[スポンサーリンク]

N

求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting Leaving Groups (NALGs)

[スポンサーリンク]

 

概要

求核剤担持型脱離基(Nucleophile-Assisting Leaving Groups; NALGsは配位性原子を持ち、金属求核剤を置換反応点近傍に固定する。これにより反応性の向上・化学選択性の向上が期待されるばかりでなく、合理的に進行させることが難しい立体保持置換(SNi反応)を起こすことができる。

現時点では求核剤の制限が大きいという欠点があるものの、今後の発展に期待したい。

基本文献

  • Lepore, S. D.; Bhunia, A. K.; Cohn, P. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8117. DOI:10.1021/jo051241y
  • Lepore, S. D.; Bhunia, A. K.; Mondal, D.; Cohn, P. C.; Lefkowitz, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3285. DOI: 10.1021/jo052333q
  • Review: Lepore, S. D.; Mondal, D. Tetrahedron 200763, 5103. doi:10.1016/j.tet.2007.03.049
  • Lepore, S.D.; Mondal, D.; Li, S.Y.; Bhunia, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7511. DOI: 10.1002/anie.200802472
  • Lu, S.-Y.; Lepore, S. D.; Li, S. Y.; Mondal, D.; Cohn, P. C.; Bhunia, A. K.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5290. DOI: 10.1021/jo900700j

 

反応機構

冒頭の反応スキームを参照。

 

反応例

(+)-Microcladalleneの全合成[1]
NALGs_2.gif
NALGアジド化[2]:カチオン性を帯びた中間体を経て、SNi反応形式で置換が進行する。
NALGs_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Park, J.; Kim, B.; Kim, H.; Kim, S.; Kim, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 46, 4726. DOI:10.1002/anie.200700854.

[2] Lepore, S.D.; Mondal, D.; Li, S.Y.; Bhunia, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7511. DOI: 10.1002/anie.200802472

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  2. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  3. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann React…
  4. 細見・櫻井アリル化反応 Hosomi-Sakurai Allyl…
  5. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photoc…
  6. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  7. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reactio…
  8. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. プロドラッグの活性化をジグリシンが助ける
  2. 高校生・学部生必見?!大学学術ランキング!!
  3. イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成
  4. 食品アクリルアミド低減を 国連専門委「有害の恐れ」
  5. ベティ反応 Betti Reaction
  6. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Protecting Group
  7. 大学の講義を無料聴講! Academic Earth & Youtube EDU
  8. アンモニアを室温以下で分解できる触媒について
  9. 色素増感太陽電池用部材の開発・高効率化と製品開発動向【終了】
  10. トップ・ドラッグ―その合成ルートをさぐる

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

2つのグリニャールからスルホンジイミンを作る

グリニャール試薬とスルフィニルアミンを用いたスルホンジイミン合成が達成された。爆発性物質、臭気性物質…

赤外光で分子の結合を切る!

第224回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所芦原研究室の森近一貴(もりちか いっき)…

トム・マイモニ Thomas J. Maimone

トーマス・J・マイモニ(Thomas J. Maimone、1982年2月13日–)は米国の有機化学…

キャリアデザイン研究講演会~化学研究と企業と君との出会いをさがそう!~

詳細はこちら:https://csjkinki.com/career/日時…

世界のエリートが今一番入りたい大学 ミネルバ

概要・校舎がない(4年間で世界の7都市をめぐる)・教師は「講義」も「テスト」もしない…

鴻が見る風景 ~山本尚教授の巻頭言より~

Tshozoです。先日公開され色々話題を呼んだ山本尚 元日本化学会会長による日本化学会論説 巻頭言(…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP