[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

SN2求核置換反応による非対称エーテルの合成。Rが第一級の時に最良の結果が得られる。トリチル保護など、特別な場合においてはSN1型で進行するものもある。

E2脱離が競合反応となる。第三級アルキルハライドの時には通常、脱離反応のみ起こる。

SN2置換反応を加速させる効能を持つ、非プロトン性極性溶媒(アセトニトリルやDMFなど)が良く用いられる。

ハロゲン化アルキルの代わりに、スルホニル基などを脱離基として有するものも使用できる。

基本文献

  • Williamson, W. Liebigs Ann. Chem. 185177, 37.
  • Williamson, W. J. Chem. Soc. 1852, 106, 229.
  • Dermer, O. C. Chem. Rev. 1934, 14, 385. DOI: 10.1021/cr60049a002

 

反応機構

X-ethe2.gif

反応例

williamson_3.gif
williamson_5.gif
SNAr反応の場合は、脱離基が F > Cl > Br > I の順に反応性が低下することに注意。
williamson_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1992, 17, 1093.

[2] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 2002, 27, 339.

[3] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1990, 15, 1080.

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  2. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  3. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  4. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  5. ワートン反応 Wharton Reaction
  6. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photoc…
  7. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  8. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. りん酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニオ)エチル : 2-(Methacryloyloxy)ethyl 2-(Trimethylammonio)ethyl Phosphate
  2. 世界⼀包括的な代謝物測定法の開発に成功〜ワンショットで親⽔性代謝物を⾼感度かつ網羅的に測定!〜
  3. タンパク質リン酸化による液-液相分離制御のしくみを解明 -細胞内非膜型オルガネラの構築原理の解明へ-
  4. Baird芳香族性、初のエネルギー論
  5. 機能を持たせた紙製チップで化学テロに備える ―簡単な操作でサリンやVXを検知できる紙製デバイスの開発―
  6. “マイクロプラスチック”が海をただよう その2
  7. 近赤外光を吸収する有機分子集合体の発見
  8. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  9. 光反応性ジアジリンアミノ酸:Fmoc-Tdf-OH, H-Tdf-OH, Boc-Tdf-OH
  10. アゾベンゼンは光る!~新たな発光材料として期待~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP