[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

武田オレフィン合成 Takeda Olefination

 

概要

チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬Petasis試薬高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反応機構

Takeda_olefin_2.gif

 

反応例

Ciquatoxinの合成研究[1] Takeda_olefin_3.gif alstoscholarineの全合成[2] Takeda_olefin_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  2. 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromat…
  3. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…
  4. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selec…
  5. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  6. 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Pr…
  7. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  8. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 上村 大輔 Daisuke Uemura
  2. U≡N結合、合成さる
  3. マイクロ波とイオン性液体で単層グラフェン大量迅速合成
  4. アノマー効果を説明できますか?
  5. 光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発
  6. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylation-dealkylation
  7. リガンド結合部位近傍のリジン側鎖をアジド基に置換する
  8. 会社でも英語を重視?―さて詮なきことか善きことか
  9. ChemDrawの使い方【作図編⑤ : 反応機構 (後編)】
  10. THE PHD MOVIE

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

ホイスラー合金を用いる新規触媒の発見と特性調節

第173回目のスポットライトリサーチは、東北大学 学際科学フロンティア研究所・小嶋隆幸 助教にお願い…

START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

さあついに今年も就職活動の時期がやってきました。私の研究室でも今年はさすがに何名か就職活動をはじめま…

【ジーシー】新卒採用情報(2020卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

【ジーシー】新たな治療価値を創造するテクノロジー -BioUnion-

BioUnion(バイオユニオン)はグラスアイオノマーで培ってきたイオンの働きに着目し,新たに完成さ…

株式会社ジーシーってどんな会社?

株式会社ジーシーは歯科医療一筋に98年の歴史も持ち、歯科医療業界では国内NO.1のシェアを誇ります。…

PAGE TOP