概要
ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)から芳香族ニトリルを合成する手法。高温は必要だが実験操作は簡便。
基本文献
- Rosenmund, K. W.; Struck, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 1749. doi:10.1002/cber.19190520840
- Pongratz, A. Monatsh. Chem.1927, 48, 585. doi:10.1007/BF01518076
- von Braun, J.; Manz, G. Liebigs Ann. Chem.1931, 488, 111. doi:10.1002/jlac.19314880107
- Koelsch, C. F.; Whitney, A. G. J. Org .Chem.1941, 6, 795. doi:10.1021/jo01206a002
- Callen, J. E.; Dornfeld, C. A.; Coleman, G. H. Org. Synth.1948, 28, 34. [PDF]
反応機構
反応例
近年では銅を触媒量に減ずる手法も開発されている。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. DOI: 10.1021/ja0299708
関連書籍
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- ローゼンムント・フォンブラウン合成 – Wikipedia
- Rosenmund-von Braun Reaction (organic-chemistry.org)
- Rosenmund-von Braun Reaction – Wikipedia
