世界の化学者データベース　World chemistsDB

• 経歴

1993 インディアナ大学 卒業
1997 イェール大学 博士号取得 (John Wood教授)
1998-2000 ハーバード大学 博士研究員 (E. J. Corey教授)

• 受賞歴

2003-2005 Alfred P. Sloan Research Fellow
2005 Arthur C. Cope Scholar Award
2009 Corey Award

• 研究概要

複雑骨格をもつ生理活性化合物の全合成研究

特にベンザイン化学、パラジウムを用いた触媒的不斉合成を鍵反応とし、様々な複雑化合物へとアプローチしている。

立体化学消失反応(stereoablative reaction)[1]の提唱

ラセミ体の反応基質に存在する立体点を壊し、一方の不斉点に収束させる合成法を彼らは立体化学消失反応(stereoablative reaction)と読んでいる。


ねじれのあるアミドの合成[2]
通常の非環式アミドは窒素上の電子対及びカルボニルC=Oの共役が強く、平面構造をとる。しかし2-キヌクリドンはその縮環構造ゆえにそのようなことが起こりえず、結果としてアミドはねじれた構造をとる。このねじれ構造ゆえに不安定で数十年にわたり合成不可能な化合物といわれてきたが、Stoltzらは無水条件・強酸存在下に反応を行うことでこの化合物を塩として単離・構造決定することに成功した。

• 名言集

• コメント＆その他

1. Web上での情報発信に大変熱心なグループのひとつでもある。特にホームページ上では、雑誌会の資料や有機合成のテクニック集など、研究者にとって有益な情報集が多数公開されており、一研究室がWebで情報発信をするにあたって、お手本とすべき構成となっている。最近ではTwitterも導入されている。

• 関連動画

• 関連文献

[1] Stoltz, B. M. et al. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3571, DOI: 10.1039/b711159m
[2] (a) Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 7094. doi:10.1038/441699a (b)  Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R.  J. Am. Chem. Soc.  2007, 129, 1864. DOI: 10.1021/ja067703m

• 関連書籍

• 関連リンク

The Stoltz Group 

ねじれたアミドの性質は？(有機化学美術館)