概要
メチルケトンをハロゲン化剤とアルカリで処理すると、カルボン酸とハロホルム(トリハロメタン)が得られる。化学選択性に難があるため、合成化学的用途は限られる。
ヨードホルム反応はメチルケトン・メチルカルビノールの定性分析法として有名。
基本文献
- Lieben, A. Liebigs Ann. Chem. 1870, s7, 218.
- Fuson, R. C.; Bull, B. A. Chem. Rev. 1934, 15, 275. DOI: 10.1021/cr60052a001
反応機構
メチルカルビノールは系中でメチルケトンに酸化される。メチルケトンのα位がハロゲン化されたトリハロメチルケトンにヒドロキシルアニオンが求核攻撃し、脱離能の高まった-CX3基が脱離していく。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
関連リンク
- ハロホルム反応 (Wikipedia日本)
- Haloform Reaction (Wikipedia)
- ヨードホルム (Wikipedia日本)
