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トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニル : 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate

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ベンザイン,DMF,活性メチレン化合物の三成分カップリングによるクマリンの合成

吉田らは,トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニルとふっ化カリウムにより得られるベンザイン,DMF,活性メチレン化合物の三成分カップリングによるクマリンの合成を報告しています。本研究によれば,ベンザインとDMFの形式的な [2+2] 環化付加反応によりortho-キノンメチドが生成し,次いでエノラートエステルまたはケテンイミンとの [4+2] 環化付加反応が起こります。この反応により,重要な生理活性化合物類であるクマリンを得ることができます。

H. Yoshida, Y. Ito, J. Ohshita, Chem. Commun. 2011, 47, 8512.

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