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ハロホルム反応 Haloform Reaction

 

概要

メチルケトンをハロゲン化剤とアルカリで処理すると、カルボン酸とハロホルム(トリハロメタン)が得られる。化学選択性に難があるため、合成化学的用途は限られる。

ヨードホルム反応はメチルケトン・メチルカルビノールの定性分析法として有名。

 

基本文献

  • Lieben, A. Liebigs Ann. Chem. 1870, s7, 218.
  • Fuson, R. C.; Bull, B. A. Chem. Rev. 193415, 275. DOI: 10.1021/cr60052a001

 

反応機構

メチルカルビノールは系中でメチルケトンに酸化される。メチルケトンのα位がハロゲン化されたトリハロメチルケトンにヒドロキシルアニオンが求核攻撃し、脱離能の高まった-CX3基が脱離していく。
haloform_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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