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D

ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction

 

概要

α-アミノ酸と酸無水物から、脱炭酸を伴いα-アシルアミノケトンを合成する手法。

 

基本文献

  • Dakin, H. D.; West, R. J. Biol. Chem. 192878, 91, 745, 757.

Review

  • Buchanan, G. L. Chem. Soc. Rev. 198817, 91-109.
  • Hoefle, G.; Steglich, W.; Vorbrueggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 197817, 569.
  • Knorr, R.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1970103, 2598.

 

開発の歴史

Henry DarkinとRudolf Westらによって1928年に報告された。実はDarkinとWestらよりも前に、LeveneとSteigerらによって、同様な反応は報告されていたが、生成物の構造決定に時間がかかり、人名反応としてはDarkinとWestのものが採用された。

 

反応機構

dakin_west_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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