[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

武田オレフィン合成 Takeda Olefination

[スポンサーリンク]

 

概要

チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬Petasis試薬高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反応機構

Takeda_olefin_2.gif

 

反応例

Ciquatoxinの合成研究[1] Takeda_olefin_3.gif alstoscholarineの全合成[2] Takeda_olefin_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  2. ブレデレック試薬 Bredereck’s Reage…
  3. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  4. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  5. パーキン反応 Perkin Reaction
  6. エドマン分解 Edman Degradation
  7. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydr…
  8. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylation
  2. 【書籍】英文ライティングの基本原則をおさらい:『The Element of Style』
  3. 超原子価ヨウ素を触媒としたジフルオロ化反応
  4. アルキン来ぬと目にはさやかに見えねども
  5. 骨粗鬆症、骨破壊止める化合物発見 理研など新薬研究へ
  6. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  7. OMCOS19に参加しよう!
  8. 新たなクリックケミストリーを拓く”SuFEx反応”
  9. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒
  10. 水素ガス/酸素ガスで光特性を繰り返し変化させる分子

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

単純なアルキルアミンが利用できる芳香族C–Hアミノ化反応が開発された。基質適用範囲が広く天然物などの…

【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ

太陽HDでの研究職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場とし…

アラインをパズルのピースのように繋げる!

第198回のスポットライトリサーチは、広島大学工学研究科 博士課程前期2年の田中英也さんにお願いしま…

創薬・医療分野セミナー受講者募集(Blockbuster TOKYO研修プログラム第2回)

東京都主催の創薬・医療系ベンチャー育成支援プログラムである「Blockbuster TOKYO」では…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP