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シュミット転位 Schmidt Rearrangement

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概要

カルボン酸に強酸存在下アジ化水素酸を作用させると、二酸化炭素を放出して、炭素数が一つ少ないアミンが生成する。アジ化水素は爆発性、毒性があるため代わりに安定かつ非爆発性のジフェニルリン酸アジド(DPPA)を用いると、温和な条件下アミンが得られる。

カルボン酸の他にアルデヒド・ケトンにおいても類似の反応が進行する(反応例参照)

基本文献

  •  Schmidt, R. F. Ber. 1924, 57, 704.
  •  Wolff, H. Org.React. 1946, 3, 307.
  •  Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 817.

 

反応機構

Curtius転位と同じ。アシルアジド中間体を経由する。

 

反応例

カルボン酸の代わりにアルデヒドを用いるとニトリルが、またケトンを用いると酸アミドが生成する(Aube-Schmidt転位)。
schmid2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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