[スポンサーリンク]

N

求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting Leaving Groups (NALGs)

[スポンサーリンク]

 

概要

求核剤担持型脱離基(Nucleophile-Assisting Leaving Groups; NALGsは配位性原子を持ち、金属求核剤を置換反応点近傍に固定する。これにより反応性の向上・化学選択性の向上が期待されるばかりでなく、合理的に進行させることが難しい立体保持置換(SNi反応)を起こすことができる。

現時点では求核剤の制限が大きいという欠点があるものの、今後の発展に期待したい。

基本文献

  • Lepore, S. D.; Bhunia, A. K.; Cohn, P. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8117. DOI:10.1021/jo051241y
  • Lepore, S. D.; Bhunia, A. K.; Mondal, D.; Cohn, P. C.; Lefkowitz, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3285. DOI: 10.1021/jo052333q
  • Review: Lepore, S. D.; Mondal, D. Tetrahedron 200763, 5103. doi:10.1016/j.tet.2007.03.049
  • Lepore, S.D.; Mondal, D.; Li, S.Y.; Bhunia, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7511. DOI: 10.1002/anie.200802472
  • Lu, S.-Y.; Lepore, S. D.; Li, S. Y.; Mondal, D.; Cohn, P. C.; Bhunia, A. K.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5290. DOI: 10.1021/jo900700j

 

反応機構

冒頭の反応スキームを参照。

 

反応例

(+)-Microcladalleneの全合成[1]
NALGs_2.gif
NALGアジド化[2]:カチオン性を帯びた中間体を経て、SNi反応形式で置換が進行する。
NALGs_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Park, J.; Kim, B.; Kim, H.; Kim, S.; Kim, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 46, 4726. DOI:10.1002/anie.200700854.

[2] Lepore, S.D.; Mondal, D.; Li, S.Y.; Bhunia, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7511. DOI: 10.1002/anie.200802472

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…
  2. フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Sy…
  3. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  4. エルマンイミン Ellman’s Imine
  5. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  6. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  7. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  8. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangemen…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 二酸化炭素の工業用有機材料への利用とその作製技術
  2. メンデレーエフスカヤ駅
  3. Nature Chemistry誌のインパクトファクターが公開!
  4. 有機合成化学協会誌2019年9月号:炭素–水素結合ケイ素化・脱フッ素ホウ素化・Chemically engineered extracts・クロロアルケン・ニトレン
  5. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol Reaction
  6. Lithium Compounds in Organic Synthesis: From Fundamentals to Applications
  7. BO triple bond
  8. 武田薬、糖尿病治療剤「アクトス」の効能を追加申請
  9. ボタン一つで化合物を自動合成できる機械
  10. 有機合成化学協会誌3月号:鉄-インジウム錯体・酸化的ハロゲン化反応・両親媒性ジアリールエテン会合体・アミロイド選択的光酸素化・カリウムイオン競合型アシッドブロッカー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第60回―「エネルギー・環境化学に貢献する金属-有機構造体」Martin Schröder教授

第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。ノッティンガム大学化学科(訳注…

炭素置換Alアニオンの合成と性質の解明

第249回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(山下研究室)・車田 怜史 さんにお…

第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授

第59回の海外化学者インタビューは日本から、清水敏美 教授です。独立行政法人産業技術総合研究所(AI…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高分子材料 表面・界面制御アドバンスト コース

詳細・お申込みはこちら日時2020年 4月16日(木)、17日(金)全日程2日間  …

光で水素を放出する、軽量な水素キャリア材料の開発

第248回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院(宮内研究室)・河村 玲哉さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP