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L

ルーシェ還元 Luche Reduction

ケトン→アルコール

概要

NaBH4単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl3・7H2Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対して適用可能であり、反応時間も3~5minと短い。手順も簡便。

DIBALも同様の目的で用いられるが、こちらは若干低温が必要。

基本文献

 

反応機構

CeCl3はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaHn(OMe)4-nを生成させる働きをしているといわれている。
luche_red_3.gif

反応例

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。
luche_red_4.gif
Batracotoxininの合成[1] luche_red_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

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