ケトン→アルコール

基本文献

•  Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226. DOI: 10.1021/ja00475a040
•  Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. DOI: 10.1021/ja00408a029

 

反応機構

CeCl₃はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaH_n(OMe)_4-nを生成させる働きをしているといわれている。

反応例

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。

Batracotoxininの合成[1]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

• 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
• 水素化リチウムアルミニウム Lithium Alminum Hydride (LAH)
• ミッドランド還元 Midland Reduction
• ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
• 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Transfer Hydrogenation
• ストライカー試薬 Stryker’s Reagent
• メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reduction
• カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction
• コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) Reduction
• ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Amination
• 金属水素化物による還元 Reduction with Metal Hydride

 

関連書籍

 

関連リンク

• Luche Reduction
• Hydride (Wikipedia)
• Sodium Borohydride (Wikipedia)
• Cerium(III) Chloride (Wikipedia)
• Reducing Agents (organic-chemistry.org)
• Luche Reduction (organic-chemistry.org)
• HydrideReductions of Aldehydes and Ketones
• 還元 (Wikipedia日本)
• ヒドリド還元 (Wikipedia日本)
• 水素化ホウ素ナトリウム (Wikipedia日本)
• 有機って面白いよね！！「1,2-還元と1,4-還元」
• ルーシェ還元 – Wikipedia