[スポンサーリンク]

H

ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annulation

概要

フタリドアニオンとα,β-不飽和カルボニル化合物から、マイケル反応ディークマン縮合の連続過程を経てナフタレンヒドロキノンを合成する反応。ポリケチド系化合物の合成に汎用される手法である。

ベンジル位にスルホンを置換した基質で行うとHauser環化、シアニドを置換した基質で行うとKraus環化となる。後者のほうが立体障害が小さいため、収率が良くなる傾向がある。

フタリドの代わりにo-メチル安息香酸エステルを用いる場合はStaunton-Weireb環化と呼ぶ。こちらは酸化度の低いナフトール生成物が得られる。

基本文献

<review>

反応機構

Hauser_Kraus_2

反応例

ホモフタリドを用いる反応[1]

Hauser_Kraus_3

5環性テトラサイクリン誘導体の全合成[2]

Hauser_Kraus_4

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  2. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  3. ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentati…
  4. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophen…
  5. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  6. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  7. ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction…
  8. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン / Hexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW)
  2. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その3+まとめ
  3. 兄貴達と化学物質
  4. 科学を魅せるーサイエンスビジュアリゼーションー比留川治子さん
  5. システインから無機硫黄を取り出す酵素反応の瞬間を捉える
  6. ダイセル化学、筑波研をアステラス製薬に売却
  7. ChemDrawの使い方 【基本機能編】
  8. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach Reaction
  9. 一重項酸素 Singlet Oxygen
  10. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP