[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

シュミット転位 Schmidt Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸に強酸存在下アジ化水素酸を作用させると、二酸化炭素を放出して、炭素数が一つ少ないアミンが生成する。アジ化水素は爆発性、毒性があるため代わりに安定かつ非爆発性のジフェニルリン酸アジド(DPPA)を用いると、温和な条件下アミンが得られる。

カルボン酸の他にアルデヒド・ケトンにおいても類似の反応が進行する(反応例参照)

基本文献

  •  Schmidt, R. F. Ber. 1924, 57, 704.
  •  Wolff, H. Org.React. 1946, 3, 307.
  •  Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 817.

 

反応機構

Curtius転位と同じ。アシルアジド中間体を経由する。

 

反応例

カルボン酸の代わりにアルデヒドを用いるとニトリルが、またケトンを用いると酸アミドが生成する(Aube-Schmidt転位)。
schmid2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Sy…
  2. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  3. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  4. カガン・モランダーカップリング Kagan-Molander C…
  5. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  6. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glyco…
  7. コープ脱離 Cope Elimination
  8. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosugi-Stille Cross Coupling
  2. 【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生の意外な就職先?
  3. 重水は甘い!?
  4. コールマン試薬 Collman’s Reagent
  5. (−)-Salinosporamide Aの全合成
  6. 元素戦略 Element Strategy
  7. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation
  8. 最も安価なエネルギー源は太陽光発電に
  9. 量子化学計算を駆使した不斉ホスフィン配位子設計から導かれる新たな不斉ホウ素化反応
  10. 高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 1: ヒノキの精油で和歌山みかんを活性化–

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

腎細胞がん治療の新薬ベルツチファン製造プロセスの開発

2021年夏に米国 FDA はベルツチファン (belzutifan, WeliregTM) という…

マテリアルズ・インフォマティクスの基本とMI推進

見逃し配信視聴申込はこちら■概要2021年9月7日に開催されたウェブセミナー「マテリアル…

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

第167回―「バイオ原料の活用を目指した重合法の開発」John Spevacek博士

第167回の海外化学者インタビューは、ジョン・スペヴァセック博士です。Aspen Research社…

繊維強化プラスチックの耐衝撃性を凌ぐゴム材料を開発

名古屋大学大学院工学研究科有機・高分子化学専攻の 野呂 篤史講師らの研究グループは、日本ゼオンと共同…

反応化学の活躍できる場を広げたい!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー②】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP