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バリー・シャープレス Karl Barry Sharpless

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カール・バリー・シャープレス(Karl Barry Sharpless、1941年4月28日(米国,フィラデルフィア)-)は、アメリカの有機化学者である。現在、米国スクリプス研究所・化学系教授。

2001年に「触媒的不斉酸化反応の開発」の業績により、野依良治ウィリアム・ノールズとともにノーベル化学賞を共同受賞。

経歴

1941年4月28日、ペンシルバニア州フィラデルフィアに生まれる。ダートマス大学で学士号取得後、 1968年にスタンフォード大学にて博士号を取得。スタンフォード大(J. P. Collman教授)、ハーバード大(K. Bloch教授)にてポスドクを経た後、マサチューセッツ工科大(MIT)にポストを得る。1990年以降、米国スクリプス研究所の化学系教授として勤務。

1963 ダートマス大学 学士号取得
1968 スタンフォード大学 博士号取得 (E. E. van Tamelen教授)
1968 スタンフォード大学 博士研究員 (J. P. Collman教授)
1969 ハーバード大学 博士研究員 (K. Bloch教授)
1970 マサチューセッツ工科大学
1977 スタンフォード大学
1980 マサチューセッツ工科大学
1990 米国スクリプス研究所 化学系教授

 

受賞歴

1983 ACS Award for Creative Work in Organic Synthesis
1986 アーサー・C・コープ スカラー賞
1992 アーサー・C・コープ賞
1993 テトラヘドロン賞
1993 英国センテナリーメダル
1997 ロジャー・アダムズ賞
2001 ベンジャミン・フランクリンメダル
2001 ウルフ賞
2001 ノーベル化学賞
2001 John Scott Medal Award
2005 Grand Gold Medal of Comenius University
2010 Jose Medal of Honor, Institute of Chemistry of Sao Carlos, University of Sao Paulo, Brazil
2011 Andrew D. Dorsey Memorial Award
2015 Max Tischler Award
2019 Priestley Medal

研究

触媒的不斉酸化反応の開発

Sharpless-香月エポキシ化反応Sharpless不斉ジヒドロキシル化反応Sharpless不斉アミノヒドロキシル化反応など、今日では人名反応として知られる種々の触媒的不斉酸化法の開発に成功している。これら触媒反応は極めて信頼性の高い方法として知られ、医薬候補化合物などの精密合成に革新的なインパクトを与えた。この業績によりシャープレスは2001年のノーベル化学賞を受賞[1]している。

 

en-ether31.gif
Sharpless-香月エポキシ化反応

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Sharpless不斉ジヒドロキシル化反応

  sharpless_aa_1.gif
Sharpless不斉アミノヒドロキシル化反応

クリックケミストリー(Click Chemistry)[2]

不斉酸化プロジェクトは縮小傾向にあり、彼自身が提唱する”クリックケミストリー”という大局的思想に基づく研究展開が、現在の主軸テーマである。その名が示すとおり、カチッ(Click)と音を立てて結合するような高官能基選択性・高収率・高速反応を基盤として、様々な医薬候補化合物、バイオプローブ、マテリアル創製などを目指す化学である。アジドとアルキンを用いるHuisgen[3+2]環化がその代名詞的反応として知られている。

 

1_3_dipolar_8.gif
Huisgen[3+2]環化

シャープレスはアセチルコリンエステラーゼ(AchE)内で、2つの阻害剤をクリックケミストリー的手法を用いて架橋させるという、鋳型法によるリンカー探索を行った。その結果、世界最強のAchE阻害剤を発見することに成功している[2b]

click_chemistry_3

最近、クリックケミストリーの枠を更に広げる道具としての硫黄-フッ素交換反応(SuFEx反応)も報告している[3,4]

関連論文

Nobel Lecture: Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 2024.

  1. Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 2004. DOI: 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
  2. a) Sharpless, K. B. et al.  Angew. Chem. Int. Ed. 200241, 1053. [DOI] (b) Sharpless, K. B. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t
  3. Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9430. DOI: 10.1002/anie.201309399
  4. Dong, J.; Sharpless, K. B.; Kwisnek, l.; Oakdale, J. S.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9466. DOI:10.1002/anie.201403758

名言集

コメント & その他

  1. ノーベル化学賞を受賞し、数々の業績を築いた彼ですが、現在ではクリックケミストリーという新たなケミストリーを開拓しようとしているため充分なグラントを得ることができなくなりました。そのため研究室は最盛期に比べると、ポスドク・学生共に少なくなっています。そうしてでも、新たな分野を築きたいという彼の研究意欲には、目を見張るものがあります。米国ではいくらノーベル化学賞受賞者だからといっても、簡単にグラントを取れるわけではありません。日本とは異なった競争社会が存在しています。
  2. 彼の研究室には一片の紙切れが貼ってある試薬があります。それは彼がその試薬を見て思いついたアイデアを、紙に書いて張っておくのです。ときどき、その紙が張られた試薬ごと誰かの机の上に置いておくそうですが、それは「その反応を試してくれ」という意味なのだそうです。
  3. 彼は毒性元素でもあるオスミウム化学の発展に寄与した。講演の時に「オスミウムはそれほどの毒ではないのだ」と主張するため、たびたびオスミウムを舐めるパフォーマンスを披露していたとか(しかしオスミウムに限らず、勿論そんな事はやらない方が良い!)。
  4. 彼は片目を失明している。学生のNMRチューブを観察していたところそれが破裂し、飛散したガラスが眼球に刺さったためである。ノーベル賞学者自らが示す、「実験時の安全対策を怠ると取り返しが付かないことになる」という反面教師的逸話でもある。
  5. クリックケミストリーのレビュー(Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 2004.)はすでに6300以上引用されている(2017年9月調べ)。

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関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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