[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

武田オレフィン合成 Takeda Olefination

[スポンサーリンク]

 

概要

チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。類似系であるTebbe試薬Petasis試薬高井・Lombardo法と比べても、より広範な基質に適用がある。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反応機構

Takeda_olefin_2.gif

 

反応例

Ciquatoxinの合成研究[1] Takeda_olefin_3.gif alstoscholarineの全合成[2] Takeda_olefin_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…
  2. 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromat…
  3. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  4. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagih…
  5. バイヤー・ビリガー酸化 Baeyer-Villiger Oxid…
  6. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  7. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  8. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemic…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ラジカルの安定性を越えろ! ジルコノセン/可視光レドックス触媒を利用したエポキシドの開環反応
  2. ノーベル化学賞明日発表
  3. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 1/2
  4. 有機合成化学協会誌2019年12月号:サルコフィトノライド・アミロイドβ・含窒素湾曲π電子系・ペプチド触媒・ジチオールラジアレン
  5. 超臨界流体 Supercritical Fluid
  6. 三菱化学が有機太陽電池事業に参入
  7. 配位子だけじゃない!触媒になるホスフィン
  8. 【Spiber】タンパク質 素材化への挑戦
  9. 製薬業界における複雑な医薬品候補の合成の設計について: Nature Rev. Chem. 2017-2/3月号
  10. ベンゼン環記法マニアックス

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年3月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第445回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

定型抗精神病薬 「ピモジド」の化学修飾により新規難治性疼痛治療薬として極めて有望な化合物の創製に成功

第444回のスポットライトリサーチは、近畿大学大学院 薬学研究科 薬学専攻 病態薬理学研究室の笠波 …

【好評につきリピート開催】マイクロ波プロセスのスケールアップ〜動画で実証設備を紹介!〜 ケミカルリサイクル、乾燥炉、ペプチド固相合成、エステル交換、凍結乾燥など

<内容>マイクロ波プロセスのスケールアップがどのように実現されるか、実証設備の動画も交えてご紹介…

三井化学、DXによる企業変革の成果を動画で公開

三井化学株式会社は、常務執行役員 CDO 三瓶 雅夫による、三井化学グループ全社でのDX推進の取り組…

消光団分子の「ねじれ」の制御による新たな蛍光プローブの分子設計法の確立

第443回のスポットライトリサーチは、東京大学薬学部/大学院薬学系研究科 薬品代謝化学教室に在籍され…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP