[スポンサーリンク]

L

ルーシェ還元 Luche Reduction

ケトン→アルコール

概要

NaBH4単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl3・7H2Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対して適用可能であり、反応時間も3~5minと短い。手順も簡便。

DIBALも同様の目的で用いられるが、こちらは若干低温が必要。

基本文献

 

反応機構

CeCl3はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaHn(OMe)4-nを生成させる働きをしているといわれている。
luche_red_3.gif

反応例

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。
luche_red_4.gif
Batracotoxininの合成[1] luche_red_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…
  2. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  3. グロブ開裂 Grob Fragmentation
  4. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  5. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  6. クルチウス転位 Curtius Rearrangement
  7. スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Gro…
  8. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff React…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangement
  2. 「社会との関係を見直せ」とはどういうことか
  3. タンニンでさび防ぐ効果 八王子の会社
  4. はてブ週間ランキング第一位を獲得
  5. 兄貴達と化学物質
  6. エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupling of Enolate
  7. PdCl2(dppf)
  8. 国際化学オリンピックで今年も好成績!
  9. NEC、デスクトップパソコンのデータバックアップが可能な有機ラジカル電池を開発
  10. テトラキス(トリフェニルアセタート)ジロジウム(II):Tetrakis(triphenylacetato)dirhodium(II)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成

四川大学のYong Qinらは、可視光レドックス触媒によって促進される窒素ラジカルカスケード反応によ…

有機反応を俯瞰する ー縮合反応

今回は、高校化学でも登場する有機反応であるエステル合成反応を中心に、その反応が起こるメカニズムを解説…

ご長寿化学者の記録を調べてみた

先日、G. Stork教授の論文に関するポストがありました。御年95歳という研究者でありながら、学術…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP