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ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt

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概要

ビナミジニウム塩(Vinamidinium Salt)は、カルボン酸をヴィルスマイヤー・ハック反応条件に附すことで得られる3炭素ユニットである。ビニロガスアミジニウム(vinylogous amidinium)を略してこう呼ばれる。

様々な複素環化合物を合成するための有用中間体として活用される。

基本文献

<review>

反応機構

ケテンとDMFが[2+2]環化を起こし、CO2を放出する機構が提唱されている(Org. Lett. 2002, 4, 2969)。

反応例

求電子剤との反応

β炭素は求核能を持つため、求電子剤と反応する。

求核剤との反応

α,γ炭素は求電子能を持つため、アミンひゃエノラートなどの求核剤と反応する。この特性はさまざまな複素環合成に活用可能である。

化合物合成への応用

アザマクロ環の合成[1]

(+)-リアノジンの全合成[2]

参考文献

  1. Mehranpour,  A.  M.;  Hashemnia,  S.;  Bashiri,  E.  Synth.  Commun. 2013, 43, 1931.  doi:10.1080/00397911.2012.681826
  2. Masuda, K.; Koshimizu, M.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Chem. Eur. J. 2016, 23, 230. DOI: 10.1002/chem.201503641
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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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