[スポンサーリンク]

H

ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annulation

概要

フタリドアニオンとα,β-不飽和カルボニル化合物から、マイケル反応ディークマン縮合の連続過程を経てナフタレンヒドロキノンを合成する反応。ポリケチド系化合物の合成に汎用される手法である。

ベンジル位にスルホンを置換した基質で行うとHauser環化、シアニドを置換した基質で行うとKraus環化となる。後者のほうが立体障害が小さいため、収率が良くなる傾向がある。

フタリドの代わりにo-メチル安息香酸エステルを用いる場合はStaunton-Weireb環化と呼ぶ。こちらは酸化度の低いナフトール生成物が得られる。

基本文献

<review>

反応機構

Hauser_Kraus_2

反応例

ホモフタリドを用いる反応[1]

Hauser_Kraus_3

5環性テトラサイクリン誘導体の全合成[2]

Hauser_Kraus_4

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthe…
  2. プラトー反応 Prato Reaction
  3. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  4. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  5. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  6. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  7. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  8. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アンドレアス ファルツ Andreas Pfaltz
  2. 天才児の見つけ方・育て方
  3. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Katsuki Asymmetric Epoxidation (Sharpless AE)
  4. 有機合成化学協会誌2018年10月号:生物発光・メタル化アミノ酸・メカノフルオロクロミズム・ジベンゾバレレン・シクロファン・クロミック分子・高複屈折性液晶・有機トランジスタ
  5. ChemSketchで書く簡単化学レポート
  6. ノーベル化学賞受賞者が講演 3月1日、徳島文理大学
  7. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)
  8. ナイトレンの求電子性を利用して中員環ラクタムを合成する
  9. クレアチン creatine 
  10. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二重芳香族性を示す化合物の合成に成功!

第170回目のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院理工学研究科・古川 俊輔 助教にお願いしました…

専門家要らず?AIによる圧倒的高速なスペクトル解釈

第169回目のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士課程・清原慎さんにお願いしまし…

日本プロセス化学会2018ウインターシンポジウム

ご案内日本プロセス化学会(JSPC)が年2回主催するシンポジウムは、最新のプロセス化学の知識を習…

フラーレンの“籠”でH2O2を運ぶ

過酸化水素分子内包フラーレン誘導体を、大気圧・室温条件下で合成する方法が開発された。分子内包フラ…

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

PAGE TOP