[スポンサーリンク]

A

秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst

[スポンサーリンク]

 

概要

置換BINOL部位を持つリン酸化合物は、キラルブレンステッド酸有機分子触媒として働き、数々の化学反応を触媒する。

秋山隆彦(学習院大)・寺田眞浩(東北大)の両化学者によって独立に開発された(2004年)ため、秋山・寺田触媒と呼称される。

近年ではリン酸部位をイミドなどに変化させたものや、この共役塩基をキラルカウンターアニオンとして活用するなどの研究例も増大している。

 

基本文献

  • Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566. DOI: 10.1002/anie.200353240
  • Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 5365. DOI: 10.1021/ja0491533

<review>

<review for chiral counteranion catalysis>

 

反応機構

 

反応例

イミンを求電子剤とする反応例が多いが、他の反応形式へも適用可能である。以下は不斉Nazarov環化へと応用した例[1]。

terada_akiyama_3.gif

 

πアリルパラジウム種経由の触媒的不斉転位[2] terada_akiyama_2.gif

 

金触媒のキラルカウンターアニオンとしてキラルリン酸アニオンを用いた例[3]。配位子による不斉空間がうまく働かない場合に効果を発揮する考え方の一つ。 terada_akiyama_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
2097. DOI: 10.1002/anie.200604809

[2] Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336. DOI: 10.1021/ja074678r

[3] Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496. DOI:10.1126/science.1145229

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  2. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  3. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  4. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  5. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  6. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…
  7. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  8. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Sy…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 品川硝子製造所跡(近代硝子工業発祥の碑)
  2. House-Meinwald転位で立体を操る
  3. 有機硫黄ラジカル触媒で不斉反応に挑戦
  4. 2007年度イグノーベル賞決定
  5. 電池長寿命化へ、充電するたびに自己修復する電極材
  6. バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement
  7. Thieme-IUPAC Prize in Synthetic Organic Chemistry ―受賞者一覧
  8. 「副会長辞任する」国際組織に伝える…早大・松本教授
  9. 黒田 玲子 Reiko Kuroda
  10. パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP