[スポンサーリンク]

H

ハウザー・クラウス環形成反応 Hauser-Kraus Annulation

[スポンサーリンク]

概要

フタリドアニオンとα,β-不飽和カルボニル化合物から、マイケル反応ディークマン縮合の連続過程を経てナフタレンヒドロキノンを合成する反応。ポリケチド系化合物の合成に汎用される手法である。

ベンジル位にスルホンを置換した基質で行うとHauser環化、シアニドを置換した基質で行うとKraus環化となる。後者のほうが立体障害が小さいため、収率が良くなる傾向がある。

フタリドの代わりにo-メチル安息香酸エステルを用いる場合はStaunton-Weireb環化と呼ぶ。こちらは酸化度の低いナフトール生成物が得られる。

基本文献

<review>

反応機構

Hauser_Kraus_2

反応例

ホモフタリドを用いる反応[1]

Hauser_Kraus_3

5環性テトラサイクリン誘導体の全合成[2]

Hauser_Kraus_4

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  2. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Kat…
  3. ミニスキ反応 Minisci Reaction
  4. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  5. ペタシス反応 Petasis Reaction
  6. クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction
  7. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  8. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidazole Synthesis
  2. 李昂 Ang Li
  3. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protecting Group
  4. 角田試薬
  5. 水素結合水H4O
  6. 信越化学、日欧でセルロース増産投資・建材向け堅調
  7. 第10回ケムステVシンポ「天然物フィロソフィ」を開催します
  8. Arena/エーザイ 抗肥満薬ロルカセリンがFDA承認取得
  9. コープ脱離 Cope Elimination
  10. 「炭素ナノリング」の大量合成と有機デバイス素子の作製に成功!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

CEMS Topical Meeting Online 機能性材料の励起状態化学

1月28日に毎年行われている理研の無料シンポジウムが開催されるようです。事前参加登録が必要なので興味…

カルボン酸に気をつけろ! グルクロン酸抱合の驚異

 カルボン酸は、カルボキシ基 (–COOH) を有する有機化合物の一群です。カルボン…

第138回―「不斉反応の速度論研究からホモキラリティの起源に挑む」Donna Blackmond教授

第138回の海外化学者インタビューはドナ・ブラックモンド教授です。2009年12月現在、インペリアル…

Ru触媒で異なるアルキン同士をantiで付加させる

Ru触媒を用いたアルキンのanti選択的ヒドロおよびクロロアルキニル化反応が開発された。本反応は共役…

化学系必見!博物館特集 野辺山天文台編~HC11Nってどんな分子?~

bergです。突然ですが今回から「化学系必見!博物館特集」と銘打って、私が実際に訪れたいちおしの博物…

有機合成化学協会誌2021年1月号:コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年1月号がオンライン公開されました。あ…

第137回―「リンや硫黄を含む化合物の不斉合成法を開発する」Stuart Warren教授

第137回の海外化学者インタビューはスチュアート・ウォーレン教授です。ケンブリッジ大学化学科に所属し…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP