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ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether synthesis

 

概要

SN2求核置換反応による非対称エーテルの合成。Rが第一級の時に最良の結果が得られる。トリチル保護など、特別な場合においてはSN1型で進行するものもある。

E2脱離が競合反応となる。第三級アルキルハライドの時には通常、脱離反応のみ起こる。

SN2置換反応を加速させる効能を持つ、非プロトン性極性溶媒(アセトニトリルやDMFなど)が良く用いられる。

ハロゲン化アルキルの代わりに、スルホニル基などを脱離基として有するものも使用できる。

基本文献

  • Williamson, W. Liebigs Ann. Chem. 185177, 37.
  • Williamson, W. J. Chem. Soc. 1852, 106, 229.
  • Dermer, O. C. Chem. Rev. 1934, 14, 385. DOI: 10.1021/cr60049a002

 

反応機構

X-ethe2.gif

反応例

williamson_3.gif
williamson_5.gif
SNAr反応の場合は、脱離基が F > Cl > Br > I の順に反応性が低下することに注意。
williamson_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1992, 17, 1093.

[2] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 2002, 27, 339.

[3] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1990, 15, 1080.

 

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