8. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. “匂いのゴジラ”の無効化
  2. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyde
  3. 3Mとはどんな会社?
  4. 身近なカガクを説明した記事まとめ
  5. スイスの博士課程ってどうなの?1〜ヨーロッパの博士課程を知る〜
  6. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  7. 小さなフッ素をどうつまむのか
  8. 2007年度ノーベル化学賞を予想!(3)
  9. 3日やったらやめられない:独自配位子開発と応用
  10. シラフルオフェン (silafluofen)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP