[スポンサーリンク]

A

秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst

 

概要

置換BINOL部位を持つリン酸化合物は、キラルブレンステッド酸有機分子触媒として働き、数々の化学反応を触媒する。

秋山隆彦(学習院大)・寺田眞浩(東北大)の両化学者によって独立に開発された(2004年)ため、秋山・寺田触媒と呼称される。

近年ではリン酸部位をイミドなどに変化させたものや、この共役塩基をキラルカウンターアニオンとして活用するなどの研究例も増大している。

 

基本文献

  • Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566. DOI: 10.1002/anie.200353240
  • Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 5365. DOI: 10.1021/ja0491533

<review>

<review for chiral counteranion catalysis>

 

反応機構

 

反応例

イミンを求電子剤とする反応例が多いが、他の反応形式へも適用可能である。以下は不斉Nazarov環化へと応用した例[1]。

terada_akiyama_3.gif

 

πアリルパラジウム種経由の触媒的不斉転位[2] terada_akiyama_2.gif

 

金触媒のキラルカウンターアニオンとしてキラルリン酸アニオンを用いた例[3]。配位子による不斉空間がうまく働かない場合に効果を発揮する考え方の一つ。 terada_akiyama_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
2097. DOI: 10.1002/anie.200604809

[2] Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336. DOI: 10.1021/ja074678r

[3] Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496. DOI:10.1126/science.1145229

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  2. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Par…
  3. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation…
  4. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  5. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  6. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  7. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…
  8. バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylat…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超微細な「ナノ粒子」、健康や毒性の調査に着手…文科省
  2. アラン・マクダイアミッド氏死去
  3. ジョン・アンソニー・ポープル Sir John Anthony Pople
  4. π-アリルパラジウム錯体
  5. 【2分クッキング】シキミ酸エスプレッソ
  6. ノバルティス、米カイロンを5000億円で完全子会社に
  7. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  8. 平田 義正 Yoshimasa Hirata
  9. カラス不審死シアノホス検出:鳥インフルではなし
  10. ポリセオナミド :海綿由来の天然物の生合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP