[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

武田オレフィン合成 Takeda Olefination

[スポンサーリンク]

 

概要

チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬Petasis試薬高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反応機構

Takeda_olefin_2.gif

 

反応例

Ciquatoxinの合成研究[1] Takeda_olefin_3.gif alstoscholarineの全合成[2] Takeda_olefin_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  2. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  3. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  4. ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrange…
  5. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  6. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
  7. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  8. バーチ還元 Birch Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Lectureship Award MBLA 10周年記念特別講演会
  2. 尿酸 Uric Acid 〜痛風リスクと抗酸化作用のジレンマ〜
  3. 反芳香族性を示すπ拡張アザコロネン類の合成に成功
  4. マテリアルズ・インフォマティクスの推進を加速させるためには?
  5. アレノフィルを用いるアレーンオキシドとオキセピンの合成
  6. ハネウェル社、アルドリッチ社の溶媒・無機試薬を販売へ
  7. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑮:4Kモニターの巻
  8. カルシウムイオン濃度をモニターできるゲル状センサー
  9. 化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する
  10. 進め、分子たち!第2回国際ナノカーレースが3月に開催

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年3月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

カーボンニュートラルへの化学工学: CO₂分離回収,資源化からエネルギーシステム構築まで

概要いま我々は,カーボンニュートラルの実現のために,最も合理的なエネルギー供給と利用の選…

クリック反応を用いて、機能性分子を持つイナミド類を自在合成!

第492 回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学 合成薬品製造学研究室 (伊…

セライトのちょっとマニアックな話

セライト (Celite®) は Imerys Minerals, Inc. の登録…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP