[スポンサーリンク]

A

秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst

[スポンサーリンク]

 

概要

置換BINOL部位を持つリン酸化合物は、キラルブレンステッド酸有機分子触媒として働き、数々の化学反応を触媒する。

秋山隆彦(学習院大)・寺田眞浩(東北大)の両化学者によって独立に開発された(2004年)ため、秋山・寺田触媒と呼称される。

近年ではリン酸部位をイミドなどに変化させたものや、この共役塩基をキラルカウンターアニオンとして活用するなどの研究例も増大している。

 

基本文献

  • Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566. DOI: 10.1002/anie.200353240
  • Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 5365. DOI: 10.1021/ja0491533

<review>

<review for chiral counteranion catalysis>

 

反応機構

 

反応例

イミンを求電子剤とする反応例が多いが、他の反応形式へも適用可能である。以下は不斉Nazarov環化へと応用した例[1]。

terada_akiyama_3.gif

 

πアリルパラジウム種経由の触媒的不斉転位[2] terada_akiyama_2.gif

 

金触媒のキラルカウンターアニオンとしてキラルリン酸アニオンを用いた例[3]。配位子による不斉空間がうまく働かない場合に効果を発揮する考え方の一つ。 terada_akiyama_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
2097. DOI: 10.1002/anie.200604809

[2] Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336. DOI: 10.1021/ja074678r

[3] Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496. DOI:10.1126/science.1145229

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  2. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  3. ペタシス反応 Petasis Reaction
  4. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  5. ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annu…
  6. ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadswor…
  7. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  8. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【書籍】研究者の仕事術~プロフェッショナル根性論~
  2. 近年の量子ドットディスプレイ業界の動向
  3. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】
  4. 人生、宇宙、命名の答え
  5. アクリルアミド /acrylamide
  6. 化学系ラボの3Dプリンター導入ガイド
  7. いざ、低温反応!さて、バスはどうする?〜水/メタノール混合系で、どんな温度も自由自在〜
  8. 第16回 教科書が変わる心躍る研究を目指すー野崎京子教授
  9. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール:1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
  10. 有機反応を俯瞰する ーエノラートの発生と反応

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

引っ張ると白色蛍光を示すゴム材料

第204回のスポットライトリサーチは、北海道大学電子科学研究所 助教・相良 剛光 先生にお願いしまし…

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP