[スポンサーリンク]

L

ルーシェ還元 Luche Reduction

ケトン→アルコール

概要

NaBH4単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl3・7H2Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対して適用可能であり、反応時間も3~5minと短い。手順も簡便。

DIBALも同様の目的で用いられるが、こちらは若干低温が必要。

基本文献

 

反応機構

CeCl3はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaHn(OMe)4-nを生成させる働きをしているといわれている。
luche_red_3.gif

反応例

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。
luche_red_4.gif
Batracotoxininの合成[1] luche_red_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  2. ワインレブケトン合成 Weinreb ketone synthe…
  3. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  4. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen R…
  5. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…
  6. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  7. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…
  8. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Late-Stage C(sp3)-H活性化法でステープルペプチドを作る
  2. ハーバート・ブラウン Herbert C. Brown
  3. 可視光レドックス触媒を用いた芳香環へのC-Hアミノ化反応
  4. 第95回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II
  5. 光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成
  6. 未来の科学者を育てる政策~スーパーサイエンスハイスクール(SSH)~
  7. トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate
  8. 春季ACSMeetingに行ってきました
  9. ハネウェル社、アルドリッチ社の溶媒・無機試薬を販売へ
  10. アデノシン /adenosine

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

台湾当局、半導体技術の対中漏洩でBASFの技術者6人を逮捕

台湾の内政部(内政省)刑事局は7日、半導体製造に使う特殊な化学品の技術を中国企業に漏洩した営業秘密法…

「低分子医薬品とタンパク質の相互作用の研究」Harvard大学 Woo研より

海外留学記第29回目は、Harvard大学のChiristina Woo研に留学されている天児由佳さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP