概要
チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。
２価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬やPetasis試薬、高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。
基本文献
- Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
- Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
- Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
- Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H
反応機構
反応例
Ciquatoxinの合成研究[1] alstoscholarineの全合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257
関連反応
関連書籍
外部リンク
- 有機チタンを用いたカルボニルオレフィン化反応（TCI)関連リンク
- Organotitanium Compound – Wikipedia
- Reagents for Alkylidenations (PDF)
- カルボニル・オレフィン化反応 （PDF, TCIメール）
