[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

武田オレフィン合成 Takeda Olefination

 

概要

チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬Petasis試薬高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反応機構

Takeda_olefin_2.gif

 

反応例

Ciquatoxinの合成研究[1] Takeda_olefin_3.gif alstoscholarineの全合成[2] Takeda_olefin_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hyd…
  2. ピナー反応 Pinner Reaction
  3. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  4. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  5. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  6. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  7. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…
  8. グリニャール反応 Grignard Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical Oxidation Catalyst
  2. 高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-ホルミルサッカリン
  3. ジェイムス・ブル エナンチオ過剰率決定法 James-Bull Method for Determination of Enantiomeric Excess
  4. なぜあなたは論文が書けないのか
  5. Kindle Paperwhiteで自炊教科書を読んでみた
  6. 研究室での英語【Part1】
  7. プラスマイナスエーテル!?
  8. 日本語で得る学術情報 -CiNiiのご紹介-
  9. 有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線
  10. 第11回 有機エレクトロニクス、分子からデバイスまで – John Anthony教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine Aの全合成

近年単離されたアルカロイド(—)-himalensine Aの全合成に初めて成功した。独自開発した二…

究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学

この度、関東化学株式会社は水分1ppm以下を保証する脱水溶媒を発売開始致します。この水分保証…

徒然なるままにセンター試験を解いてみた(2018年版)

今年もセンター試験が終わりました。大雪の問題など気象的に厳しかったかも知れませんが、受験生の皆さ…

「関東化学」ってどんな会社?

1944年(昭和19年)の設立以来、研究分野で使われる多種多様の薬品を市場に供給することで社会に貢献…

光触媒ラジカル付加を鍵とするスポンギアンジテルペン型天然物の全合成

2017年、カリフォルニア大学アーヴァイン校・Larry E. Overmanらは、可視光レドックス…

池袋PARCOで「におい展」開催

「カメムシ」「腐豆腐」「シュールストレミング」――普段は嗅ぐ機会はないが、嗅いでみたい臭いを体験でき…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP