[スポンサーリンク]

A

秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst

[スポンサーリンク]

 

概要

置換BINOL部位を持つリン酸化合物は、キラルブレンステッド酸有機分子触媒として働き、数々の化学反応を触媒する。

秋山隆彦(学習院大)・寺田眞浩(東北大)の両化学者によって独立に開発された(2004年)ため、秋山・寺田触媒と呼称される。

近年ではリン酸部位をイミドなどに変化させたものや、この共役塩基をキラルカウンターアニオンとして活用するなどの研究例も増大している。

 

基本文献

  • Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566. DOI: 10.1002/anie.200353240
  • Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 5365. DOI: 10.1021/ja0491533

<review>

<review for chiral counteranion catalysis>

 

反応機構

 

反応例

イミンを求電子剤とする反応例が多いが、他の反応形式へも適用可能である。以下は不斉Nazarov環化へと応用した例[1]。

terada_akiyama_3.gif

 

πアリルパラジウム種経由の触媒的不斉転位[2] terada_akiyama_2.gif

 

金触媒のキラルカウンターアニオンとしてキラルリン酸アニオンを用いた例[3]。配位子による不斉空間がうまく働かない場合に効果を発揮する考え方の一つ。 terada_akiyama_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
2097. DOI: 10.1002/anie.200604809

[2] Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336. DOI: 10.1021/ja074678r

[3] Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496. DOI:10.1126/science.1145229

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)…
  2. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  3. スワーン酸化 Swern Oxidation
  4. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamm…
  5. 脱離反応 Elimination Reaction
  6. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  7. 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic …
  8. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ペロブスカイト太陽電池が直面する現実
  2. 糖鎖クラスター修飾で分子の生体内挙動を制御する
  3. みんなーフィラデルフィアに行きたいかー!
  4. 多角的英語勉強法~オンライン英会話だけで満足していませんか~
  5. エリック・ジェイコブセン Eric N. Jacobsen
  6. 固体NMR
  7. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  8. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Reaction
  9. アセトアルデヒドが香料に 食品添加物として指定了承
  10. コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)

新型コロナウイルスによる感染症が、世界中で猛威を振るっています。この記事を書いている私も、大学の閉鎖…

換気しても、室内の化学物質は出ていかないらしい。だからといって、健康被害はまた別の話!

Human health is affected by indoor air quality. On…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP