[スポンサーリンク]

L

ルーシェ還元 Luche Reduction

[スポンサーリンク]

ケトン→アルコール

概要

NaBH4単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl3・7H2Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対して適用可能であり、反応時間も3~5minと短い。手順も簡便。

DIBALも同様の目的で用いられるが、こちらは若干低温が必要。

基本文献

 

反応機構

CeCl3はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaHn(OMe)4-nを生成させる働きをしているといわれている。
luche_red_3.gif

反応例

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。
luche_red_4.gif
Batracotoxininの合成[1] luche_red_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環およ…
  2. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…
  3. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  4. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  5. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  6. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  7. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  8. ミニスキ反応 Minisci Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 電気化学と金属触媒をあわせ用いてアルケンのジアジド化を制す
  2. 水 (water, dihydrogen monoxide)
  3. マイクロリアクターによる合成技術【終了】
  4. 研究者×Sigma-Aldrichコラボ試薬 のポータルサイト
  5. 第三回 北原武教授ー化学と生物の融合、ものつくり
  6. (–)-Batrachotoxinin Aの短工程全合成
  7. 新型コロナウイルスの化学への影響
  8. 錬金術博物館
  9. 白い器を覆っている透明なガラスってなんだ?
  10. 化合物と結合したタンパク質の熱安定性変化をプロテオームワイドに解析

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学ことはじめ(1) 何が必要なの??

化学の中で酸化還元反応というのは非常によく出てくるトピックであり、高校でも水の電気分解から電気化学系…

【書籍】電気化学インピーダンス 数式と計算で理解する基礎理論

(↓kindle版)概要インピーダンス測定の結果をいかに解釈すべきか.その理…

国際化学オリンピック、日本の高校生4名「銀」獲得

文部科学省は2020年7月31日、オンラインで開催された「第52回国際化学オリンピック」に参加した高…

有機合成化学協会誌2020年8月号:E2212製法・ヘリセン・炭素架橋オリゴフェニレンビニレン・ジケトホスファニル・水素結合性分子集合体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年8月号がオンライン公開されました。今回は担当…

第八回ケムステVシンポジウム「有機無機ハイブリッド」を開催します!

夏真っ盛りですね。某ウイルスのもろもろに目を奪われがちですが、この季節は熱中症にも気をつけましょう。…

巧みに設計されたホウ素化合物と可視光からアルキルラジカルを発生させる

第268回のスポットライトリサーチは、金沢大学医薬保健研究域薬学系(大宮研究室)の佐藤 由季也(さと…

第111回―「予防・診断に有効なナノバイオセンサーと太陽電池の開発」Ted Sargent教授

第111回の海外化学者インタビューは、Ted Sargent教授です。トロント大学電気・計算機工学科…

アレノフィルを用いるアレーンオキシドとオキセピンの合成

脱芳香族化を伴う直接的な酸化により芳香族化合物からアレーンオキシドとオキセピンを合成する手法が開発さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP